С самого начала московско-литовской войны в регион Поугорья были устремлены интересы московского удельного князя Андрея Васильевича Углицкого (со стороны принадлежащего ему Можайска) и представителей великокняжеской администрации (со стороны Боровска, Медыни, Калуги). Наступление велось по двум направлениям — с севера и юга. Характер «странной» войны (по образному определению А.А. Зимина) допускал не столько активные военные действия с прямыми захватами ключевых пунктов на территории противника, сколько постепенное разорение и присоединение пограничных земель, оказание постоянного давления на местных землевладельцев, вынуждавшее их оставлять свои владения (князья Крошинские и Глинские) или переходить на сторону Москвы (Воротынские и др.). Московские власти не только создавали невыносимые условия жизни на порубежье, но и действовали методом обещаний, посулов. Так, решивший служить Ивану III князь Семен Федорович Воротынский получил от московского государя во владение и свои земли, и все те, что смог занять, в итоге объединив в своих руках все Поугорье. При этом значительная часть левобережья Угры до ноября-декабря 1492 г. (времени перехода С.Ф. Воротынского) уже была освоена и разделена между можайской частью удела князя Андрея, Боровским и Медынским уездами.
Еще до осени 1486 г. служилыми людьми князя Андрея Васильевича были разорены волости Могилен, Негодин и Миценки, принадлежавшие старшему вяземскому князю Михаилу Дмитриевичу{909} и располагавшиеся в районе р. Вори (левого притока Угры). Вскоре та же участь постигла волость того же князя Ореховну{910} (у Истры, левого притока Вори, ниже по течению от упомянутых выше волостей). Осенью 1486 г. нападению служилых людей князя Андрея Васильевича подверглись Дубровский двор и Дубровская волость все того же вяземского князя{911}(на р. Жижале, левом притоке Угры, западнее предыдущих волостей).
До середины осени 1487 г. нападение на волости Могилен, Негодин и Миценки повторилось{912}. Тогда же в непосредственной близости от Угры, в волости Ореховне представители князя Андрея Васильевича организовали слободу{913}. Сама волость была объявлена «издавна» принадлежащей Можайску{914}. Вероятно, в то же время были заняты волости Могилен и Миценки (Мицонки), в которых, согласно посольской жалобе 1490 г., были посажены наместники князя Андрея Васильевича{915}. Слуги удельного московского князя основательно закрепились в Вяземском княжестве и, захватив волость Дуброву и Дубровский двор, попытались даже уничтожить участок проходящей рядом посольской дороги, с тем чтобы провести ее через свою территорию{916}.
Параллельно с удельными князьями в направлении Вяземского княжества действовали представители великокняжеской администрации. До середины осени ими были заняты и ограблены волости князей Глинских Щательша и Судилов{917} (чуть западнее р. Вори). Вотчина князей Глинских располагалась к западу от владений князя Михаила Вяземского. Таким образом, московская власть распространилась еще дальше в глубину Вяземского княжества. Щательша (Шатеш) и Судилов (Сулидов), так же как и Могилен (Могилна), Миценки (Миченки) вскоре появились в составе можайских волостей[175].
В конце концов территория, захваченная князем Андреем Васильевичем, приблизилась непосредственно к р. Угре. До конца 1488 г., согласно датировке посольских книг, последовало нападение людей князя Андрея на волость «к Дмитрову»{918}. Наступление велось, очевидно, со стороны Ореховны, уже принадлежащей князю Андрею, вдоль левого берега р. Вори (где шла дорога) к ее устью и затронуло только левобережную часть Дмитровской волости. При этом было ограблено 50 деревень{919}. Сам Дмитровец, видимо, не пострадал. Возможно, про то же событие с подробностями идет речь в посольских книгах 1489 г. со ссылкой на два года ранее. В таком случае датировку нападения на Дмитров можно уточнить — лето 1487 г.[176] Но также остаются вероятными две атаки на Дмитровец: летом 1487 г. — Кошкара, Ботина брата, Оболта с братом и других «с своими товарищи» (людей великого князя Ивана III?) и до конца 1488 г. — людей князя Андрея. Именно в первом случае было «выбрано» 50 деревень, взято 42 коня, награблено имущества на 70 рижских рублей{920}. Во второй раз были побиты люди, некоторые уведены в плен, ограблены. Неточность и абстрактный характер формулировки второго нападения (отразилось в посольских книгах раньше первого) позволяет думать о недостатке сведений о реальном ущербе, который был выяснен ко времени следующего посольства. Таким образом, возможность отождествления событий сохраняется.
176
Жаловался королю Казимиру на опустошение Дмитровской волости смоленский наместник Иван Ильинич, который стал таковым в начале 1487 г. (Urzędnicy Wielkiego Księstwa Litewskiego: spisy. T. 4. № 41. S. 50).