Решение создать семью было нелегким. В любую минуту его могли выследить и арестовать. Впрочем, Пилсудские ничего не предпринимали, чтобы отдалить опасность. Правда, они покинули Вильно, где их в любой момент могли опознать, и перебрались в Лодзь, но вместе с типографией, которая рано или поздно должна была навлечь на них несчастье. Ибо бесконечно испытывать судьбу нельзя.
Катастрофа наступила неожиданно и совершенно случайно. 19 февраля 1900 года на Лозинском вокзале полиция арестовала одного из деятелей партии. Видимо, он уже раньше вызвал подозрение у тайных агентов. Подозрение подтвердила закупка большого количества бумаги и доставка ее в квартиру, которую под вымышленной фамилией Домбровских занимали Пилсудские. На всякий случай полиция устроила обыск по указанному шпиками адресу. Его результаты превзошли самые смелые ожидания. Нашли типографию, которую безуспешно искали не один год на обширных, насчитывающих сотни тысяч квадратных километров западных рубежах империи.
Пилсудские были брошены в тюрьму. Только благодаря хладнокровию и сообразительности Марии, которая во время обыска послала прислугу с предупреждением к одному из товарищей, удалось избежать дальнейших арестов. Судьбе арестованных вряд ли можно было позавидовать, особенно редактора «Работника», в котором полиция быстро опознала разыскиваемого несколько лет руководителя ППС, приписав ему как подлинные, так и не совершенные им дела, за которые грозила ссылка до десяти лет.
Марию спустя одиннадцать месяцев выпустили из тюрьмы, сочтя ее «жертвой любви» и приняв за чистую монету ее объяснение, что только чувства не позволяли ей донести на мужа, с деятельностью которого она, в сущности, не имела ничего общего.
Пилсудский же не мог обольщать себя надеждой в отношении суровости ожидающего его приговора. Поэтому он решил любой ценой бежать из тюрьмы. Выбраться из X Павильона варшавской Цитадели, куда его перевезли из Лодзи, было нелегкой задачей. Посоветовавшись с друзьями, он решил симулировать болезнь, причем такую, которую можно лечить только в больнице, что увеличивало шансы успешного побега. Пилсудский начал изображать сумасшедшего: вел себя в соответствии с рекомендациями видного психиатра доктора Рефала Радзивилловича, брата Октавии Жеромской. Главными симптомами болезни были идиосинкразия (отвращение) к жандармскому мундиру и неприятие ничего из рук тюремного персонала, что свелось к голодовке. Обеспокоенные ухудшающимся состоянием здоровья заключенного, власти дали согласие, чтобы его обследовал директор варшавской больницы для душевнобольных Иван Шабашников. Этот видный специалист понял, что имеет дело с симуляцией, но, восхищаясь решимостью, с которой заключенный боролся за свое дело, дал официальное заключение с рекомендацией пройти специальный курс лечения в больнице.
В декабре 1900 года тюремные власти сочли, что нет иного выхода, и отправили больного в больницу для умалишенных в Петербурге.
Это было гражданское, а не тюремное учреждение, но из-за особого характера его пациентов довольно бдительно охраняемое. Палаты закрывались на ключ, а сторож у ворот следил, чтобы больные не покидали здания больницы, учитывая опасность, которую они представляли для окружающих. Боровшийся за свободу политический заключенный должен был преодолеть все эти преграды. Пилсудскому помог решить эту отнюдь не простую задачу врач, состоящий в ППС. Во время одного из его ночных дежурств оба, никем не замеченные, ушли через черный ход и беспрепятственно добрались до конспиративной квартиры, где их ждали.
Целый месяц пробирался Пилсудский по России и в июне 1901 года вместе с Марией, которая присоединилась к нему, добрался до Замостья (Замосць). Там его ждал надежный человек, инспектор лесов родового имения Замойских, который без каких-либо неожиданностей по лесному бездорожью провел их нелегально через границу в Галицию. Здесь они могли чувствовать себя относительно безопасно. А спокойствие Пилсудскому было крайне необходимо. Его здоровье и нервы находились в критическом состоянии. Симуляция помешательства окончательно подорвала его силы, не говоря уже о том, что ему пришлось провести пять месяцев в общих палатах петербургской больницы вместе с настоящими сумасшедшими, что во всяком случае не доставляло приятных впечатлений. Окруженный доброжелательными друзьями, он постепенно обретал силы, хотя иногда непроизвольно вел себя так, как будто бы чувствовал на себе чужие подозрительные взгляды. «Зюк, — записал один из знакомых, — не раз после продолжительной беседы выбивался из сил. Глаза проваливались, лицо вытягивалось, и вдруг поникший уходил, пошатываясь».