В предреволюционные годы Леонид выступает в разных жанрах и на разных площадках: исполняет миниатюры, играет в театральных постановках, поет комические куплеты… Утесов успел вкусить малую толику своей славы еще до революции, зрители балдели от выкрутасов бойкого юноши.
«Как вспоминал известный артист оперетты и кино Михаил Водяной, — пишут в уникальной книге “Я родился в Одессе…” Борис и Эдуард Амчиславские, — Леонид Осипович неоднократно говорил, что в числе его одесских почитателей был и небезызвестный Мишка-Япончик (Михаил Винницкий) — некоронованный король Одессы. Последний часто приходил на концерты Утесова и всегда внимательно слушал, когда он исполнял куплеты. Однажды к Леониду Утесову прибежал испуганный коллега — известный одесский куплетист Лев Зингерталь, у которого в артистическом мире было прозвище “Любимец юга России”. И вот у этого “любимца” украли фрак. Это была катастрофа — без фрака его не выпустили бы на сцену. Когда Утесов узнал об этом, он тут же пошел в кафе “Фанкони”. Там был своеобразный штаб Мишки-Япончика. Уже к полудню Миша со своими “мальчиками” занимали свои постоянные столики. Отсюда они “руководили” всей жизнью Одессы. Когда Утесов зашел в кафе, Япончик пригласил Ледю (так называли Утесова друзья) к своему столику и предложил присесть. Но он отказался от приглашения и рассказал о краже фрака.
В ту же минуту раскосые глаза Япончика (за что он и получил свое прозвище) гневно сверкнули, и, обращаясь к одному из своих “мальчиков”, он прошипел: “Что вы наделали? Вы же лишили человека куска хлеба. Чтобы через полчаса у него был фрак!”. Утесов тут же развернулся, вышел из кафе, сел на извозчика и приехал к театру. У входа его ожидал Зингерталь, на котором просто не было лица. Когда его привели в чувство, выяснилось, что ему принесли… восемнадцать фраков разных цветов. “Мальчики” не смогли установить, какой из украденных на тот момент в Одессе фраков принадлежал Зингерталю…»
Трудные времена 1917–1922 годов Леонид Осипович провел в родной Одессе, откуда уже после закончившейся Гражданской войны уехал навстречу всенародной славе, сперва в Москву, а затем в Петроград, где прожил без малого десять лет.
«Во время революционной смуты в Одессу приехали артисты из многих городов России. Работы для многих не нашлось. Актеры голодали. И вот Вера Холодная, Рунич, Утесов и другие популярные артисты решили помочь коллегам — провести гала-представление, сбор с которого должен был пойти в пользу голодающих актеров. Однако билеты приобретались неохотно. Зрители боялись ходить вечером по городу, где орудовали бандиты Япончика. Чтобы концерт мог состояться, Утесов пошел на очередную встречу к Япончику и попросил его в этот вечер “никого не трогать”. “Король” согласился. На афишных тумбах расклеивают афиши со странной припиской: “Свободный ход по городу до 6 утра”. Одесситы текст поняли. Театр был полон».
Оказавшись в середине 20-х годов на берегах Невы, Леонид Осипович не растерялся. Он продолжил артистическую и музыкальную карьеру — играл в театральных пьесах и пел.
В 1929 году Утесовым был создан его знаменитый джаз-оркестр, и что вы думаете? Представляя дебютную программу, он, к ужасу представителей Главреперткома (Главной репертуарной комиссии Народного комиссариата просвещения) исполнил там две «блатные» песни: «С одесского кичмана» и «Гоп со смыком»! Мало того, в дальнейшем певец включил в свой репертуар «нэпманские» «Бублички», «У самовара я и моя Маша» и «У окошка» на мотив уже популярной в ту пору «Мурки». В 1932–1933 годах эти композиции артист даже умудрился записать на пластинки. Правда, купить их было возможно только в Торгсинах в обмен на золото или валюту, да и то недолго — в скором времени весь тираж был изъят из продажи и уничтожен. Песни «Гоп со смыком» и «С одесского кичмана» впервые прозвучали в театральной постановке Якова Мамонтова из жизни поездных воров «Республика на колесах».
По сюжету, исполнялись они Утесовым от имени отрицательного персонажа, но про спектакль вскоре забыли, а лихие мелодии и запоминающийся текст быстро «ушли в народ», чтобы аукнуться Леониду Осиповичу много лет спустя при крайне щекотливых обстоятельствах. Что же произошло? История, о которой пойдет речь, в последние годы не раз освещалась в СМИ, причем началось все с одного абзаца, который привел в своих воспоминаниях об Утесове его хороший знакомый и преданный поклонник Владимир Александров: