В августе 1975 г. Дарр умудрился уговорить своего новоявленного отчима, осторожного в денежных делах, вложить деньги в свободный от застройки земельный участок в Техасе. Дарр клялся, что это принесет огромную прибыль. Как он уверял, ему по секрету шепнули, что на примыкающем к этому участку земельном владении планируется развернуть крупное строительство и в скором времени участок прямо-таки взлетит в цене. Вот если бы Ричард и Дотти приобрели его прямо сейчас, то в будущем могли бы без труда сбыть его с рук по гораздо более высокой цене.
Убежденные Дарром, Ричард и Дотти быстренько заняли денег, чтобы вложить их в участок № 37 в составе техасского землевладения под названием Дирвуд Норт. Дарр был настолько уверен в успехе, что присоветовал использовать прибыль от этого участка для покупки еще одного земельного участка в окрестностях Вулфборо в штате Нью-Гемпшир, для чего Ричарду с Дотти следовало взять еще один кредит. Ричарда все это порядком беспокоило, поскольку никогда за всю жизнь на нем еще не висело такого огромного долга. Но он положился на Дарра, рассудив, что его пасынок знает, что делает.
И тут вдруг на семью посыпались беды. Профсоюз, в котором состоял Ричард, объявил забастовку; спустя пять месяцев компания решила, что самое правильное — закрыть предприятие. Не лучше обстояли дела и в Техасе: строительство и не думало начинаться, обещанные Дарром огромные прибыли, из которых семья собиралась покрыть кредит на приобретение земли в Нью-Гемпшире, так и не стали реальностью.
Ричард, совершенно лишившийся покоя из-за всего этого, возлагал отчаянные надежды на то, что его завод возобновит работу. Но время шло, а надежды рушились, и в конце концов с ним приключилось нервное расстройство. Его старший сын Ричард поместил отца в психиатрическое отделение госпиталя Св. Винсента. В тот же день Дотти решила бросить мужа. Возвратившись домой из госпиталя, где теперь лежал его отец, Ричард-младший застал свою мачеху буквально на пороге. Собираясь уйти из семьи, Дотти прихватила с собой еще и множество вещей теперь уже бывшего мужа. Она была нагружена коробками с сервизами из фарфора и серебра, оставшимися от первой жены Ричарда, а также подарками, которые он получил от детей ко второй свадьбе. Борясь с желанием как следует врезать ей, разозленный Ричард-младший засунул руки поглубже в карманы. Он велел Дотти положить на место все, что ей не принадлежит, и не спускал с нее глаз до того момента, пока она навсегда не закрыла за собой двери его дома.
Вскоре Дотти подала на развод. По бракоразводному соглашению право собственности на рекомендованные Дарром инвестиции в земельные участки было разделено между бывшими супругами. Ричард-старший уже успел оправиться от нервного срыва и вернулся домой. Почти всю оставшуюся жизнь он продолжал аккуратно, хотя и по крохам, выплачивать долги по злосчастным кредитам, которые брал в свое время на покупку участков.
В середине 1970-х гг. на Уолл-стрит царили неразбериха и страх. Такую высокую цену платила индустрия ценных бумаг за неимоверные прибыли шальных 1960-х. Десятки инвестиционных домов, которые как на дрожжах вырастали на Уолл-стрит в хорошие времена, разваливались или шли на вынужденные слияния. А нефтяное эмбарго, введенное арабскими странами в 1973 г., и дерегулирование комиссионных ставок двумя годами позже создали на фондовом рынке такую неблагоприятную обстановку, какой отрасль не знала со времен Великой депрессии. Безрассудное доверие и легкие деньги канули в Лету. Тысячи молодых людей, мечтавших быстро сколотить капиталы на Уолл-стрит, безнадежно опоздали.
Такова была ситуация, когда в июне 1976 г. молодой Дарр делал первые шаги на Уолл-стрит. Он начал с того, что зацепился на самой нижней ступеньке в биржевом деле, стажером брокера в Merrill Lynch & Company. Фирма наняла его для работы в Бостоне, но вскоре перевела в нью-йоркскую штаб-квартиру для двухмесячного обучения.
Дарр с поразительной легкостью усваивал новые знания. В его группе было достаточно прилежных слушателей, но Дарр тянулся к тем, кто, как и он, все схватывал на лету. Ребята из этой компании рвались поскорее применить на практике полученные знания и осесть в фирмах, чтобы самим вести операции. После работы они обычно бродили по барам или случайным вечеринкам с марихуаной. Именно в те времена закладывался фундамент многолетних дружеских и деловых связей. Не стал исключением и Дарр.
На одной из организованных Merrill вечеринок Дарр познакомился с Уолли Алленом из Алабамы. Он пришел на курсы корпоративного обучения после недолгой работы в ипотечном бизнесе. Оказалось, они живут в одной и той же гостинице на Манхэттене, в Ист-Сайде. Между ними завязалась дружба.