Тенденция преобразования Вяземского княжества в край поместного землевладения хорошо иллюстрирует последовательную политику московских властей. Возможность утраты пограничного региона, в котором к тому же оставались на своих местах местные землевладельцы, могла сохраняться довольно долго. Гомейская земля в 1537 г. была возвращена ВКЛ во многом из-за того, что после московского захвата в 1500 г. из нее не была выведена местная шляхта. Насаждение поместного землевладения с одновременной ликвидацией местного вотчинного свидетельствует о стремлении твердо закрепиться в только что присоединенном регионе. Политически ненадежные вяземские землевладельцы, многие из которых были насильно приведены к присяге, не могли служить опорой московской великокняжеской власти.
Системе обороны восточной границы ВКЛ, основу которой составляли периферийные княжества и наместничества, противостояла подобная система удельных княжеств Великого княжества Московского. Явно намеренным выглядит выделение литовскому беглецу князю Федору Ивановичу Вельскому вотчины в новгородских землях на границе с Торопецким поветом ВКЛ{159}. Именно отсюда организовывались набеги людей князя Вельского на торопецкие волости в 1489 и 1490 гг. Непосредственно против Вяземского княжества были направлены действия великого князя Ивана Ивановича Молодого из Тверской земли и удельного князя Андрея Васильевича Углицкого из Можайска. Рядом с границей размещался также массив земель Волоцкого удела князя Бориса Васильевича (Волок Ламский, Ржева, Руза, Вышгород, Шопкова слобода). Из Ржевского уезда оказывалось давление на Торопецкий повет.
В 1486 г. в Москве произошло переоформление договоров с теми удельными князьями, которые еще сохранились, — Андреем Васильевичем Большим Углицким и Борисом Васильевичем Волоцким, а Михаил Андреевич Верейский и Белозерский под московскую диктовку написал духовную{160}. В отличие от великого князя литовского, стремившегося крепить верность удельных князей путем подтверждения их прав и привилегий, а также раздачей новых владений, в Москве продолжалось наступление на удельные права родственников великого князя. Регламентировались и контролировались все их действия, закреплялось их подчинение великокняжеской власти. Удельные князья в Великом княжестве Московском были обречены. Характерна их судьба. Князь Андрей Углицкий умер в заточении в 1493 г. после ареста в 1491 г. «за измену»{161}. Старший сын князя Михаила Андреевича Василий в 1483 г. сбежал от гнева Ивана III в ВКЛ{162}, а верейско-белозерский князь вынужден был в своем завещании оставить все свои владения великому князю{163}.
Система обороны московской границы имела активный характер и была ориентирована не на сдерживание, а скорее на развертывание наступления. В этой связи возникают вопросы: какие боевые действия со стороны ВКЛ были противопоставлены московской угрозе, и осуществлялись ли попытки «прощупать» оборону московской границы?
Несмотря на крайнюю малочисленность войск, которые находились и могли быть использованы на местах московских ударов, почти полное пренебрежение восточным направлением внешней политики Казимиром Ягайловичем, реакция со стороны ВКЛ была ощутимой. Власти ВКЛ попытались урегулировать проблему дипломатическим путем. Но отработанный механизм решения пограничных проблем перестал действовать. То, что ранее могло найти понимание на местном уровне, теперь передавалось в верхние инстанции, становясь делом посольств, сталкиваясь с глухой стеной государственной политики. В ответ на жалобы о нарушениях границы, захватах и грабежах из Москвы шли соответствующие протесты о литовских действиях. В посольских книгах легко заметить неопределенность и некоторую абстрактность московских жалоб, в отличие от конкретных, подробных перечней и документальных свидетельств со стороны ВКЛ. Момент, когда Москва отказалась от дипломатического решения, ступив на путь войны, точно отразился в словах боярина Семена Борисовича хану Менгли-Гирею в марте 1486 г.: «А осподаря нашего великого князя люди безпрестанно емлют королеву землю»{164}. Вот тот рубеж, который отделил время, когда Москва могла пойти на контакт, от ее твердого намерения начать конфронтацию.