Деление историографии по признаку национальной принадлежности исследователей (российская, польская, литовская, украинская и белорусская) хоть и следует традиции, но должно быть признано не совсем удачным. Ученые разных стран и поколений опирались, использовали, заимствовали и развивали идеи друг друга зачастую без оглядки на государственные границы, языковые, этнические, идеологические и прочие барьеры, разделявшие их. Безусловно, на них накладывали свой отпечаток место и время, в которые готовились те или иные исследования, социальная, этническая и конфессиональная среда общества, в котором они творили. Так, оценка действий субъектов московско-литовских отношений естественно определялась происхождением историка. Тем не менее такие проблемы, как датировка и локализация мест событий, маршруты походов, итоги заключенных договоров и т.д., оставались и остаются вне политических взглядов и изучаются на основе объективного подхода к источниковой базе, в русле строгой научной методологии.
Основную базу научных наработок, касающихся темы первой пограничной войны, формируют работы российских (включая советских) и польских исследователей.
В рамках российской историографии особое внимание было обращено на анализ и интерпретацию материала, содержащегося в посольских книгах. Вместе с тем так и не удалось выработать единого взгляда на время, когда происходила первая московско-литовская пограничная война.
Работая в 1780-1784 гг. в архиве Коллегии иностранных дел, Н.Н. Бантыш-Каменский на основе посольских книг составил 5-томный труд о «делах» между российским и польским дворами с 1487 по 1700 г.{7} Автору присущи стереотипы его современников. Обычное для XVIII в. представление о западном соседе Речи Посполитой как польском государстве перенесено им и на времена ВКЛ, из-за чего совершенно невообразимо выглядят «польские» посольства из ВКЛ, «украинные польские князья» Мосальские, Мезецкие и др., «украинные польские жители» из Любутска, «польские города» Великие Луки и Ржева и т.д.{8} О войне как таковой Н.Н. Бантыш-Каменский не упоминал, а отношения двух соседних государств охарактеризовал как споры и вражду{9}. Исторический контекст конца XV в., был, видимо, недостаточно хорошо знаком автору, отсюда наименование князей Крошинских Коширскими, чернокунского наместника чернокутским или чернокуским, а Чернокунство Чернокустевым или Чернокустем и т.д.{10} Таким образом, сочинение Н.Н. Бантыш-Каменского является переложением материала посольских книг в доступной для понимания читателя форме, предпринятое без глубокого изучения истории России и понимания реальности далекого прошлого. Н.М. Карамзин отмечал состояние «ни войны, ни мира» между Россией и Литвой с начала 80-х гг. XV в. Стороны имели друг к другу территориальные претензии, «недоброжелательствовали» и старались «вредить тайно и явно», хотя «уже старый и всегда малодушный» Казимир и «не смел начать войны», а Иван III «отлагал войну по внушению государственной мудрости»{11}. О враждебных действиях великого князя Ивана III против Литвы было упомянуто еще под 1485 г., когда покорение Твери было представлено московской дипломатией венгерскому королю как начало войны с Казимиром. Но подобное заявление не подвигло короля Матвея Корвина на войну с Польшей{12}.
С 1487 по 1492 г. на московскую сторону начали переходить удельные князья древней Черниговской земли. Причины таких действий, в представлении Н.М. Карамзина, довольно субъективны: князья с отчинами шли в Москву, «видя наконец возрастающую силу Иоанна, склоняемые к нему единоверием и любезным их сердцу именем Русским»{13}. Они служили московскому государю и вели постоянную войну со своими родственниками, остававшимися еще в Литве. Этот тезис о внутренней войне в среде самих пограничных князей был впоследствии развит, в том числе и польскими историками.
«Важная перемена» в московско-литовских отношениях случилась только в 1492 г. после смерти короля Казимира. Это было благоприятно для России, так как Литва, по мысли Н.М. Карамзина, избрав себе отдельного властителя, уже не могла полагаться на силы Польши{14}. Воспользовавшись смертью короля, Иван III побуждал крымского хана идти на Литовскую землю. Вероятно, с той же целью отправил посла к молдавскому воеводе Стефану и сам развернул «неприятельские действия»{15}. Таким образом, следует думать, что именно с 1492 г. историограф отсчитывал ход первой московско-литовской пограничной войны. Впрочем, новый «Государь Литовский» Александр, по словам Н.М. Карамзина, «всего более желал мира с Россией, от юных лет слышав непрестанно о величии и победах ее Самодержца»{16}. Начались переговоры о сватовстве, что не помешало московской стороне после отъезда послов продолжить враждебные действия. Еще более настроила Ивана III на войну попытка покушения на него подосланного якобы еще Казимиром князя Ивана Лукомского{17}.