Во время стоянки в Магеллановом проливе командование уточнило дальнейший план экспедиции. После выхода в Тихий океан было решено напасть на испанские поселения на побережье Перу и разграбить их. На тот случай, если во время шторма или другого бедствия какой-либо из кораблей окажется оторванным от флотилии, место встречи назначили на широте 46° у берегов Чили. Командование своевременно предусмотрело такую возможность, так как сразу по выходе из Магелланова пролива все пять судов были действительно разметаны штормом. Однако «Гелоф», потерявший из виду флотилию, не направился к месту встречи, а вернулся в Магелланов пролив и оттуда — через Атлантику — домой, в Голландию. Экипаж «Троу» проявил такое же непослушание. Правда, судно направилось к берегам Ост-Индии, где в довершение всех испытаний было захвачено португальцами. «Блейде Бодскап» взял курс на север, минуя условленное место встречи, и в Вальпараисо попал в руки испанцев.
На «Лифде», где находился Адамс, естественно, не знали, что произошло с остальными судами, так как всякая связь между ними после выхода из пролива была нарушена. Однако в соответствии с договоренностью судно прибыло в назначенное для встречи место и ждало там в надежде, что рано или поздно остальные корабли туда подойдут. После месяца тщетного ожидания у капитана «Лифде» не осталось сомнений, что произошло самое худшее. Тогда было решено самостоятельно продолжить намеченное плавание. Взяли курс к острову Моча, от него — к острову Мадре-де-Дьос у берегов Чили. Однако на этих островах не удалось запастись достаточным количеством провианта и пресной воды, и тогда 9 ноября 1599 года в местечке Пуанта ди Лавапье на побережье Чили с корабля отправили отряд в 23 человека, среди которых находился брат Адамса — Томас. Высадившийся на берег отряд попал в засаду, устроенную местными жителями, и погиб.
После этой трагедии «Лифде» покинул негостеприимную землю и вернулся к острову Мадре-де-Дьос. Там печаль команды сменилась неожиданной радостью: моряки увидели, как от острова отплывало судно «Хоп» под командованием Тимоти Шоттена — друга Адамса. Как только смолкли взаимные приветствия и поздравления, состоялся военный совет, на котором присутствовали оба друга. Совет постановил незамедлительно покинуть берега Чили, так как оставаться там далее казалось опасным. Не было сомнений, что испанцы вскоре вышлют военные корабли, чтобы наказать незваных гостей. После жаркого спора совет принял решение, на котором особенно настаивали Адамс и Шоттен: не возвращаться в Голландию, а продолжать плавание. Путь экспедиции лежал через Тихий океан к берегам Японии. Трюмы обоих судов были наполнены тканями, а по сведениям голландцев, именно этот товар пользовался наибольшим спросом в Японии.
Итак, не имея никаких известий о судьбе остальных трех кораблей, «Хоп» и «Лифде» 27 ноября 1599 года покинули остров Мадре-де-Дьос и отправились в длительное и опасное плавание через океан, который в те времена был еще мало исследован. Два одиноких судна старались держаться как можно ближе друг к другу в этих необъятных морских просторах на пути в неизведанное. Но в канун рождества поднялся сильный шторм, и корабли вынуждены были разойтись. Когда океан успокоился, «Хоп» бесследно исчез.
В течение четырех с лишним месяцев «Лифде» одиноко бороздил Тихий океан. К сожалению, судовой журнал, рассказывающий о последнем этапе плавания Адамса в Японию, не сохранился. Но все ужасы этого перехода Адамс позднее ярко описал в своих письмах домой в Англию. Запасы продовольствия истощались с каждым днем, и не было никакой возможности их пополнить. Команда слабела, и люди умирали один за другим Наконец в живых осталось лишь 24 человека, в том числе капитан и Уильям Адамс. Однако все они находились в такой стадии истощения, что с трудом могли передвигаться по палубе и выполнять работу, необходимую для продолжения плавания. И если бы 19 апреля 1600 года на «Лифде» не заметили наконец японский берег, без сомнения, вся команда погибла бы от голода и лишений.
Когда судно достигло берегов Японии, только семь человек, включая Адамса, держались на ногах. Остальные в последние дни плавания лишь ползком передвигались по судну, а некоторые не способны были даже и на это. Из 24 членов экипажа «Лифде», которых поднявшиеся на борт японцы застали в живых, трое скончались на следующий день, несмотря на все усилия японцев спасти им жизнь, а спустя несколько дней за ними последовали еще трое.
Таких страшных испытаний стоило Адамсу и его товарищам плавание к берегам Японии. Во время этого тяжелейшего перехода по бескрайнему Тихому океану они, вероятно, не раз глубоко раскаивались в том, что согласились продолжать плавание, а не вернулись домой. Наверное, Адамсу пришлось снести немало упреков и оскорблений в последние, особенно страшные недели похода, ведь именно он был самым ярым сторонником идеи довести экспедицию до конца.