Более серьезной была дуэль Джэксона, состоявшаяся тремя годами позже, с Чарлзом Дикинсоном, денди, дважды сделавшим намек на супружеские достоинства Рейчэл. Джэксон был ранен в грудь, но он нашел в себе силы выпрямиться и прицелиться. Дикинсон, уверенный в том, что поранил цель, отшатнулся в испуге, поняв, что промахнулся, но, согласно правилам (Джэксон еще не выстрелил), был обязан вернуться на линию. Стоя со скрещенными руками, Дикинсон получил от Джэксона пулю 0.70 калибра в пах и умер медленной, мучительной смертью. Пуля Дикинсона застряла так близко около сердца Джэксона, что ее невозможно было извлечь, и Джэксон носил ее в груди до конца своей жизни, испытывая острую боль.
Возможно, наиболее известной ссорой Джэксона была его ссора с братьями Бентон — Джессом и Томасом Гартом (последний стал затем его политическим союзником). Том Бентон критиковал роль Джэксона как секунданта на дуэли. Однажды в 1813 году Джэксон приехал в Нашвилл, увидел своего противника и, вооруженный кнутом, погнался за Бентоном к гостинице, чтобы его проучить. В последовавшей стычке в него выстрелили дважды. Его плечо было раздроблено пулей, но он отказался от ампутации руки, и она была спасена.
Конфликт Джэксона с Бентонами произошел во время войны 1812 года, в которой Эндрю, несмотря на свой боевой дух и полномочия (он был в то время генерал-майором добровольцев Соединенных Штатов), участвовал лишь косвенно. В 1812 году Джэксон организовал дивизию и привел ее в Натчез, чтобы сражаться против британцев, но едва он успел привести свою дивизию, как из Вашингтона поступил приказ распустить войска, когда они находились на расстоянии восьмисот миль от дома, и при этом без снабжения и запасов. Джэксон наотрез отказался, не скрывая своего отвращения к «злым махинациям» политиков и решив довести две тысячи своих солдат домой, обеспечив им питание за собственный счет. Во время такого трудного перехода, как заметил один солдат, Джэксон был «крепок, как гикори». Вскоре солдаты стали называть его Старым Гикори.
В 1813 году Старый Гикори поднялся с постели со все еще кровоточащими ранами, нанесенными братьями Бентон, чтобы сражаться с индейцами племени крик. Кампания продолжалась в 1814 году и показала вашингтонским политикам, что Джэксон — искусный тактик и это нельзя игнорировать. (Однако после победы Джэксон навязал племени крик такой суровый договор, что впоследствии федеральное правительство отменило многие его статьи.) Его непримиримая враждебность к индейцам была, возможно, его самой непривлекательной чертой. В 1814 году, когда основной театр военных действий переместился на Юг, на его плечи легла оборона Нового Орлеана.
Сначала Джэксон без официального разрешения повел своих солдат в Испанскую Флориду, вытеснил британцев из Пенсаколы, «освободил» ее, считая американской (таковой она вскоре и стала). Потом он направился к Новому Орлеану, где пытался блокировать шесть основных водных подступов к городу. Узнав, что британцы уже захватили озеро Борнь и находятся в восьми милях от города, Джэксон, согласно свидетельствам, вскочил, стукнул кулаком по столу и закричал: «Боже Всевышний, они не будут спать на нашей земле!» Его контратака в эту ночь, по мнению многих военных историков, спасла город. Две тысячи четыреста британских солдат встали лагерем на плантации Вильере, ожидая подхода подкреплений такой же численности. Пока они ожидали, Джэксон направил шхуну «Каролина» для артиллерийского обстрела британских солдат и после этого произвел атаку. На следующее утро, когда войска противника еще не пришли в себя после неожиданного нападения, Джэксон отвел своих солдат на оборонительные позиции у Родригез-канал. Готовясь к ожидавшемуся нападению, на подготовленных позициях он разместил своих солдат и увеличил их численность. К пограничникам из Кентукки и Теннесси он добавил регулярные и иррегулярные войска — креолов, свободных негров, горстку храбрецов племени чоктау, а также пиратов Жана Лаффита.
6 января 1815 года «победители победителей Европы» пошли в атаку и оказались под шквалом перекрестного огня. Англичане не смогли захватить артиллерийские батареи, которые они собирались использовать против американцев, и обнаружили, что из их стройных рядов солдаты падают пачками. Поле битвы, ровное, со срезанным сахарным тростником, не имело укрытий; можно было уцелеть, лишь отходя назад. По мере того как передовые линии скашивались прицельным американским огнем, последующие дрогнули, а затем бросились врассыпную. «Никогда прежде британские ветераны не трусили, — мрачно заметил один из младших офицеров, — но этот свинцовый шквал не выдержал бы никто на земле». После сражения более пятисот солдат поднялись из-под груды убитых товарищей и сдались в плен. «Я никогда не видел столь огромной и чудовищной сцены воскрешения из мертвых», — сказал генерал Джэксон. Потери американцев составляли 8 убитых, 13 раненых, около 19 пропавших без вести; потери британцев — 2036 человек.