Журнал «Каталунья артистика» 6 сентября 1900 года поместил выполненный Пикассо углем портрет поэта Антони Бускетса Пунсета, а несколько недель спустя другой рисунок — «La loca» («Сумасшедшая женщина»), явившийся иллюстрацией к романтическому и несколько меланхолическому рассказу Суринака Сентиеса.
Поскольку это был нелегкий период в жизни Пикассо, даже гроши, полученные за эти иллюстрации, пришлись ему как нельзя кстати. В отличие от большинства его собратьев по искусству он редко соглашался выполнять чисто коммерческие заказы. Известно, что однажды он раскрасил фасад лавки зеленщика на улице Конде дель Асальто, а в другой раз написал рекламный плакат для какого-то лекарства. Его целебные свойства, предназначенные, как утверждала реклама, для лечения «лимфатических узлов и укрепления костей», неожиданно приобрели привлекательность благодаря прекрасно выписанной девушке, пристроившейся рядом с сидящим Пьеро.
Увеличение числа друзей и неуклонно растущая репутация художника не сопровождались таким же ростом его доходов. Более того, даже в городе, где жизнь была относительно дешевой, Пикассо мог позволить себе лишь самое необходимое. Он переезжал из одной студии в другую, порой снимая ее на паях с кем-нибудь из друзей, чтобы свести расходы до минимума. Рассказывают, как однажды он переселился в студию, снятую группой художников, среди которых был его друг Рамон Пишот, бывший ученик Касаса и Русинола. Вскоре после его переезда студия была буквально завалена его работами, и друзьям не оставалось ничего иного, как уступить ее их неистово работающему другу, учитывая его неоспоримый авторитет и ненасытное желание работать. Она превратилась в студию Пикассо. На этот раз все кончилось миром, но обычно его эксцентрические выходки приходились многим не по душе, и его упрямство и неуважение к работам других художников вызывали обиду у менее талантливых из них.
Отъезд
Пролетело еще одно лето, и Пикассо, как никогда, ощутил потребность вырваться из окружения, рамки которого, как он чувствовал, стали для него узки. Но на пути к осуществлению этого желания стояли серьезные преграды. Хотя он чувствовал себя более самостоятельным после пребывания в Мадриде, он испытывал глубокую привязанность к своим родителям и сестре. Он виделся с ними почти ежедневно и часто оставался у них обедать, делая наброски Лолы и всех сидящих за столом родственников. Они не хотели, чтобы он уезжал за границу, зная о судьбе многих не вернувшихся домой художников, которые отправились в Париж. Кроме того, и это было не менее серьезной причиной, его отъезд означал финансовые расходы, которые семья с трудом могла себе позволить. Дон Хосе, к тому времени уже переставший следить за творческими исканиями сына, которые он не одобрял, не поощрял его планов.
Среди многочисленных друзей Пабло был молодой художник Карлос Касагемас, о странной наружности которого можно судить по многочисленным сохранившимся карикатурам. Это был высокий, тонкий юноша с острым носом, нависшим над маленьким подбородком. Его пышные бачки торчали в разные стороны над высоким стоячим воротником. Касагемаса можно увидеть в одном из набросков, где он изображен шагающим вместе с Пикассо в запахнутом наглухо пальто.
В начале 1900 года Пикассо съехал с квартиры на улице Асальто и вместе со своим невзрачным другом снял студию на улице Риера де Сан Хуан. Полагая, что голые белые стены создают невыносимую спартанскую обстановку, Пикассо решил, что жилью стоит придать уют. Через некоторое время на стенах «появились» роскошная мебель, в которой друзья так нуждались; книжные полки были заставлены уникальными изданиями; стол стоял в окружении стульев; милая служанка и паж застыли в ожидании приказаний; подоконники украшали фрукты и цветы, а вокруг были небрежно разбросаны монеты. Но вскоре эту «великолепно обставленную» квартиру пришлось все же оставить. В октябре оба друга решили отправиться за границу, чтобы попытаться покорить мир.