Накануне трагического декабрьского восстания 14 декабря 1825 года Коломна приютила активных участников неудавшегося государственного переворота. В декабре начались аресты и допросы. На Екатерингофском проспекте, в доме № 55, арестовали группу морских офицеров. Молодые выпускники Морского кадетского корпуса, флотская молодежь братья А. и П. Беляевы, М. Бодиско, Д. Завалишин, В. Дивов, А. Арбузов, А. Мусин-Пушкин, М. Кюхельбекер приняли активное участие в декабрьском восстании. 14 ноября офицеры Н. Бестужев и А. Арбузов вывели на Сенатскую площадь Морской гвардейский экипаж, располагавшийся, кстати, также в Коломне, на Екатерингофском проспекте в доме № 20.
Мичман Гвардейского экипажа Александр Беляев с братом и другом, мичманом В. Дивовым, жили неподалеку от казарм Морского гвардейского экипажа, в доме № 55.
В Коломне снимал квартиру и молодой кавалергард, декабрист Михаил Лунин, а на Торговой улице, в доходном доме некой Погодиной (дом № 5), поселились друзья Александр Иванович Одоевский и Александр Сергеевич Грибоедов. Кавалергард не был активным декабристом. Следуя правилам корпоративной чести, он решил выйти на Сенатскую площадь вместе со своими друзьями и сослуживцами по полку. Он командовал стрелковой цепью перед мятежным каре.
После разгрома восставших Одоевского арестовали и приговарили к двенадцати годам каторги. Друзья вспоминали: «Умный, благородный, кроткий, он дал подробные признательные показания об участниках тайного общества на первом же допросе, однако товарищи по ссылке простили ему его нетвердость и никогда не упрекали за слабость на допросах».
На каторге Одоевский написал большое количество стихов и главное из них – его знаменитый ответ на послание А.С. Пушкина «В Сибирь»:
Некоторое время в Коломне проживал Николай Гаврилович Чернышевский. С этим заповедным районом Петербурга революционера-демократа, писателя и литературного критика связывали довольно печальные события, определившие его дальнейшую судьбу. На формирование революционных воззрений молодого Чернышевского оказало влияние посещение им кружка М.В. Буташевича-Петрашевского. С идеями руководителя кружка Николай Гаврилович познакомился при беседах со своими университетскими товарищами.
Петрашевцы, входящие в общество разночинной молодежи, являлись сторонниками учений французского социалиста-утописта Шарля Фурье, подвергавшего критике буржуазный строй («цивилизацию») и разработавшего план будущего общества – строя «гармоний», в котором обязаны развернуться все человеческие способности. Фурье уже тогда высказал гениальные догадки о коммунистическом обществе (труд как потребность и наслаждение, уничтожение противоположности между умственным и физическим трудом и т. д.), однако вместе с тем он не исключал возможности сохранения частной собственности, классов и даже нетрудового дохода. Автор новой революционной теории считал возможным утвердить справедливое общество путем мирной пропаганды социалистических идей.
Собрания кружка М.В. Буташевича-Петрашевского, чиновника Министерства иностранных дел, проходили под названием «общедоступных пятниц» на квартире руководителя революционного сообщества в Коломне, неподалеку от церкви Покрова Богородицы. В кружок входили писатели Ф.М. Достоевский, М.Е. Салтыков-Щедрин, поэт А.Н. Плещеев. В Коломне на очередных заседаниях кружка Петрашевского Чернышевский познакомился с Н.А. Некрасовым, Н.А. Добролюбовым, Н.В. Успенским.
Здесь же, в Коломне, на квартире М.В. Петрашевского, 23 апреля 1849 года членов политического кружка и их руководителя арестовала полиция. Под следствием оказались 123 человека. Военному суду предали 22 участника кружка. Двадцать одного из них, в том числе Н.Г. Чернышевского и Ф.М. Достоевского, признали виновными и приговорили к расстрелу.
Церемония казни состоялась 22 декабря 1849 года, в 8 часов утра, на Семеновском плацу. Спектакль расстрела разыграли четко. Приговоренным одели на головы черные колпаки, привязали их к врытым в землю столбам и даже дали солдатам команду прицелиться. Лишь в последнюю минуту огласили приказ о приостановлении казни и зачитали документ «Об отмене смертной казни расстрелянием» и замене ее на разные сроки каторги и ссылки.