По-другому видел цели новой организации ее активный участник Федор Глинка. Позднее он свидетельствовал: «Для показания за образец, каким образом совершали в совокупности какое-либо доброе предприятие, я укажу на одно из собраний нашего отделения: в квартире Кошкуля собрались однажды: Кавелин, Миркович, Гойден, я, Кошкуль, Башуцкий, еще не помню кто. Толковали о том, как помочь целому бедному семейству, кажется, чиновника Баранова». «Дело» Баранова «состояло в том, что сей чиновник сидел шесть лет на гауптвахте под судом, а когда кончился суд, то признан невинным. Но в протечении сего времени сие семейство лишилось всего и не имело ни угла, ни куска хлеба». В результате вмешательства членов Союза для Баранова были собраны деньги, а его семье оказана помощь. «Так и совершилось круговое благополучие сего семейства».
Единого лидера у Союза благоденствия не было. Руководил обществом Коренной совет (по-другому Коренная управа, или Коренная дума), состоящий из учредителей организации; в состав этого совета входил и Пестель. Во главе же совета стоял председатель, который, согласно «Зеленой книге», переизбирался каждый месяц. Блюститель, секретарь общества менялся один раз в год.
Среди членов Союза благоденствия, как и раньше, существовали серьезные разногласия. Не было единого мнения о том, каким образом добиться перемен в России, какая форма власти наиболее для нее подходит, нужна или не нужна в России революция и если нужна, то как ее произвести. Непонятно было, как выстраивать отношения конспиративной организации с царем: то ли следовало его немедленно убить, то ли надо было поддержать монарха в его либеральных начинаниях.
Согласно «Зеленой книге», каждый член Союза должен был выбрать для себя одну из сфер общественной деятельности: «человеколюбие», «образование», «правосудие» или «общественное хозяйство». «Человеколюбие» подразумевало заботу о бедных, безработных, арестантах, словом, о всех, кто нуждался в помощи. Тот, кто избирал для себя «образование», должен был внимательно следить за воспитанием юношества, направлять неокрепшие умы в правильное, свободолюбивое русло, стараться сделать из молодых людей пламенных патриотов, издавать соответствующие журналы, писать книги и учебники. Избравшие «правосудие» должны были следить за тем, чтобы в судах торжествовала справедливость, и обличать нечестных чиновников. Избравший «общественное хозяйство» должен был следить за развитием этого самого хозяйства, способствовать экономическому росту страны, писать и издавать сочинения на экономические темы.
Практическая деятельность Союза благоденствия была скорее филантропической, нежели революционной. Члены Союза вступали в литературные и ученые общества, занимались выкупом крестьян из крепостной неволи, печатали в легальных журналах свободолюбивые статьи и стихи, писали «по начальству» проекты освобождения крестьян. И везде старались в «вольнолюбивом» духе сформировать общественное мнение — не имея при этом собственного «окончательного» суждения по многим общественным проблемам той эпохи. Этот Союз, как и предыдущая организация декабристов, императорской власти был, в общем, не страшен.
Пестель, в отличие от многих других участников Союза, не стал выбирать себе «отрасль». Собственно, заниматься филантропической деятельностью на ниве человеколюбия, образования, правосудия или даже общественного хозяйства у него просто не было времени. Имевший в штабе Витгенштейна немалый круг обязанностей, он физически не мог исполнять требования «Зеленой книги». Но ничего иного членам своей управы он поначалу предложить тоже не мог, и действия Тульчинской управы не сильно отличались от действий столичных заговорщиков.
Пестель — вполне в духе Союза благоденствия — активно занимался пропагандой вольнолюбивых идей среди молодых штабных офицеров. Первые годы его деятельности в Тульчине прошли в беседах о том, что «дух времени» требует от офицеров быть полезными своему отечеству. Для этого, по мнению Пестеля, было необходимо «ускорять» «нравственное образование ума и чувствований», «к чему надобно приготовлять себя внимательным чтением подобных авторов, как Беккария, Филанжери, Макиавеля, Вольтера, Гельвеция, Цея, Смита и прочих в сем роде».
Описывая «юное общество» главной квартиры 2-й армии, большинство членов которого оказались впоследствии на каторге, декабрист Николай Басаргин утверждал: «направление» этого общества «было более серьезное, чем светское или беззаботно-веселое. Не избегая развлечений, столь естественных в летах юности, каждый старался употребить свободное от службы время на умственное свое образование. Лучшим развлечением для нас были вечера, когда мы собирались вместе и отдавали друг другу отчет в том, что делали, читали, думали. Тут обыкновенно толковали о современных событиях и вопросах. Часто рассуждали об отвлеченных предметах и вообще делили между собою свои сведения и свои мысли». Причем разговоры эти носили, в общем, один и тот же характер вне зависимости от того, присутствовали ли на них только члены общества или еще и посторонние лица.
Басаргину вторил и имевший неплохое представление о «тульчинской молодежи» Иван Якушкин: «В Тульчине члены тайного общества, не опасаясь никакого особенного над собою надзора, свободно и почти ежедневно сообщались между собой и тем самым не давали ослабевать друг другу. Впрочем, было достаточно уже одного Пестеля, чтобы беспрестанно одушевлять всех тульчинских членов».
В «тульчинских беседах» Пестель всегда лидировал. Зеленые юнцы, в большинстве своем не воевавшие, слушали его, затаив дыхание. Разговоры о великих исторических событиях эпохи, о революции, о конституции, об экономическом развитии Европы, о мировой философии были для них глотком живого воздуха в скучной атмосфере армейских будней. Адъютант главнокомандующего, умный и начитанный, доказавший свою храбрость на полях сражений, властвовал над их умами. Его слушатели не смели ему перечить даже тогда, когда не во всем были с ним согласны. Николай Басаргин расскажет позже: «Мы и тогда очень часто не разделяли его намерений, но не могли ему противоречить по преимуществу его способностей и по его влиянию, которое он имел над нами. Тем более что тот, кто не разделял его мнения, делается предметом его насмешек».
Но «действием на умы» тульчинских офицеров Пестель не ограничивался. Он по-прежнему не оставлял попыток превратить новый Союз в действенную и способную взять власть организацию.
С активизацией его деятельности в Союзе благоденствия среди членов Коренного совета началась новая волна ожесточенных споров. В конце 1819 года, сопровождая Витгенштейна, Пестель приехал в Петербург. Собрав в начале следующего, 1820 года членов Коренного совета, он настоял на гласном обсуждении вопросов о будущем устройстве государства. Согласно его собственным показаниям, на первом заседании у Федора Глинки он «изложил» «все выгоды и все невыгоды как монархического, так и республиканского правлений с тем, чтобы потом каждый член объявлял свои суждения и свои мнения». Затем, «после долгих разговоров» на эту тему, «было прение заключено и объявлено, что голоса собираться будут таким образом, чтобы каждый член говорил, чего он желает: монарха или президента, а подробности будут со временем определены». «В заключение приняли все единогласно республиканское правление». Против высказался только Федор Глинка.
На втором же собрании в квартире Ивана Шипова мнения разделились: Пестель и поддерживающий его Никита Муравьев по-прежнему настаивали на республике, остальные участники совещаний желали конституционной монархии. В ходе этих совещаний Пестель предложил убить царствующего монарха — без этого, по его мнению, никакие реформы в России не были возможны.