Весной 1960 года Высоцкий женится на молодой актрисе Изе Жуковой, с которой познакомился в Школе-студии. Брак оказался непродолжительным – в особенности из-за того, что молодоженам не удалось устроиться на работу в один театр и Иза уехала в Киев. А через год Высоцкий во время съемок фильма «713-й просит посадки» знакомится с актрисой Людмилой Абрамовой и соединяет с ней свою судьбу. В 1962 году у них родился сын Аркадий (он станет сценаристом), а в 1964-м – сын Никита (впоследствии актер и директор Государственного культурного центра-музея В.С. Высоцкого).
Четыре года длятся у Высоцкого хождения по мукам – работая то в Театре имени Пушкина, то в Театре миниатюр, он никак не может вписаться в ансамбль. Не удается ему устроиться в молодой и набирающий силу театр «Современник». Первые роли в кино также не приносят удовлетворения: Высоцкому приходится играть проходных и малосимпатичных персонажей.
Зато – песни. Летом 1961 года слагается первая – «Татуировка». Вроде бы непритязательная, шуточная, но в ней, как в молекуле, содержатся уже все элементы будущей поэтики Высоцкого: развернутая сюжетная метафора, творческая игра с языком, двуголосое слово, драматическое столкновение противоположных смыслов. И – рискованное перевоплощение в криминального персонажа. С этого момента открывается цикл так называемых блатных песен (на самом деле – иронических стилизаций), которые сразу приносят автору всенародную известность и мифологизированную репутацию: слушая магнитофонные записи, многие наивно полагают, что автор – представитель преступного мира.
От жизни «низов общества» Высоцкий сразу шагнул в новую для себя тему – военную, сочинив заведомо крамольные «Штрафные батальоны», «Звезды», «Песню о госпитале». Об отважном барде рассказывают Юрию Любимову, в 1964 году возглавившему Театр драмы и комедии на Таганке. В сентябре в спектакле «Добрый человек из Сезуана» Высоцкий впервые выходит на таганскую сцену, где ему предстоит проработать без малого шестнадцать лет, сыграть Галилея в пьесе Брехта, Хлопушу в «Пугачеве», шекспировского Гамлета, Лопахина в «Вишневом саде», Свидригайлова в «Преступлении и наказании».
Театр на Таганке был самым смелым в стране – и эстетически, и политически. Любимов был неустанен в поисках ошеломляющих зрелищных форм и внедрения в любой материал острых социальных подтекстов. Такой творческий настрой оказался созвучен Высоцкому и как актеру, и как поэту. Многие его песни, нигде не опубликованные, звучали со сцены. Ведущие актеры Таганки были не пассивными исполнителями режиссерской воли, а интеллектуалами, любящими литературу и склонными к самостоятельному писательству: это и Алла Демидова, и Вениамин Смехов, и в особенности Валерий Золотухин, с которым Высоцкого связала многолетняя дружба. Все трое потом напишут книги о Высоцком.
В репертуаре Таганки немало поэтических спектаклей, в театре часто бывают мастера военного поколения (Борис Слуцкий, Давид Самойлов, Александр Межиров) и молодые новаторы-шестидесятники: Евгений Евтушенко, Андрей Вознесенский (чьи стихи Высоцкому довелось и читать со сцены, и петь под собственную мелодию), Белла Ахмадулина (ее Высоцкий называл своим любимым поэтом). Вырабатывая собственную стихотворную технику, Высоцкий удачно перенимал чужой опыт: осваивал виртуозную строфику и рифмовку, звуковые повторы, наращивал метафорическую мощь.
А самое глубокое влияние оказал на него создатель авторской песни – Булат Окуджава, которого Высоцкий назвал потом своим «духовным отцом». «Притчу о Правде и Лжи», написанную в 1967 году, он иногда даже называл «подражанием Окуджаве», хотя никакого подражательства, имитации чужого стиля там нет. От Окуджавы Высоцкий скорее принял могучий энергетический импульс, пойдя в поэзии совсем другим путем. Мир Окуджавы гармоничен и порой даже идилличен, мир Высоцкого неизменно драматичен и конфликтен. Голос Окуджавы доверительно нежен, голос Высоцкого резок и нервен. Два великих барда с необходимостью дополняют друг друга, потому многие из нас ценят их в равной мере.
В плане стиховом, словесном и образном Высоцкий многое унаследовал от поэтической культуры русского футуризма, в первую очередь – от Маяковского. Интонационный стих, повышенная роль звуковых повторов, тяготение к ассонансной и каламбурной рифме, чуткое внимание к внутренней форме слова, умение увидеть в нем образ, склонность к созданию развернутых метафор и гипербол – всё это роднит Высоцкого с Маяковским. Есть у них и общие образно-сюжетные мотивы. Так, тема любви у обоих нередко разрабатывается гиперболически, с выходом в глобально-мировой масштаб. Персонажами любовных историй у Маяковского, к примеру, иногда становились корабли: миноносец и «миноносица», десантные суда «Красная Абхазия» и «Советский Дагестан». Так и у Высоцкого в песне «Жили-были на море…» (первоначальное название – «Кораблиная любовь») тянутся друг к другу «два красивых лайнера». Маяковский мог интимно разговаривать с целым миром: «Земля! Дай исцелую твою лысеющую голову…» – и у Высоцкого наша планета тоже предстает в образе очеловеченном: