На час появи Сагайдачного на Січі основну увагу татари приділяли землям Московської Русі. Для перешкоджання їхнім набігам була збудована «Бєлгородська смуга» – ланка укріплених міст та фортець на головних маршрутах набігів. Козаки вживали дещо іншої тактики – вони не лише патрулювали степ та атакували татар на марші, а й нападали в перевальних пунктах, фортецях, куди загарбники зганяли свою живу здобич; нападали на кораблі, які везли невільників із Криму до Туреччини, а під проводом Сагайдачного перенесли бойові дії на турецькі території.
Основною бойовою одиницею цих морських боїв були чайки – плоскодонні вітрильно-гребні човни близько 18—20 метрів завдовжки, три метри завширшки, з висотою борту приблизно 1,2 метра та довжиною шпангоута чотири метри (за описом де Боплана). Основу чайки складав видовбаний стовбур липи, верби або дуба. На ньому нарощувалися борти, які потім, для підвищення держкості, обшивали комишем. Завдяки цьому чайка трималася плавом, навіть набравшись води по самі вінця. Спереду та ззаду в чайки були стерна, тому будь-який маневр вона робила швидше, ніж інші судна.
Залежно від довжини корпусу (єдиного стандарту якої не було) чайка мала від 10 до 15 пар весел і вміщала від 40 до 70 чоловік. Чайка могла нести до шести фальконетів (гармат калібром до 65 мм), але таке траплялося рідко: найчастіше одна чайка якщо й несла гармату, то лише одну.
Тактика морського бою була така: коли чайки помічали турецьку галеру (а вони майже завжди помічали її першими), вони заходили з сонячного боку і переслідували її, тримаючись поза зоною видимості. У сутінках чайки різко прискорювалися, наздоганяли галеру, і козаки видиралися на її борт за допомогою абордажних гаків або ж просто підпалювали чи розстрілювали нижче ватерлінії, якщо не мали наміру її захопити.
Італієць Д’Асколлі, якому довелося бачити козаків на морі, писав: «Козаки такі відважні, що не тільки при рівних силах, але й 20 чайок не бояться на 50 галер напасти, як то буває щорічно».
Легкість у побудові цих малих суден давала змогу козакам робити чайок у такій кількості, щоб висаджувати в Криму кількатисячні десанти. З гирла Дніпра до Анатолії козаки форсованим маршем діставалися за 40—50 годин.
Турки у свою чергу намагалися запобігати цим походам, тому гирло Дніпра та Бугу контролювала фортеця Очаків, були побудовані фортеці Іслам-Кермен та Кизи-Кермен (сучасні Каховка і Берислав), Мустридкерман та Мюбарек-керман (нині під Каховським водосховищем) та Ескі-Таван, між якими протягнули залізні ланцюги через Дніпро. Ріка прострілювалася наскрізь навіть уночі, бо турки пристрілювали гармати заздалегідь і відкривали вогонь, щойно чули брязкіт ланцюгів.
Козаки, аби подолати цю перепону, вдавалися до різноманітних хитрощів. Наприклад, можна було перетягти судна волоком до річок, що впадають в Азовське море (наприклад, до Молочної), і розпочинати похід звідти. Можна було пустити за течією в нічний час кілька стовбурів, дочекатися, поки турки розстріляють їх з гармат, а самим переправлятися, поки турки перезаряджаються. Нарешті, бувало й таке, що козаки просто захоплювали ці фортеці – як то було 1576 року, коли 600 запорожців захопили Іслам-Кермен. На жаль, козакам бракувало живої сили для того, щоб остаточно взяти ці фортеці до рук і тримати там постійну залогу.
Сагайдачний керував морськими походами козаків з 1606 року. Його «зоряним часом» зробився похід на Варну, описаний у народній пісні:
Як Сагайдачний міг захопити фортецю, що вважалася на той час неприступною?
З пісні ми знаємо, що козакам якось вдалося виманити турецьку залогу з фортеці, зустріти її зненацька шквальним вогнем і на плечах у неї ввірватися в місто.
Перед тим як дістатися Варни, козаки взяли Кілію та Акерман (нині Білгород-Дністровський). Можливо, Сагайдачний звабив турецьких вояків перспективою повернути здобич, узяту козаками в цих містах. Після нальоту на Варну січова скарбниця поважчала на 180 тисяч золотих.
У 1607 році турецький султан послав флот, аби перехопити Сагайдачного поблизу Очакова. Той дозволив собі «потрапити у пастку», внаслідок чого 10 турецьких галер було захоплено, решту галер і малих суден просто спалили.
У 1608 році козаки виступають у піший похід проти Перекопа. Очолює цей похід Михайло Найманович. Козаки беруть Перекоп, винищують залогу й визволяють полонених.
У 1613 році ще одна ескадра, послана турками під гирло Дніпра, зазнає від козаків поразки. До рук козаків перейшло шість галер.