Антоний Дымский скончался без малого за двадцать лет до того – 24 июня 1224 года. Его тело погребли в устроенной им церкви во имя преподобного Антония Великого у клироса.
В 1370 году мощи святого обретены нетленными и положены открыто в раке в том же Антониевском храме. Память преподобного Антония чтится 17 января, вероятно в день обретения мощей.
В 1409 году обитель была полностью разрушена во время нашествия хана Едигея, возможно, каким-то отрядом ордынцев, поскольку сам Едигей до Новгородской земли не доходил. Насельники монастыря, видя приближение врага, пропели молебен у раки с мощами преподобного Антония и скрыли их под спудом, положив каменную плиту и присыпав землей. Церковную утварь, колокола, вериги и железную шляпу святого опустили на дно Дымского озера.
Прп. Антоний Дымский
В 1578 году шведы разорили Валаамский монастырь и валаамские монахи переселились в «монастырь у Онтонья Великого на Дымех». Они установили здесь строгие валаамские монастырские общежительные традиции. Есть публикация описи монастыря 1583 года, а также грамоты новгородского митрополита Варлаама от 23 мая 1592 года в Дымский монастырь валаамским старцам: «…и вы б, и соборные старцы, и вся братья и слугы, жили в том манастыре у Онтонья Великого на Дымех, по чину манастырскому, во всем манастырском житье благочинно, смирно и безмятежно, по преданию отеческому и по закону прежних своих Валамских началников Сергия и Германа, общежительством, каков закон и начало их положено было изстари в Валамском манастыре; а нынеча по тому ж бы есте, в том манастыре на Дымех, закон не разорили, но исполнили по всякому благочинью, и жили б есте в согласие вся братья и слуги, вкупе, единомышлено и меж себя в послушание, и манастырское содевали по совету с собору всей братьи, а без брацкого совету никоторой бы у вас старец, ни слуга, в манастыре не действовали, община б у вас была по прежнему, и платеную одежу и обувь братье и слугам, вся кому человеку манастырскому, давали по старине из манастырские казны…».
В 1611 году Антониево-Дымский монастырь подвергся разорению шведами. Войска Якова Делагарди не смогли взять осадой Тихвинский Успенский монастырь и обрушили свой удар на Дымскую обитель. Неукрепленная обитель не смогла оказать сопротивления. Храмы и кельи сгорели, братия разошлась по окрестным лесам.
В 1626 году с благословения Патриарха Филарета царь Михаил Федорович повелел возобновить «монастырь на Дымях». А в царствование Алексея Михайловича в 1655 году трудами игумена Филарета в Дымском монастыре был построен первый каменный храм.
В 1687 году Дымский монастырь опять сгорел, и его отстроили заново.
Во время секуляризации монастырских земель в 1764 году монастырь упразднили, соборный храм стал приходским. Но в 1794 году архимандрит Тихвинского монастыря Игнатий обратился с ходатайством о возобновлении монастыря к митрополиту Санкт-Петербургскому и Новгородскому Гавриилу. Указом от 1 сентября 1794 года Дымский монастырь был возобновлен с общежительным уставом, составленным собственноручно митрополитом и присланным им 11 октября 1795 года.
Девятого апреля 1799 года император Павел I пожертвовал из казны на починку монастыря 2000 сосновых деревьев. Обитель обновили. В 1839 году трудами настоятеля Амфилохия вокруг монастыря возведена каменная ограда с четырьмя башнями по углам и Святыми вратами. В 1840 году, при игумене Иларии, был построен одноэтажный братский корпус; в 1846 году – двухэтажный настоятельский корпус с братской трапезной, кухней и просфорней; в 1849 году – двухэтажный паломнический корпус; в 1850 году – хозяйственные сооружения, ледники, квасоварня.
При монастыре существовала приходская школа, в которой обучались дети из окрестных деревень. Монастырь был трехклассным, получал ежегодное содержание в размере 85 рублей 71 копеек, в общей сложности его доходы не превышали 110 рублей в год. В монастырском пользовании также были озеро, пашня, огороды, луговая земля и дровяной лес. Доходу способствовала ежегодная четырехдневная Антониевская ярмарка, проходившая в празднование дня памяти святого Иоанна Предтечи (7 июля). Число насельников, с 30 иноков Тихвинского монастыря, поселившихся сюда в 1794 году, увеличилось к 1917 году до 55.