В 1601 или 1602 году, в понедельник второй недели Великого поста, в Москве Варварским крестцом шел монах Пафнутьева Боровского монастыря Варлаам; его нагнал другой монах, молодой, и вступил с ним в разговор. После обыкновенных приветствий и вопросов: кто и откуда? – Варлаам спросил у своего нового знакомца, назвавшегося Григорьем Отрепьевым, какое ему до него дело? Григорий отвечал, что, живя в Чудовом монастыре, сложил он похвалу московским чудотворцам и патриарх, видя такое досужество, взял его к себе, а потом стал брать с собою и в царскую Думу, и оттого вошел он, Григорий, в великую славу. Но ему не хочется не только видеть, даже и слышать про земную славу и богатство, и потому он решился съехать с Москвы в дальний монастырь: слышал он, что есть монастырь в Чернигове, и туда-то он хочет звать с собою Варлаама. Тот отвечал Отрепьеву, что если он жил в Чудове у патриарха, то в Чернигове ему не привыкнуть: черниговский монастырь, по слухам, место неважное. На это Григорий отвечал: «Хочу в Киев, в Печерский монастырь, там старцы многие души свои спасли; а потом, поживя в Киеве, пойдем во святой город Иерусалим ко гробу господню». Варлаам возразил, что Печерский монастырь за рубежом, в Литве, а за рубеж теперь идти трудно. «Вовсе не трудно, – отвечал Григорий, – государь наш взял мир с королем на двадцать два года, и теперь везде просто, застав нет». Тогда Варлаам согласился идти вместе с Отрепьевым: оба монаха поклялись друг другу, что не обманут, и отложили путь до завтра, уговорившись сойтись в Иконном ряду. На другой день в условленном месте Варлаам нашел Отрепьева и с ним третьего спутника: то был чернец Мисаил, а в миру звали его Михайла Повадин, Варлаам знавал его у князя Иван Ивановича Шуйского.
Богомольцы счастливо добрались до Новгорода Северского, прожили здесь недолго в Преображенском монастыре и, сыскав провожатого, какого-то отставного монаха, перебрались за границу. В Киеве они были приняты в Печерском монастыре, прожили здесь три недели и отправились в Острог, к тамошнему владельцу князю Константину. Проведши лето в Остроге, Варлаам и Мисаил посланы были князем Константином в Троицкий Дерманский монастырь, но Григорий не пошел туда с ними: он отправился в город Гощу, и скоро товарищи его узнали, что он скинул с себя монашеское платье и в гощинской (арианской) школе учится по-латыни и по-польски. Варлаам ездил из Дерманского монастыря в Острог бить челом князю Константину, чтобы тот велел взять Григория из Гощи и сделать по-старому чернецом, но дворовые люди князя отвечали ему: «Здесь земля вольная: кто в какой вере хочет, в той и живет»; а сам князь сказал: «Вот у меня и сын родной родился в православной вере, а теперь держит латинскую, мне и его не унять». Отрепьев зимовал в Гоще, но весною, после Светлого воскресенья, пропал без вести; по всем вероятностям, к этому времени должно отнести пребывание его у запорожцев, потом встретили его снова в польских пределах, в службе у князя Адама Вишневецкого, которому он и нашел случай открыть свое царственное происхождение, причем показал дорогой крест, возложенный на него при крещении крестным отцом Мстиславским.
Вишневецкий поверил, и весть о московском царевиче, чудесно спасшемся от смерти, быстро распространилась между соседними панами. Отрепьев должен был переезжать от одного из них к другому, и везде принимали его с царским почетом. Особенно понравилось ему в Самборе, где жил богатый сендомирский воевода Юрий Мнишек, младшая дочь которого была замужем за Константином, братом князя Адама Вишневецкого. Здесь Отрепьев поражен был явлением, до сих пор ему неизвестным; он увидал старшую дочь воеводы Марианну, или Марину, и легко понять, какое впечатление на пылкого молодого человека произвело это энергическое существо, в высшей степени обладавшее теми качествами, которые давали польской женщине такое видное место в обществе. Панна Марина Мнишек поняла, что ей предстоит случай отличным образом устроить свою судьбу, принялась за дело и скоро овладела сердцем мнимого царевича. Мнишки были ревностные католики, принятие латинства всего более помогало Отрепьеву, ибо становило на его сторону духовенство и особенно могущественных иезуитов, и Лжедимитрий позволил францисканским монахам обратить себя в католицизм, а между тем слал письмо за письмом к папскому нунцию при польском дворе Рангони. Тот не отвечал ни на одно из них и, говоря с королем о появлении царевича, обнаруживал полное равнодушие к делу, но в то же время с помощью иезуитов и других людей заботливо сторожил за всяким движением Лжедимитрия, справился и в Москве, есть ли надежда на успех? Удостоверившись в последнем, Рангони приказал иезуитам склонить сендомирского воеводу к поездке в Краков вместе с царевичем – и вот Лжедимитрий в Кракове в начале 1604 года. Наружность искателя Московской державы не говорила в его пользу: он был среднего или почти низкого роста, довольно хорошо сложен, лицо имел круглое, неприятное, волосы рыжеватые, глаза темно-голубые, был мрачен, задумчив, неловок. Это описание наружности Лжедимитриевой, сделанное очевидцем, сходно с лучшим дошедшим до нас портретом Лжедимитрия: и здесь видим лицо очень некрасивое с задумчиво-грустным выражением. Рангони очень обрадовался приезду Мнишка и Лжедимитрия, на другой день утром они посетили его и были приняты чрезвычайно ласково. В продолжительном разговоре с Отрепьевым нунций дал ему ясно выразуметь, что если он хочет получить помощь от Сигизмунда, то должен отказаться от греческой веры и вступить по своему обещанию в лоно церкви римской. Лжедимитрий согласился и в следующее воскресенье в присутствии многих особ дал торжественную клятву, скрепленную рукоприкладством, что будет послушным сыном апостольского престола; после этого Рангони причастил его и миропомазал, на исповеди же Отрепьев был у одного из иезуитов.