Кар'єрне зростання
Під час навчання у майбутнього гетьмана склалися дружні стосунки з професором Стефаном Яворським, який навчав у колегіумі красномовства і філософії.
Стефан Яворський був одним з найосвіченіших діячів свого часу, автором цілої низки глибоких літературних, філософських і теологічних праць, що відіграли помітну роль в культурно–освітньому житті України кінця XVII століття. Стефан Яворський як викладач Києво–Могилянського колегіуму, поет і оратор був дуже популярний в освічених колах київської еліти. Його вірші цитували викладачі на лекціях, зокрема, Феофан Прокопович, майбутній суперник у Москві, цитував вірш «Богородице Діво, що вдягнена в сонце». Згадує його й Митрофан Довгалевський у своїй книзі «Сад поетичний». Стефан Яворський вільно володів і писав трьома мовами — латинською, польською та книжною українською. Знав грецьку та старослов'янську. Багато київських зверхників вважали за честь мати від Яворського панегірик. С. Яворський був чудовим оратором, і в умінні складати так звані орації з ним ніхто не міг зрівнятися.
Славетний професор, помітивши у юнака непересічні здібності та жагу до наук, всіляко підтримував та допомагав Пилипові в навчанні. А після закінчення Київського колегіуму у 1692 р. (за іншими даними 1694 р.) саме Стефан Яворський допоміг юнакові влаштуватися на службу: на посаду писаря Київської митрополії. Влаштування на таку посаду, досить високу у тогочасній ієрархії, для двадцятилітнього юнака було неабияким досягненням і коштувало, напевне, професорові неабияких зусиль. Вдячність за підтримку та допомогу Пилип Орлик зберігав до свого вчителя все життя, який став одним з його найближчих порадників.
У 1693 р. завдяки протекції Стефана Яворського Пилип Орлик вже працює канцеляристом Генеральної військової канцелярії. Перші кроки були, безперечно, найтяжчі: чужий у колах козацької старшини, П. Орлик мусив невсипущою працею та шляхетним поводженням завойовувати собі симпатиків серед представників тогочасної козацької еліти. Цьому сприяв його непересічний літературний талант.
У 1695 р. молодий писар створив латиномовний панегірик «Алкідес Російський», присвячений військовим перемогам гетьмана Івана Мазепи, що вийшов друком у Вільно цього ж року. Пилип Орлик у віршованій формі возвеличив непересічний внесок І. Мазепи у переможну війну Московської держави з турками й назвав його «російським Алкідом», тобто «Руським Гераклом». У цьому панегірикові також йшлося про щедрі пожертви І. Мазепи православній церкві. Зокрема, П. Орлик вказував на те, що український керманич власним коштом обвів кам'яною стіною Києво–Печерську лавру й позолотив бані її церков, а також відбудував монастир Св. Миколи Пустельного та заснував церкву на території Києво–Могилянської академії.
Поетичний дебют П. Орлика був гідно оцінений сучасниками й увів автора до кола тогочасної української еліти. Його почали запрошувати до себе на різні урочистості впливові козацькі старшини. Так, у 1698 р. Пилип Орлик разом зі своїм наставником Стефаном Яворським був запрошений на весілля ніжинського полковника Івана Обидовського (небожа І. Мазепи) з Ганною Кочубеївною — дочкою генерального писаря Василя Кочубея. На весіллі Стефан Яворський виголосив урочисту промову під назвою «Виноград Христов», а його колишній учень Пилип Орлик (який не тільки разом навчався з гетьманським небожем, а й був його особистим приятелем) підніс подружжю свій новий панегірик «Сарматський Гіппомен» («Сарматський лев»), надрукований у друкарні Києво–Печерської лаври.
У панегірику «Сарматський лев», романтизуючи військові звитяги ніжинського полковника над турецько–татарським військом під час Азовських і Дніпровських походів, автор писав:
Студентський приятель І. Обидовський також сприяв кар'єрному просуванню Пилипа Орлика. Однак вирішальне значення, мабуть, мала інша обставина… На цьому весіллі рядовий писар познайомився з донькою полтавського полковника Павла Герцика Ганною, з якою одружився 23 листопада 1698 p. Цей шлюб уводив його до кола козацької аристократії Лівобережжя, серед якої родина Герциків посідала помітне місце.
