Кожуховские маневры внушили царю такую уверенность в силах и искусстве его полков, в способности его войска вести военные действия, осаждать крепости и брать их штурмом, что тотчас же после маневров он мог искать случая применить только что испытанную силу к серьезному делу.
Походы прямо на Крым при царевне Софье кончились неудачно, и теперь решено было нанести удар врагу с другой стороны, взяв важную крепость при устье Дона, которая могла служить хорошею гаванью русскому флоту на Азовском и Черном морях. К тому же Азов уже раз был захвачен русскими в 1637 году. Этот Азовский поход Петра и был непосредственным продолжением потешных походов. Собираясь туда, царь писал: «Шутили под Кожуховым, теперь под Азов идем играть». Войска иноземного строя и московские стрельцы двинулись под начальством трех генералов: Автомона Михайловича Головина, Лефорта и Гордона. Гордон шел сухим путем через Тамбов и Черкасск, а Головин и Лефорт – с ними находился и Петр в составе бомбардирской роты – спустились на судах по Оке и Волге ниже Царицына, оттуда перешли на Дон и продолжали путь до Азова, к которому подошли 29 июня. В то же время боярину Борису Петровичу Шереметеву с сильным отрядом старого дворянского войска было поручено спуститься к устьям Днепра, чтобы отвлечь внимание неприятеля.
Уклонившись в своем течении к востоку и подойдя близко к Волге, Дон затем делает поворот к западу и, идя в направлении с востока на запад, впадает в Азовское море, разветвляясь при впадении на несколько рукавов и образуя при устьях низменные, покрытые тростником острова с многочисленными озерами. На левом берегу южного из этих рукавов, в 15 верстах от моря расположен город Азов – некогда знаменитая греческая колония Танаис, затем генуэзская, с конца XV века попавшая в руки к туркам и обращенная ими в крепость, которою они запирали выход в море донским казакам. Крепость была особенно усилена турками с тех пор, как в 1642 году она была возвращена им донскими казаками, взявшими было ее в 1637 году, удержать ее казаки без помощи московского правительства не могли, а правительство тогда находило войну несвоевременной. Работы над возобновлением и усилением крепости производились много лет. Она представляла собой каменный четыреутольник с бастионами и с особым каменным замком внутри этого четыреугольника. Кроме каменной стены, Азов был обнесен еще земляным валом и рвом с палисадами (палисады – частокол, устраиваемый во рву). В полуверсте и в версте от этих укреплений Азов был опоясан еще двумя земляными валами, остатками прежних осад. Выше Азова, верстах в трех от него, на обоих берегах Дона были построены две каменные башни – «каланчи», – вооруженные пушками. Будучи соединены протянутыми через русло реки тремя толстыми железными цепями, эти каланчи преграждали выход в море для плывущих по Дону сверху судов. На северном рукаве Дона, так называемом Мертвом Донце, устроен был еще каменный форт под названием Лютик.
Таковы были крепостные сооружения, которые предстояло брать русским войскам.
Русские войска подступили к городу на близкое расстояние, и началась его осада по всем правилам осады городов, практиковавшимся в то время. Инженерами при войске были иностранцы – Франц Тиммерман, Адам Вейде и Яков Брюс. Постоянно собирались военные советы, обсуждавшие каждый шаг в военных действиях. Душою всего дела, разумеется, был сам Петр с его бившей ключом энергией; но официально он прикрывался только званием простого бомбардира и с увлечением занимался метанием бомб в осажденный город с устроенных осаждавшими батарей. 14 июля смелым ударом донских казаков взята была первая из двух каланчей, заграждавших подступ русских речных судов к Азову. В ночь на 16 июля после усиленной бомбардировки покинута была турками и вторая. «Нынешнего месяца июля 14 дня, – писал Петр в Москву брату царю Ивану Алексеевичу, – явным приступом без всякие утраты воинства своего одну каланчу турецкую на реке Дону к Азову взял; под другую же каланчу бысть пушечная стрельба и метание бомб, и от такого страху турецкие люди в ночи побежали, и тую каланчу в 16 день наше воинство заступило». «И, слава Богу, – пишет он в другом письме, – по взятии оных каланчей яко врата щастия к Азову отворились». Взятие каланчей открыло возможность русским подвозить по реке припасы к осаждавшей армии на судах, а также переправиться через Дон и соорудить на правом берегу против Азова особый форт, откуда город стал подвергаться обстрелу.