Історія зберегла відомості про те, яка роль відводилася прилуцькому полковникові під час Конотопської кампанії влітку 1659 року. Сам Конотоп був зайнятий загонами Г. Гуляницького. Петро Дорошенко в цей час стояв з полком у містечку Срібне. Завданням обох було не допустити з’єднання сил князя Трубецького з великим військом видатного московського полководця Г. Ромодановського, що стояв в українському місті Лохвиця. Маючи в своєму розпорядженні один з найменших полків Лівобережжя, Дорошенко не зміг гідно протистояти натискові росіян. Висланий Трубецьким на чолі авангарду князь Пожарський на Великдень легко взяв Срібне. Як повідомляє автор славетного літопису С. Величко: «І сам полковник їхній Дорошенко, мов заєць по болотах… ледве врятувався втечею». Утім, якщо ці події і не додали ратної слави нашому герою, то і його кривдник не дістав серйозних дивідендів від цієї перемоги. Пастка, влаштована наприкінці червня 1659 року Виговським і татарами росіянам на річці Соснівці під Конотопом, виявилася для тих фатальною. Сам же Пожарський зіграв незавидну роль «співавтора» катастрофи. Захопившись погонею за ворогом, що нібито тікав у паніці, він опинився в татарському полоні і страчений був на місці.
Конотопський тріумф не зробив Виговського господарем становища, і врешті-решт, росіяни взяли гору. Причин тому було декілька. Козаки були незадоволені збагаченням старшини та її дружбою з одвічними ворогами – поляками. Татари також викликали загальну ненависть, а крім того, змушені були піти, довідавшись про напад (далеко не останній випадок) на Крим Івана Сірка. Незабаром після перемоги під Конотопом у тилу у Виговського збунтувалися прибічники Москви. Придушувати повстання відправились П. Дорошенко, переяславський полковник Т. Цицюра і Г. Лісницький. Під Гадячем велися бої між їхніми загонами і військами бунтівників П. Апостола та П. Єфремова. Соратники Виговського обложили місто, але ця операція не дала позитивного наслідку. Тим часом росіяни готували новий удар. 2 вересня 1659 року гетьман, що стрімко втрачав підтримку на лівому березі, відбув до Чигирина.
А вже 11 вересня (за ст. ст.) на раді в Германівці козаки зажадали від Виговського скласти булаву. Її було знову запропоновано Юрію Хмельницькому. Дехто з дослідників переконаний, що основну закулісну гру, спрямовану проти Івана Євстахійовича, у підготовці і на самій раді провадив Петро Дорошенко – на той момент один з найавторитетніших козацьких керівників. Новий гетьман обіцяв попередникові дарувати життя і гарантував безпеку. Так звану «асекурацію» – документ, що підтверджує ці гарантії, – Виговському привіз саме Дорошенко разом з генеральним обозним Т. Носачем і ніжинським полковником Г. Гуляницьким.
Проте старшина не збиралася так просто здатися московитам, хоча вести боротьбу їм залишалося вже недовго. Через кілька днів після ради в Германівці війська Дорошенка були розбиті козаками прихильного до Росії Я. Сомка під містечком Хмільник на Брацлавщині – тобто уже на Правобережжі. Дмитро Дорошенко вважає, що на той момент його знаменитий предок усе ще був людиною Виговського. Але Сомко позбавив його чину прилуцького полковника, лівий берег був уже в руках Сомка і росіян, і Петрові Дорофійовичу не залишалося нічого іншого, як остаточно і відкрито перейти на бік Юрія Хмельницького[10]. Останній також мав невеликий вибір. Потрібно було здаватися Москві.
1 жовтня 1659 року до Переяслава, де на той час перебував зі своїми військами Трубецькой, прибула козацька делегація від новообраного гетьмана Хмельницького. На чолі делегації був Дорошенко. Князь отримав на руки від колишнього прилуцького полковника проект нових «статей» між козаками і царем. Проект передбачав присутність московського воєводи лише в Києві (між іншим, порядкування тут владного і жорстокого Шереметєва було постійним головним болем для Виговського), підпорядкування київського митрополита безпосередньо константинопольському патріарху, право гетьмана самостійно чинити в питаннях зовнішньої політики тощо. Звичайно, що Трубецькой, відчуваючи в той час свою силу, проект відхилив. Натомість було запропоновано зібратися на раду в Переяславі. Тут вона і відбулася 17 жовтня. У місті та на його околицях було сконцентровано близько 40 тисяч солдатів російської армії. На раду прибули здебільшого козаки з лівого берега Дніпра. Само собою, Юрію Хмельницькому та його соратникам довелося підписати зовсім інші статті, запропоновані Москвою. Під Переяславськими угодами підписався як «колишній полковник прилуцький» і Петро Дорошенко.
Переяславські статті 1659 року істотно відрізнялися від Березневих 1654-го. У гірший для справи української незалежності бік. Згідно з цими статтями, старшина без дозволу царя не мала права переобирати гетьмана, у свою чергу, і гетьман утрачав право самостійно призначати, звільняти чи карати на смерть старшину і полковників. Окрім Києва, московське військо розміщалося в Переяславі, Ніжині, Чернігові, Брацлаві та Умані. Київський митрополит перепідпорядковувався Московському патріарху (пізніше цей пункт було скасовано). Українському уряду заборонялось підтримувати дипломатичні відносини з іншими державами й організовувати військові походи без дозволу Москви.
10
Фактично він втратив Прилуки ще восени 1658 року, коли полк перейшов під контроль Г. Ромодановського, який поставив тут свою людину – Я. Вронченка.