Судячи з усього, Джеймс був розумним хлопчиком, але соціально некомпетентним. Йому надзвичайно важко давалося спілкування з оточенням. Незважаючи на його очевидний інтелект, у школі справи йшли погано, тому що велика частина його уваги була зосереджена на комп’ютерах, коміксах, науково-фантастичних та фентезі романах, фільмах, і, понад усе, відеоіграх.
Одного разу в молодших класах Галлідей сидів сам в кафетерії та читав «Посібник гравця Dungeons & Dragons». Гра зачарувала його, але він ніколи не грав насправді, адже не мав друзів. Хлопчик з його класу на ім’я Оґден Морроу помітив, що саме він читав, і запросив на щотижневу гру «D & D», яка проводилась у нього вдома. Там, у підвалі Морроу, Галлідей познайомився з цілою групою «мега-ґіків», як і він сам. Ті відразу ж прийняли його як свого, і вперше в житті Джеймс Галлідей був у колі друзів.
Зрештою Оґден Морроу став діловим партнером Галлідея, колегою і найкращим другом. Пізніше їх уподібнюватимуть до Джобса і Возняка або Леннона і Маккартні, партнерству яких судилося змінити хід історії людства.
У п’ятнадцятирічному віці Галлідей створив свою першу відеогру — «Anorak’s Quest». Він написав її мовою BASIC на TRS-80 Color Computer, який отримав попереднього Різдва (хоча і просив батьків про трохи дорожчий Commodore 64). «Anorak’s Quest» була пригодницькою грою, події якої відбуваються у Хтонії, фантастичному світі, який Галлідей створив для кампанії «Dungeons & Dragons» у середній школі. Псевдонімом «Анорак» Галлідея нагородила дівчина з Британії, яка вчилась у його школі за обміном. Йому настільки сподобалося ім’я Анорак, що він використав його для свого улюбленого персонажа «D & D» — могутнього чарівника, який пізніше з’явився у багатьох його відеоіграх.
Галлідей створив «Anorak’s Quest» задля розваги для хлопців з групи «D & D». Всі вони затягнулись у гру і вбили масу часу, намагаючись розв’язати складні загадки і головоломки. Оґден Морроу переконав Галлідея, що «Anorak’s Quest» була кращою, ніж більшість комп’ютерних ігор того часу на ринку, і підштовхнув продавати її. Він допоміг Галлідею створити для гри просту обкладинку, і вони вдвох разом скопіювали «Anorak’s Quest» на десятки 5¼-дюймових дискет і поскладали їх разом з інструкцією у пакети із застібкою. А тоді почали продавати гру зі стійки програмного забезпечення у місцевому комп’ютерному магазині. Пройшло не так багато часу, а вони вже не встигали робити копії, щоб задовольнити попит.
Морроу і Галлідей вирішили розпочати власну компанію відеоігор, «Gregarious Games», яка спочатку функціонувала в підвалі Морроу. Галлідей програмував нові версії «Anorak’s Quest» для комп’ютерів Atari 800XL, Apple II і Commodore 64, а Морроу розміщував рекламу гри на останніх сторінках декількох комп’ютерних журналів. Через шість місяців «Anorak’s Quest» стала національним бестселером.
Галлідей та Морроу ледве закінчили школу, тому що більшість часу працювали над «Anorak’s Quest II». І замість того, щоб піти в коледж, зосередили всю енергію на новій компанії, яка вже стала завеликою для підвалу Морроу. У 1990 році «Gregarious Games» переїхала у свій перший справжній офіс, розташований в старому торговому центрі в місті Колумбус, Огайо.
Протягом наступного десятиліття невелика компанія захопила всю ігрову індустрію, випустивши серію бестселерів екшн- та пригодницьких ігор з використанням новаторського графічного рушія від першої особи, створеного Галлідеєм. «Gregarious Games» встановила новий стандарт імерсивних ігор, і кожна їхня гра, здавалося, перевершувала можливості тогочасного апаратного забезпечення.
Круглолиций Оґден Морроу був природно харизматичним і займався усіма фінансовими справами компанії та зв’язками з громадськістю. На кожній прес-конференції «Gregarious Games» Морроу заразливо усміхався з-під своєї непокірної бороди та окулярів у дротяній оправі, використовуючи свій природний дар до драматизму й перебільшення. Галлідей, здавалося, був цілковитою протилежністю Морроу в усіх відношеннях. Був високим, худим, болісно сором’язливим та вважав за краще залишитися в тіні.
Люди, які працювали в «Gregarious Games» в той період, кажуть, що Галлідей регулярно зачинявся в офісі та безперервно програмував, часто днями або й тижнями залишаючись без їжі, сну та контакту з людьми.
У тих небагатьох випадках, коли Галлідей погоджувався дати інтерв’ю, він поводився дивно навіть за мірками ігрових дизайнерів. Був гіперкінетичним, замкнутим і настільки соціально некомпетентним, що інтерв’юери часто залишались із враженням, ніби він психічно хворий. Галлідей, як правило, говорив так швидко, що слова були незрозумілі, а його пронизливий сміх насторожував, особливо тому, що він єдиний знав з чого сміється. Коли Галлідею під час інтерв’ю (або розмови) ставало нудно, то він, як правило, вставав і мовчки йшов.