Для изыскания новых путей к побережью «моря-окиана» осенью 1641 года из Оймяконского зимовья на реке Индигирке был отправлен на юг конный отряд из 18 казаков и 20 проводников-якутов. Во главе отряда был казак Андрей Иванович Горелый.
Разведывательный отряд проследовал, вероятнее всего, по долине Куйдусуна, левого притока Индигирки. Куйдусун берет начало недалеко от истоков реки Охоты, лежащих за перевалом через хребет Сунтар-Хаята. Далее путь шел к истокам реки Охоты, впадающей в Охотское море. Именно Горелый сообщил о пути по этой реке, которая «пала в море». Этот путь длиной 500 километров казаки прошли всего за пять недель в оба конца. По этому же маршруту перемещались обычно на оленях местные племена. Пожалуй, это был кратчайший путь из уже знакомых русским районов Ленского бассейна к побережью Охотского моря.
В 1646 году Андрей Горелый рассказал в расспросных речах об этой выдающейся экспедиции:
«И с той де с Омокона реки тот Михалко Стадухин (казак-первопроходец, один из первооткрывателей реки Колымы) посылал ево, Ондрюшку, с товарищи, с служилыми людьми, которые тут наперед их были, с осьмьюнатцатью человеки да с ним же якутов человек з дватцать коньми через горы на Охоту реку на вершины… А тех де тунгусов, ламутских мужиков, по той Охоте реки вниз к морю кочюют многие люди оленные… а ходят на тех оленях аргишами (караванами запряженных в нарты оленей). И дороги у них учинены большие пробойные. И они де по тем аргишским дорогам ходили вниз той Охоты реки к морю…
А по той Охоте реки соболя и всякого зверя много и реки рыбные. Они через ту реку на лошадях бродили, и едва лошади в той рыбе перебрели. А река быстрая, и тою быстредью рыбу убивает и на берег выметывает много, и по берегу той рыбы, что дров лежит. А у тех ламутских мужиков по той реки юрты сидячие, как есть большие русские посады. А запасы у них все рыбные, сушеная юкола (вообще юкола — вяленая на солнце или копченая рыба у народов Восточной Сибири) в рыбных мешках и рыбная икра. А того де запасу у них запасают много, что русские хлебные анбары запасы, так у них той пасеной рыбы по юртам много. А ходили де они на ту Охоту реку с Омокона реки и назад шли до Омокона всего пять недель. А бой у них лучной, стрелы-копейца костяные, а бьютца на оленях сидя, что на конях гоняют. И в те поры у них, служилых людей, ранили двух человек».
Наступил 1645 год, и русские казаки совершили первое, отраженное в старинных документах XVII века, исторически вполне доказанное плавание из устья Амура в Дамское море. В конце мая этого года, когда устье Амура освободилось ото льда, «письменный голова» (начальник воеводской канцелярии в Якутске) Василий Данилович Поярков со своими казаками после долгого и опасного плавания по Зее и Амуру и последующей зимовки в устье Амура вышли в Амурский лиман. Повернув на север, казаки прошли в Сахалинский залив. Они плыли на речных дощаниках с дополнительно наращенными «нашивами» (верхние бортовые доски наружной обшивки, увеличивавшие высоту борта лодки, ее вместимость и остойчивость), которые были построены ими из заготовленного во время зимовки леса.
Это опасное плавание по бурному неприветливому морю продолжалось три месяца. Казаки плыли вдоль берега, обходя «всякую губу». Во время шторма дощаники отбросило к какому-то большому острову (скорее всего, это был один из Шантарских островов). В начале сентября суда вошли в устье Ульи. Здесь в зимовье, основанном в 1639 году Москвитиным, Поярков остался на зимовку.
Ранней весной следующего года отряд Пояркова, оставив в Ульинском зимовьеострожке 17 казаков во главе с Ермилом Васильевым, проследовал на нартах и лыжах до верховьев реки Май. Там были построены лодки, на которых по Мае, Алдану и Лене казаки возвратились в Якутск, совершив труднейшее путешествие по речным, морским и сухопутным маршрутам общей протяженностью 8 тысяч километров и потеряв почти две трети отряда. Причем путь их проходил по совершенно неизведанным землям Сибири и Дальнего Востока.
