Летом-осенью 1995 г. Путин руководил проведением кампании НДР по выборам в Государственную думу второго созыва. Избирательная кампания НДР в 1995 г. была пышной и дорогостоящей. Путину во время этой избирательной кампании удалось привлечь в избирательный фонд НДР 1 млрд. 100 млн. неденоминированных рублей, предоставленных по большей части Санкт-Петербургскими банками (тогда как из центрального избирательного штаба НДР было перечислено только 15 млн. рублей). Особенно жителям Санкт-Петербурга запомнилась избыточная многочисленность цветных плакатов с изображением Черномырдина на дорогих рекламных стендах — до пяти одинаковых плакатов на одном стенде и по 10–15 плакатов на заборе (впрочем, то же самое было и в Москве). Сам Путин объяснил это тем, что рекламная продукция была ему в изобилии предоставлена федеральным руководством НДР, а «кашу маслом не испортишь» и «не пропадать же плакатам».
В марте 1996 г. Путин вошел в штаб Санкт-Петербургского отделения движения общественной поддержки президента, в котором объединились организации, выступавшие за переизбрание Ельцина на пост президента. По этому поводу, лидер петербургского «Яблока» и доверенное лицо кандидата Г. Явлинского Игорь Артемьев (ныне антимонопольный министр в правительстве президента Путина) направил заявление в городскую прокуратуру, утверждая, что участие Путина в работе отделения нарушает закон «Об основных гарантиях избирательных прав граждан», в частности, ограничение, направленное на «воспрепятствование использованию служебного положения отдельными должностными лицами в целях создания преимуществ для отдельных кандидатов». Прокуратура не дала ход этому заявлению, приняв к сведению официальное разъяснение Путина, что он вошел в Движение не как первый вице-мэр, а как руководитель региональной организации НДР.
Возглавляя весной 1996 г. региональный штаб Движения и НДР по выборам Ельцина, Путин одновременно занимался избирательной кампанией Собчака по выборам на пост губернатора Санкт-Петербурга. Именно Путину Собчак поручил убедить депутатов городского Законодательного собрания перенести выборы с 16 июня на 19 мая, чтобы скомкать избирательную кампанию соперников, из которых наиболее опасным тогда представлялся Юрий Болдырев. Как рассказывает Вишневский, ранним утром 13 марта Путин привез в законодательное собрание президентский указ, разрешающий провести выборы 19 мая и проект решения Собрания о переносе выборов. На протяжении недели Путин буквально «выкручивал руки» городскому парламенту: кого-то уговаривал, кому-то откровенно обещал руководящую должность в мэрии, кого-то просил смириться с неизбежным. Усилиями Путина 20 марта — в последний день, когда еще можно было легально перенести выборы — большинство депутатов проголосовало за 19 мая. При этом председательствовавший на заседании первый вице-спикер С. Миронов откровенно фальсифицировал кворум, которого на самом деле не было.[8]
Между тем популярность Собчака, которая сильно раздражала Б. Ельцина, начиная с 1994 года стала резко снижаться. К концу 1994 года рейтинг питерского мэра упал до 20 %, и выборы на пост губернатора Санкт-Петербурга в 1996 году он с громким скандалом проиграл, как уже говорилось, своему первому заместителю В. Яковлеву. Выступление Владимира Яковлева против Собчака для многих оказалось неожиданным, а жена мэра Людмила Нарусова публично обвинила Яковлева в «предательстве», что, по меньшей мере, было несправедливо. Если В. Путин и А. Кудрин были приглашены на работу в мэрию самим Собчаком и помогали ему формировать команду, считая его своим шефом, то В. Яковлев работал в жилищно-хозяйственных организациях Ленинграда с 1965 года. Еще в 1987 году он был назначен заместителем начальника жилищного управления города. Он нес на своих плечах большой груз проблем, и у него имелись свои счеты с Собчаком, которому он ничем не был обязан. Кстати, В. Яковлев, в отличие от своего предшественника, зарекомендовал себя успешным хозяйственником, многое сделал для решения жилищно-коммунальных проблем города. Не ораторским искусством, а практическими делами завоевал авторитет у большинства горожан и впоследствии был переизбран на второй срок.