Сагайдачний не підтримав авантюру магнатів, але вже в грудні 1604 року під Новгород-Сіверський прийшло велике Запорозьке Військо – близько дванадцяти тисяч бійців. Щоправда, козаки не справдили довіру «царевича», але частина їх залишилась. Вони брали участь у московських бунтах, підтримали повстання Болотникова. Далі вони підтримали повстання терських козаків на чолі з «царевичем Петром».
Коли на сіверськім пограниччі з’явився Лжедимитрій «тушинський злодій», він також був підтриманий магнатами Польсько-Литовської держави. У поході цього «другого Димитрія» із Сіверщини активну участь взяло запорозьке козацтво. Сагайдачний, хоч і не був прихильником стихійних дій, за деякими свідченнями, благословив, як зверхник Війська Запорозького, ці дії. Таким чином, Димитрій вдало дійшов аж до самої Москви, з кінця 1608 року в його таборі налічували близько 18 тисяч запорожців, вони були активними учасниками Московської смути. Через рік до них через Білорусь приєдналося ще вісім тисяч низових козаків.
Московське боярство на чолі з царем Василем Шуйським і польський уряд Сигізмунда влітку укладають перемир’я. Але польсько-литовські збройні загони і козацтво й надалі контролювали Московію. Боярська верхівка на чолі з царем Шуйським входить у союз зі Швецією, з Карлом IХ – запеклим ворогом Сигізмунда і Польщі. Тоді польські можновладці розглядають таку комбінацію: скористатися військовими здобутками польсько-литовських озброєних загонів і козаків, скинути безпорадного Шуйського і посадити на московському троні Сигізмунда. Проте свавільна польська шляхта не хотіла посилення королівської влади до таких меж, а тому Сигізмунд робить акцент на повернення Польщі Смоленська і Сіверщини.
Король рушив під осінь 1609 року через Білорусь на Смоленськ. Гетьман Жолкевський радив краще забрати раніше Сіверщину, де й так основну роль відігравали запорозькі козаки. Тим часом Смоленськ відчайдушно оборонявся. У щоденнику смоленської облоги повідомляється, що до польських королівських сил приєдналося три тисячі козацтва, потім до них пристає ще й частина військ козацьких, які пішли з Димитрієм під Калугу. Жолкевський у своїх записках свідчить, що козаків під Смоленськом назбиралося близько 30 тисяч. А один із учасників смоленської кампанії свідчить: «Запорозьких козаків у різних місцях у Московщині страшенна сила, рахували їх більше сорока тисяч, трохи не з усім кошем із Запорожжя вийшли».
Природно, що один із головних зверхників запорозького козацтва Петро Конашевич Сагайдачний не міг залишатися осторонь цих подій, хоча прямих свідчень маємо мало. На Сіверщині за активної участі козацького війська взято було Чернігів, Новгород-Сіверський, Почеп, Брянськ, Козельськ і багато тамтешніх замків. Було здобуто Стародуб, де московська залога завзято оборонялася, захисники кидались у вогонь. Новгород-Сіверський було здобуто без кровопролиття полковником Гунченком, який із тритисячним козацьким військом підступив до міста.
Аж улітку 1611 року було взято Смоленськ, і польський король скликав сейм, щоб продовжити військові дії. У своїй промові на сеймі король акцентував на успішних діях польських військ, не особливо зупиняючись на вирішальному значенні козацького війська. Сейм схвалив дії короля, але грошей на війну не виділив. А тим часом польська залога сиділа в Москві і правило Московщиною боярство іменем польського королевича Владислава, якого сватали на московський трон. Тим часом по всій московській землі ширилося невдоволення фактичною окупацією Москви. Через брак грошей почалося масове дезертирство з польської армії на чолі з литовським гетьманом Ходкевичем. Згадується у свідченнях тодішніх хроністів про великий козацький корпус, що налічував 15 тисяч вояків. Ходкевич дає точні дані про кількість козаків у Московщині – 30 тисяч. Більші й менші козацькі загони були по всіх кутках Московської держави. Коли похід Ходкевича під Москву зазнав поразки, козацьке військо пішло на північ, на Вологду, Тотьму, Сольвичегодськ.
У 1612 році поляки склали зброю в Москві, але воєнні операції на Сіверщині продовжувалися, і головну роль тут відігравали козаки. Король складає їм подяку за службу, Сагайдачний одержує на Запорожжя грамоту. Король також надає Путивль з волостю магнату Вишневецькому, що був одним з ініціаторів цієї війни. Сигізмунд просить Запорожжя допомагати Вишневецькому, щоб затримати у своїх руках путивльські землі.
На півночі козацькі полки протягом 1613-го і 1614 років доходили під Архангельськ, Холмогори, Олонець, єдналися із шведськими військами для спільних операцій.