Надалі Сагайдачний підступає до Єльця. Залога цього міста також була невелика (1969 стрільців), але під командою воєводи Андрія Полєва опиралася так відчайдушно, що Сагайдачний вирішив не витрачати сили у кровопролитних штурмах, а взяти місто хитрістю. Він зняв облогу і зробив вигляд, ніби відступає. Воєвода Полєв кинувся навперейми, і коли його військо віддалилося від міста, залишений Сагайдачним у засідці загін козаків атакував Єлець і взяв його. І знову кривава різанина зачалася на вулицях міста. Винищивши все населення до ноги, козаки спалили Єлець. Тут же здобиччю Сагайдачного стало і московське посольство, яке їхало в Крим на чолі зі Стефаном Хрущовим та Семеном Бредихіним.
Під проводом Сагайдачного, але окремо від нього діяв Михайло Дорошенко. Він узяв міста Лебедян, Данков, Скопин і Ряжськ, а потім увірвався на Рязанщину й підійшов до Переяслава. Для облоги Переяславля-Рязанського забракло сил, тому Дорошенко повернув загін назад до Єльця, розоривши Воронезький повіт.
Тим часом Сагайдачний робить швидкий перехід козацького війська від Єльця до Шацька. Завдяки такому маневру захисники міста були захоплені зненацька. Козаки й раніше використовували такі раптові маневри в ході московсько-польської війни 1609—1612 років. Так, один загін запорозьких козаків, який вирушив на Стародуб, рухався вдень і вночі, долаючи за добу до тридцяти верст. Козаки несподівано з’явилися під Стародубом і з ходу захопили місто. Причому вони взяли добре укріплений замок з артилерією і людьми, який великі війська до того здобути не могли.
Потім Сагайдачний обложив місто Михайлов, наказав нищити стіни палаючими ядрами, і всередину міста запустили силу-силенну вогняних стріл. Однак усі зусилля козаків були марними. До обложених пробилися вісімдесят стрільців і ратники з Калуги та Серпухова. Всю добу військо Сагайдачного готувалося до штурму фортеці. З підручних матеріалів ладнали дерев’яні щити, драбини. Солома, хмиз, великі гілки дерев йшли для примету – завалу під оборонні стіни та вежі, який потім підпалювався. Козаки оточили місто суцільним кільцем. По дерев’яних стінах вівся прицільний вогонь із гармат запалювальними ядрами, хмарою сипалися стріли. Через два дні боїв захисники міста зробили вилазку, під час якої «запорогам» було завдано втрат і знищено щити, штурми і примети. Та за кілька днів козаки повторно оточили Михайлов. Цього разу об’єктом нападу стала сторожова вежа, до якої підставили примет. Закипів рукопашний бій, щоб розпорошити сили михайловців. Сагайдачний наказав ударити по Архангельській брамі.
Ситуація в обложених стала критичною. У них закінчився порох, вони почали «зело знемагати і скорбіти». Та все ж з останніх сил вони зробили нову вилазку і спалили знаряддя для облоги.
Мешканці міста відчайдушно захищались, і Сагайдачний вирішив залишити місто, бо треба було поспішати до Москви на допомогу королевичу Владиславу. Проти Сагайдачного вислана була царем російська рать на чолі з князем Пожарським. Вона йшла від Пафнутьєва монастиря до міста Серпухова. Однак рать при зустрічі з силами Сагайдачного розбіглася, сам воєвода князь Пожарський занедужав і повернувся до Москви, а замість нього було призначено нового воєводу князя Григорія Волконського, який мав отаборитися в місті Коломні і не допустити Сагайдачного на переправу через річку Оку. Але й ця московська рать була розсіяна. Війська Сагайдачного, переправившись через Оку, рушили Каширською дорогою. Невдовзі вони були вже біля Донського монастиря під самою Москвою.
Тоді, зібравши всіх, хто міг носити зброю, з Москви виступила боярська рать. Але, як свідчить московський літописець, «грех наших ради, ужас их взя, и они бою не поставиша». Тоді Сагайдачний без перешкод з’єднався із залишками польського війська на чолі з королевичем Владиславом. Він урятував життя королевича і всього війська Речі Посполитої. Саме козацькому гетьману була доручена облога Москви, а приступ призначено в ніч перед святом Покрови Пресвятої Богородиці. Настав вирішальний час не тільки для Москви, а й для всього Московського царства. Опівночі Сагайдачний підійшов до самої Москви і зупинився біля Арбатських воріт. Військам було віддано наказ про облогу, вибухом виламані Острожні ворота, і козаки почали приступ. Але гетьман раптом звелів припинити облогу і відступити.
Що ж сталося? Яку загадку сховала тут історія?
На ці запитання відповідає видатний український історик і вчений, літописець козацької слави Дмитро Яворницький. «Про боягузтво Сагайдачного не може бути й мови: його ім’я наводило жах і трепет на турків і татар, а мужність була відома усім. Думку про підкуп Сагайдачного Москвою також треба відхилити хоча б тому, що гетьман не тільки не прагнув багатіти, а, навпаки, усе своє добро завжди роздавав на корисні справи. Залишаються здогади істориків на цей рахунок. Оскільки приступ почався під час святкування храмового свята Покрови Пресвятої Богородиці, то вони (козаки. – Л. Т.) потяглися, зачувши дзвони, до своїх шапок, щоб їх зняти з голови, і мимоволі піднесли руку до обличчя, щоб перехреститися, і… припинили кровопролиття своїх братів по крові і по Христу». Сам Яворницький, а перед тим П. Куліш вважають таке пояснення «більш романтичним, ніж правдоподібним». Так вважає і Михайло Грушевський, який дає історичну картину після облоги Москви.