1.2.1. (2.2.1.?) 1486-1487 гг. Захват волостей князей Крошинских — Тешиновичи (Тешиново), Сукромна (Сукрома), Ольховец, Надславль, Лела, Отъездец (Отъезд) людьми великого князя; дальнейшее управление волостями дьяком Василием Долматовым{255}. В волостях Ольховец, Лела и Отъезд Василий Долматов посадил более 200 семей, в волостях Тишинове и Сукроме — более 300.{256}
Василий Долматов — один из наиболее выдающихся представителей московской великокняжеской администрации{257}. Вот как его характеризует Ю.Г. Алексеев: «Василий Долматов — характерная фигура нового времени, активный участник политики великого князя, авторитетный дьяк-секретарь, проводящий в жизнь реформы и выполняющий ответственные поручения государя всея Руси»{258}. Безусловно, привлечение такой фигуры для исполнения поручений великого князя свидетельствует о большом значении, которое придавалось вяземскому направлению ведения военных действий. Несмотря на то что Василий Долматов в источнике прямо назван дьяком Ивана III, известно, что в то время он служил титульному великому князю Ивану Ивановичу Молодому{259}. Последний держал Тверь, которая имела границы непосредственно с владениями Крошинских (в дальнейшем часть их волостей растворилась в составе Зубцовского уезда). Поэтому очень возможно, что захват волостей князей Крошинских было делом удельного тверского князя, хотя, конечно, инициатива могла исходить от Ивана III. В дальнейшем в волости Тишиновши (Тешиновичи) упоминается тиун князя Андрея Васильевича, что свидетельствует об определенном интересе в этом регионе и данного удельного князя.
В ответе на посольство князя Т.В. Мосальского в самом начале 1488 г. московская сторона утверждала, что волости Крошинских «издавна тянут к Можайску к нашему великому княжству Московскому»{260}.
2.1.2. До середины осени 1487 г. Появление в хлепеньской волости Ждат дворского тиуна князя Андрея Васильевича (тиун управлял былой волостью князей Крошинских — Тишиновичами), опустошение волости, сожжение сел, захват коней, коров и прочего скота, имущества{261}. Возможно, отправление в волость Ждат именно тиуна свидетельсвуют о подготовке ее территории для организации слобод и присоединения к владениям князя Андрея Васильевича. Необходимо заметить, что нельзя отождествлять центр этой волости с позднейшим городом Гжатском{262} (современный Гагарин). Хлепеньская волость Ждат (Джат) находилась с правой стороны р. Гжать напротив г. Хлепень{263}.
2.1. До середины осени 1487 г. Опустошение служилыми людьми князя Андрея Васильевича волостей вяземского князя Михаила Дмитриевича (Могилен, Негодин, Миценки){264}.
2.2. До середины осени 1487 г. Захват волости Ореховна и организация в ней слободы представителями князя Андрея Васильевича{265}.
Вероятно, территория волости после предыдущих испытаний запустела, поэтому была готова для заселения московскими выходцами. В ответе на посольство князя Т.В. Мосальского в самом начале 1488 г. московская сторона утверждала, что князь Андрей у князя Михаила Вяземского «земель к Можайску не имывал», а держит земли, которые «издавна к Можайску потягли к нашему великому князству Московскому»{266}. Очевидно, тогда же были заняты волости Могилен и Миценки (Мицонки), в которых, в соответствии с посольской жалобой 1490 г., были посажены наместники князя Андрея Васильевича{267}.
2.3.2. До середины осени 1487 г. Грабеж слуг вяземского князя Михаила Дмитриевича, которые везли дань из Волости Негодин (12 рижских рублей, 8 коней с возами, имущество на 10 рижских рублей). Осуществили его люди князя Андрея Васильевича{268}.
2.3.2. До середины осени 1487 г. Уничтожение пословой дороги, создание новой на волость Дуброву (Дубровскую) и двор Дубровский людьми князя Андрея Васильевича{269}.
2.3.1. До середины осени 1487 г. Увеличение торговых пошлин (мыта) князем Михаилом Вяземским{270}.
События в основном иллюстрируют жалобу старшего вяземского князя Михаила Дмитриевича на действия со стороны Можайска. Были опустошены волости не только около границы (Могилен, Негодин, Миценки, Ореховна), но и расположенные далее к Вязьме (Дуброва). Начался процесс заселения обезлюдевших волостей, заведения в них слобод (Ореховна). Пограничные волости князей Крошинских, вероятно, были захвачены вместе с жителями и избежали опустошения. Уже в 1487 г. последние стали плацдармом для наступления на хлепеньские волости, в большинстве находившихся во владении князя Михаила Вяземского. Началась подготовка к колонизации хлепеньской волости Джат. Кроме того, слуги князя Андрея Васильевича полностью контролировали пути сообщения Вяземского княжества и препятствовали торговле.