Непосредственное соседство (за Окой) с территорией Великого княжества Московского, расположение в среде ненадежных постоянно конфликтующих между собой Новосильских князей побуждало власти ВКЛ к выработке особой линии поведения для любучан. Город находился в постоянной боевой готовности. Он имел мощные оборонительные сооружения, должен был обладать значительными людскими и материальными ресурсами для выполнения довольно сложных задач в окружении враждебно настроенного населения. Любутск на протяжении долгого времени являлся главным стабилизирующим фактором в неустойчивой пограничной зоне с неопределенной владельческой принадлежностью окрестных территорий.
Любутск вел постоянную борьбу за сохранение и поддержание власти ВКЛ в регионе Верхней Оки. Его роль была замечена московской стороной. Оказывая давление на Любуцк и отдаленный Мценск, можно было воздействовать на позицию местных князей и решать вопрос господства на значительной территории.
Ликвидация центра власти ВКЛ в Верхней Оке — Мценско-Любутского наместничества фактически означала устранение из региона литовских рычагов воздействия. Активное и целенаправленное стремление московской стороны к этому проявилось в конце XV в. Еще до начала пограничной войны, осенью 1474 г., московское войско во главе с воеводой Семеном Беклемишевым было послано великим князем Иваном III к Любутску. Тогда любутские волости были опустошены, но сам город выстоял{935}. В ответ «любучане» внезапно пришли во владения князя Семена Одоевского (служил Москве и, видимо, участвовал в походе). Последний успел собрать лишь немногих своих людей, и в бою был убит{936}.
С весны 1486 г. началась череда взаимных нападений, различного рода диверсий, грабежей и опустошений с обеих конфликтующих сторон{937}. Боевые действия велись по нарастающей — от мелких погромов жителей близлежащей от Любутска территории до масштабных походов великокняжеских войск к городу или глубоких рейдов людей из Любутска по московским землям.
В конце марта — начале апреля 1488 г. любучане, очевидно, во главе со своим наместником («воеводкой») отважились на поход вдоль Серпуховской дороги с Серпухова до р. Лопасны (левый приток Оки). В «неделю в четвертую поста» были разбиты великокняжеские люди Федки Ордынца{938}. Это и другие наступательные действия с территории Мценско-Любутского наместничества свидетельствовали о довольно значительных военных ресурсах великокняжеской власти ВКЛ на Верхней Оке.
В начале 1489 г. «воеводка любутской» князя И.Ю. Трубецкого Васка Протасьев в «наезде» на калужские волости попал в плен{939}. В 1492 г. действовал уже другой мценский и любутский наместник -Борис Семенович Александров{940}. К прежней тактике грабежа калужских и алексинских волостей добавилось уничтожение московских сторожей на границе с Полем{941}. Тем самым преследовалась цель ослабления оборонительных возможностей Великого княжества Московского перед лицом Крымского ханства и Большой орды.
Наконец, в августе 1492 г. был осуществлен большой поход московского войска во главе с князем Федором Васильевичем Телепней-Оболенским «со многими людми войною безвестно». Любутск и Мценск были захвачены и сожжены, наместник Бориса Семеновича Александрова уведен в плен, так же как и 1500 жителей городов{942}. Это был последний аккорд по уничтожению системы обороны ВКЛ в регионе. Больше опоры власти ВКЛ тут не существовало. Непосредственным итогом похода явился переход на московскую сторону ряда князей, которые держались почти до конца: Семена Федоровича Воротынского, Андрея и Василия Васильевичей Белевских, Михаила Романовича Мезецкого{943}.