У доносі В. Кочубея на П. Орлика сім'я Герциків змальована в чорних фарбах. Головний аргумент звинувачення щодо них — єврейське коріння родини та співпраця П. Герцика з І. Мазепою. Як дізнаємося з цього джерела, торговець Семен Герцик під час повстання Б. Хмельницького вихрестився у Полтаві. Після його смерті дружина–вдова Агафія 1667 р. вдруге вийшла заміж за генерального суддю Петра Забілу. Завдяки вітчиму син С. Герцика Павло невдовзі увійшов у коло полтавської старшини. Він почав свою кар'єру полтавським полковим писарем (1675), а потім був призначений полковником у Полтаву (1675–1677, 1683–1687). Після Коломака П. Герцик за царським наказом оселився з родиною в Охтирці, яка тоді належала Росії. У вересні 1688 р. колишній полковник приїхав у Батурин з проханням дати дозвіл на повернення його додому. За вигнанця клопоталися й впливові старшини, зокрема колишній генеральний обозний П. Забіла. У 1691 р. гетьман усунув з полковницького уряду Ф. Жученка і на його місце поставив опального старшину, який став зручним і безвідмовним виконавцем гетьманських таємних доручень. Особливо це проявилося під час подій 1691–1692 pp. Очевидно, полтавський полковник пішов у відставку 1695 р. через хворобу або поранення, бо залишив світ орієнтовно після 1700 року.
Троє синів полтавського полковника, хоч і не обіймали за часів І. Мазепи впливових урядів, усе ж опинилися з ним в одній команді в 1708–1709 pp. За позицію дітей була репресована їхня мати, яка до 1717 р. проживала у злиднях у Москві.
1699 року Пилип Орлик стає старшим військовим писарем й оселяється разом з молодою дружиною у тогочасній гетьманській резиденції — місті Батурині. А 6 листопада 1699 р. в родині молодят народилася перша дитина — донька Анастасія, на хрестинах якої було багато старшин, що підкреслює широкі зв'язки Орлика у вищих колах української шляхти. Вже на той час Пилип, очевидно, був «гетьманской войсковой старшини канцелярист» (згадується у 1702 р.).
Посада старшого військового канцеляриста стояла досить високо в тогочасній козацькій ієрархії і добре оплачувалася. До обов'язків канцеляриста Генеральної військової канцелярії входило: підготовка текстів гетьманських універсалів та листів, діловодство, ведення і впорядкування архіву, ведення обрахунків тощо. З канцеляристів також формували допоміжний персонал посольств до іноземних правителів. Зрозуміло, що канцеляристи мали вільно володіти кількома мовами, знати дипломатичний етикет і звичаї багатьох країн світу.
Переїхавши до Батурина, П. Орлик збирає велику бібліотеку, укомплектовуючи її різноманітною європейською літературою. Гетьман Іван Мазепа, який теж був непересічним інтелектуалом і цікавився книгами, не міг не помітити молодого, але надзвичайно ерудованого інтелектуала–службовця. Власне спільний інтерес до книг і літератури, мабуть, сприяв зближенню гетьмана зі старшим канцеляристом.
Того ж року Іван Мазепа призначає 30–літнього Пилипа Орлика реєнтом Генеральної канцелярії, тобто керівником усіх канцеляристів.
Про Орлика як про молодого реєнта військової канцелярії писав у квітні 1700 р. і Самійло Величко: «Филип Орлик, реент тогдашний войсковой канцелярии, новициантом будучи, хочай и мудрий был человек, еднак еще не призвичаился был досконале до управлення всяких дел воскових писарских». Проте авторитет Пилипа Орлика вже на той час був досить високий. 5 листопада 1702 р. в Батуринській Микільській церкві новонародженого сина Орлика Григора хрестили сам гетьман Іван Мазепа, полковник Іван Ханенко та Віра Кочубеївна — дружина генерального старшини (збереглося свідоцтво, видане протопресвітером Василем 20 березня 1748 p.). «Реєнтом канцелярії війська Запорозького» був Пилип Орлик і наприкінці липня — на початку серпня 1707 р., про що свідчить його лист до військового канцеляриста Івана Максимовича.