На час перебування Петра Сагайдачного в Острозі припадає і написана ним праця «Пояснення про унію», яка названа литовським канцлером Сапєгою у його листі до полоцького уніатського архієпископа Йосафата Кунцевича «предорогоцінною». Виходячи з того, що цю працю католик хвалив католикові, праця Петра Сагайдачного мала унійну спрямованість. Отже, ореол захисника православ’я, який оточував Сагайдачного у зеніті його слави, також за тьмарений хмаринкою сумніву, як і його шляхетське походження.
Утім, те, що Сагайдачний міг у молодості захоплюватись Унією та її ідеями, ніскільки не плямує його особисто. На цей акт покладало дуже великі надії ціле покоління, і навіть князь Василь Острозький, послідовником якого Сагайдачний, очевидно, був, мав на Берестейську унію великі сподівання і став її запеклим супротивником тільки після того, як вони не виправдалися.
Чому ж вони не виправдалися?
Як уже про те йшлося, польська шляхта була численнішою, ніж українська. Коли українські магнати радо погодилися на приєднання Волині, Київщини та Поділля до Корони, вони широко відчинили двері польській шляхті, яка закріпачувала корінне населення та притісняла місцеву шляхту. За шляхтою йшло католицьке духовенство із системою бенефіціїв, імунітетів та землеволодіння, якої православ’я не мало. І, нарешті, самі православні нерідко не могли знайти спільної мови з власним духовенством, бо православні «братства», які формувалися по містах України, частенько поводилися зі священиками за принципом «хто платить, той і замовляє музику». Спільнота сприймала священика не як свого пастора, а як найманого службовця, якого при бажанні можна й «попросити».
І нарешті, хоча Люблінська унія й зберігала попередні кордони повітів, вона постала стіною між тими українськими землями, які належали Короні, й тими, що відійшли до Литви. Люди однієї мови та однієї віри жили за різними законами й судилися за різними Статутами; частина українських шляхтичів, міщан та простолюдів були підданими Корони, частина – литовських князів.
Таким чином, в Україні ані шляхта, ані Церква, ані міщанство не могли відігравати роль ядра національної консолідації. Залишився лише один соціальний інститут, який міг взяти – і взяв – на себе цей тягар. Це було козацтво і центр козацтва – Запорозька Січ.
Ой, Січ-мати…
Конашевич в Острозі досить літ поживши
І науки у письмі в нашому заживши,
Здібність у душі відкрив сильну до звитяжства,
В Запорозьке він пішов славнеє лицарство.
Еволюція Петра Сагайдачного від острозького школяра до запорозького козака не була й не могла відбутися миттєво. З Острога Сагайдачний переїздить до Києва, де служить домашнім учителем у міського судді Яна Аксака. Достеменно відомо, що в 1596 році, коли було укладено Берестейську унію, він ще обіймав цю посаду. Отже, джерела, які вказують на початок 90-х років як час перебування Сагайдачного на Січі, вочевидь спиралися на непевну інформацію.
Причини, які змусили юнака полишити посаду й випробувати непевного козацького щастя, невідомі. Є версія, що це сталося через жінку, а є й менш романтична – честолюбний хлопець зрозумів, що вчена кар’єра забере чимало часу і дасть замало слави. Можливо, до цього доєднувалися і меркантильні міркування – у ті часи ніхто не соромився багатства, здобутого шаблею. Можливо, і патріотичні міркування відіграли свою роль – 1596 року козаки на чолі з Наливайком та Лободою були розбиті поляками під Лубнами; Сагайдачний, як підданий Корони і водночас русин, не міг не переживати гостро цю марну міжусобну різанину в час посилення Османської імперії. Так чи інакше, але Сагайдачний опиняється на Січі і через якийсь час стає гетьманом запорозьким.
Проте невідомо, у якому саме році Сагайдачний був обраний гетьманом. Жан-Бенуа Шерер вказує у своєму «Літописові Малоросії» на 1597 рік, але це маловірогідно – адже Сагайдачний потребував якогось часу, щоб написати своє «Пояснення про унію», і навіть якщо вважати, що він поїхав на Січ одразу після того, як закінчив працю, важко повірити, що молода недосвідчена людина (адже йому на той час було близько 27 років, а за хронологією П. Саса – взагалі лише 20, і в нас нема жодних відомостей про те, що він навчався бодай якихось воєнних наук чи мистецтв!) одразу підкорила серця пропалених наскрізь запорожців. Так само неймовірно звучить дата, вказана Кониським, – 1598 рік. До того ж у Кониського сказано, що «полки Малоросийские… согласясь съ Казаками Запорожскими, въ 1598 году выбрали себѣ гетманом Обозного Генерального, Петра Конашевича Сагайдачного, и онъ первый началъ писаться Гетманом Запорожскимъ, а по немъ и всѣ бывшие Гетманы въ титулах своихъ прибавлятъ войско Запорожское начали». Тобто Сагайдачний на час вибрання був генеральним обозним, а це вже неабияка посада. Більш реально звучить дата, вказана Яворницьким, – 1606 рік. Звичайно, і в цьому разі підвищення Сагайдачного виглядає стрімким, а кар’єра – карколомною. Але це вже свідчить радше про непересічність Сагайдачного як вояка й організатора.