Летом 1648 года из Якутска на побережье Ламского моря был послан отряд казаков из 40 человек, в числе которых был и Алексей Филипов. Возглавил отряд десятник Семен Шелковник. В качестве проводника с отрядом шел ламский (охотский) предводитель одного из эвенских племен «аломунский князец Чюна», который ранее приходил на Оймякон и был доставлен в Якутск, где сообщил ценные сведения о реке Охоте.
Путь отряда в основных чертах повторил маршрут Москвитина. Перевалив хребет Джугджур, отряд по небольшой речке Сикше спустился к Улье. Казаки срубили зимовье прямо в устье Сикши, название которой связано с обилием на ее берегах ягод шикши, или вороники.
До побережья Дамского моря отряд добрался по Улье только весной. В ее устье к Шелковнику примкнули казаки Ермила Васильева, оставленные там Поярковым. От устья Ульи казаки перешли к устью реки Охоты (эвены называли ее Ахоть) и там, сломив сопротивление местных эвенов, в трех километрах от устья поставили острог, где объединенный отряд в составе 54 человек перезимовал.
Вот это зимовье в устье Охоты и стало впоследствии центром, откуда шло освоение всего побережья. И это было не случайно. Устье Охоты расположено в середине низменного участка побережья. В первой половине XVII века именно этот район был более всего заселен местными племенами. Известно и то, что он являлся особо рыбным местом. Фактически это была ключевая позиция на побережье Дамского моря. И вот по мере того, как возрастало экономическое и политическое значение Охотска как центра огромного края, все чаще и море стали называть Охотским, что и закрепилось в конце концов на географических картах.
В июне 1648 года отряд из 26 казаков под начальством Ермила Васильева и Алексея Филипова на построенных в устье Охоты двух кочах вышел в море и направился на восток. Кочи подошли к устью реки Пни и зашли в лагуну, в которую впадает река. Там им пришлось выдержать нападение ламутов. Пять дней провели казаки на Пне, но, заметив, что эвены вновь собираются напасть на их лагерь, ушли в море.
В море суда попали в шторм, и поврежденные кочи выбросило на полосу галечникового берега. Когда шторм несколько утих, то казаки, починив суда, снова вышли в море. Они прошли далее на восток мимо Каменного мыса (полуостров Лисянского), где были обнаружены огромные лежбища моржей. Оттуда суда за сутки дошли до бухты Мотыклейской (у западного берега Тауйской губы, на побережье которой сейчас расположен город Магадан).
Казаки наблюдали вдалеке острова Спафарьева, Талан идр. В устье реки Мотыклеи (вернее, их две — Большая и Малая) казаки прожили три года. И здесь мотыклейские эвены отказались добровольно платить ясак, начались стычки, в ходе которых казаки захватывали аманатов, чтобы заставить эвенов быть сговорчивее и подчиниться. Тогда 15 апреля 1649 года эвены подожгли зимовье, но казаки и на этот раз вышли победителями и захватили много ламутского оружия. Казаки временами голодали, так как эвены мешали им ловить рыбу, надеясь избавиться от пришельцев. Только 15 июля 1651 года Алексей Филипов с товарищами возвратились на Охоту.
А там мирные отношения с эвенами налаживались с трудом. Еще ранее Семен Шелковник направил гонца в Якутск и просил прислать на помощь человек 100 казаков, обещая, что если начнут эвены платить ясак, то в «ясачном сборе будет прибыль многая». Новый отряд казаков во главе с Семеном Епишевым был послан на Охоту в июле 1650 года, но добраться до Охотского зимовья посланные сумели только 3 июня 1651 года. Когда кочи Епишева подошли к устью реки, то, по его словам, их встретило до тысячи эвенов, которые преградили казакам путь в реку.
Епишев прорвался в Охоту и нашел в фактически осажденном зимовье 20 казаков, исхудалых и больных цингой. Среди них уже не было Семена Шелковника, который скончался еще в 1648 году.