В конце XIV в. московские владения распространились даже на юг от Угры и за Оку. Под непосредственное управление Василия I попало Козельское княжество{789}. Между 1402 и 1404 гг. Козельск был придан к уделу серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго{790}. Но уже в 1406 г. город стал достоянием Великого княжества Литовского{791}. Тогда же был захвачен и Воротынск{792}. Очевидно, оба города до того времени подчинялись Москве, ведь в походе 1406 г. князь Лугвень Ольгердович (он возглавлял литовское войско){793}, «въступль же глубле въ страну Московскую, градъ Воротынескъ взяша, и въ Козелсте посадиша посадникы своа»{794}. ВКЛ только в 1404 г. окончательно закрепило за собой Смоленск, придвинуло свои владения к р. Угре, а уже в 1406 г. стало активно распространять свою власть дальше на восток. Правда, вероятно, в 1408 г., по условиям московско-литовского мира, заключенного «по давному»{795},[146] Козельск должен был вернуться в состав Великого княжества Московского. В завещаниях Василия I он не был назван{796}. Тем не менее в договоре 1433 г. великого князя московского Василия II Васильевича с серпуховско-боровским князем Василием Ярославичем в связи с принадлежностью Козельска первому сказано: «А чем, г(осподи)не, княз(ь) велики, бл(а)гословил тебя от(е)ць твои, княз(ь) велики Василеи Дмитреевич». Однако был назван не сам Козельск, а только «козельские места»{797}. Впрочем, в заключенном в том же году договоре Василия II с галичским князем Юрием Дмитриевичем та же формулировка повторена, но Василий I благословил старшего сына «Козельском с месты»{798}. Таким образом, можно сделать вывод о том, что между 1423-1425 гг., т.е. между написанием 3-й духовной Василия I и его смертью (1425), Козельск вновь стал московским, причем в этот раз не был отнесен к удельным владениям, а остался в составе великокняжеских земель[147]. В дальнейшем (в 30-40-х гг. XV в.) Козельск с некоторыми своими волостями неоднократно упоминался в числе владений великого князя московского и удельных московских князей{799}. Только к 1448 г. ВКЛ снова завладело Козельском. 5 февраля 1448 г. город получил в «держан(ь)е» от короля польского и великого князя литовского Казимира князь Федор Львович Воротынский{800}. В 1488 г. тоже в качестве держания Козельск получил князь Дмитрий Федорович Воротынский{801}, а уже в декабре 1489 г. последний вместе со своими владениями перешел на московскую службу{802}. Окончательно город был закреплен за Москвой по миру 1494 г.{803}
Из волостей, упоминаемых в источниках вместе с Козельском, называются Серенск (Серенеск) и Людимск (Людимеск){804}.[148] Последний совсем близко находился от низовья Угры, причем с правой ее стороны[149]. Для властей ВКЛ, безусловно, важно было исправить сложившуюся ситуацию, когда Москва могла контролировать важные дороги, ведущие в глубь государства (к Дорогобужу, Вязьме, Брянску), и перекрывать доступ к Воротынску, Одоеву и другим центрам Верхнеокского региона. Но представляется, что в период владения Козельском и окрестной территорией (после 1430 и до начала 1448 г.), характеризовавшийся серьезными внутренними неурядицами, Великое княжество Московское не смогло сколько-нибудь значимо повлиять на пограничные отношения в районе Поугорья.
Непосредственным московским соседом в районе Поугорья становилось Новосильское княжество, а точнее- его Воротынский удел, выделившийся к концу XIV в.{805} Город Воротынск на р. Выссе, левом притоке Оки{806}, совсем близко расположен от устья р. Угры. Можно было бы предположить протяженность воротынских владений до течения последней{807}, если бы не существование Крайшина — волости, чей центр находился между Воротынском и устьем р. Угры. Волость Крайшина «по обе стороне Высы реки» была пожалована королем и великим князем Казимиром князю Федору Львовичу Воротынскому «у вотчину и его детемъ» только в 1455 г.{808} Центр волости отождествлен с селом Спасское (совр. Спас) у самого устья р. Угры и возле Оки{809}.[150] Спас-Городок — городище с окружавшими его селищами, являлся крупным поселением уже в древнерусское время{810}. Следует думать, что обладание пунктом, ставившим под контроль дорогу, проходившую через р. Утру у ее устья, приносило Воротынским немалый доход. С другой стороны, обязанность пограничной службы также легла на плечи этих князей.
146
По Львовской летописи — 11 сентября «миръ взяша вечный по преднему доскончанию» (Там же. Т. 29. С. 225).
147
А.А. Горский считал, что Козельск удерживал Витовт до своей смерти — 1430 г.
148
Над Серенском со времен Ольгерда установилось совместное московско-литовское владение (СИРИО. Т. 35. №24. С. 121; ДДГ. №53. С. 161).
149
Отождествляется с городищем у д. Гришово Бабынинского района Калужской области Российской Федерации (АКР: Калужская область. Изд. 2-е. М., 2006. № 107/44. С. 79-80).
150
Составители Археологической карты Калужской области привели ошибочное мнение об отождествлении городища Спас-Городок с Воротынском старым, упоминаемым в событиях 1480 г. (АКР: Калужская область. Изд. 2-е. № 91/31. С. 73-74).