Прошли экзамены на аттестат зрелости, отгремел выпускной бал, и в 1885 году перед семнадцатилетним юношей встал вопрос о выборе профессии. Можно было остаться в Вильно и попытаться помочь отцу спасать остатки поместья. Но для этого нужно было иметь хорошие административные способности и отстранить отца от ведения дел. А это было нереально, к тому же Зюк никакого интереса к занятию сельским хозяйством не проявлял. Отец хотел, чтобы Юзеф, как и его старший брат Бронислав, отправился в Петербург и поступил в один из технических институтов, тем более что ему неплохо давалась математика. Профессия инженера в стране с бурно развивавшейся промышленностью была и престижной, и хорошо оплачиваемой. Но Зюка не влекли к себе ни столица империи, ни техническое образование.
Его выбор остановился на медицинском факультете Императорского Харьковского университета. Как он сам признавался позже, сделал он это не из-за желания нести помощь больным и страждущим, а наперекор отцу. Некоторые исследователи полагают, что определенное влияние на выбор провинциального университета могли оказать и чисто материальные соображения: жизнь в провинциальном городе была существенно дешевле, чем в столице. Но с таким же основанием можно допустить, что дело было в другом. Юзефу не нравился громадный, не имевший ничего общего с его любимым Вильно Петербург. Ведь не случайно же он после окончания первого курса решил перевестись из Харькова в Дерпт (Тарту), а не в столичный университет. Между тем обучение в Петербурге позволило бы отцу сэкономить на квартирной плате, да и жить вместе с любимым братом было бы намного веселее.
Несмотря на недостаточно хорошее знание русского языка, учеба в Харькове шла достаточно успешно, были сданы все экзамены и зачеты. Пилсудский явно не относился к числу студентов, живших только учебой. Проявившийся в гимназические годы интерес к общественной активности не угас. Пилсудский принял участие в несанкционированной студенческой демонстрации по случаю 25-й годовщины отмены крепостного права в России. За это вместе с девятнадцатью другими задержанными участниками выступления он был наказан шестью днями карцера и предупрежден, что в случае любой новой провинности он будет немедленно исключен из университета. Это был уже второй его арест за время учебы в Харькове; первому, сроком на два дня, он подвергся в зимнем семестре 1885/86 учебного года.
В это же время Юзеф сблизился с группой студентов, находившейся под влиянием идей «Народной воли», и даже участвовал в дискуссии по поводу теории общинного социализма Петра Лаврова. Но очень скоро он отошел от этой группы, якобы потому, что членами кружка были в основном русские и очень мало поляков.
Во время каникул, которые он проводил в семье в Вильно, Пилсудский принимает решение перевестись из Харьковского университета в Дерптский. Подлинные мотивы этого его решения неизвестны. Может быть, ему хотелось учиться ближе к любимому Вильно, а может, как это утверждают польские биографы, свою роль сыграло то, что в Дерптском университете училось больше поляков, он считался более престижным, профессура была более либеральной, да и Дерпт был не столь провинциален, как Харьков. Впрочем, последнее утверждение вряд ли справедливо, поскольку Дерпт был небольшим университетским городком с преобладанием немецкого населения, а Харьков – быстро растущим губернским городом, центром хлеботорговли и развивающейся промышленности. Да и лекции в Дерптском университете в основном читались на немецком языке, который Пилсудский в то время знал плохо. Может быть, причина заключалась в том, что он уже был на заметке у университетского начальства и не очень верил в то, что со своим темпераментом не сорвется за оставшиеся четыре года учебы. Но это всего лишь логические конструкции и домыслы.
В августе 1886 года Пилсудский отправил по почте на имя ректора Харьковского университета заявление с просьбой переслать его документы в Дерпт и стал ждать вызова для продолжения учебы. Начался учебный год, а вызова все не было. Причины затяжки с решением вопроса о переводе не известны. Некоторые исследователи полагают, что это могло случиться из-за провинностей Пилсудского в Харькове[3]. Но тогда это не очень вяжется с утверждением о большем либерализме дерптской профессуры. Как бы там ни было, решение вопроса затягивалось, Пилсудский еще в декабре 1886-го попытался «найти концы» и довести дело до конца. В это же время он подумывал о том, чтобы уехать учиться куда-нибудь за границу.
Не имея никаких обязательных занятий и располагая свободным временем, Пилсудский возобновил свои контакты с друзьями гимназических лет. Вместе с ними и несколькими студентами из Петербурга он организовал конспиративный кружок социалистической направленности. Об истории этого кружка известно очень мало, и опять-таки в основном из воспоминаний самого Пилсудского, которыми он делился в начале 1930-х годов. Члены группы, как когда-то участники «Спуйни», знакомились и обсуждали социалистическую литературу и даже, по словам Пилсудского, издавали на гектографе газетку соответствующего содержания, пытались установить контакты с рабочими. Именно в это время он прочитал пропагандистские брошюры Шимона Дикштейна «Кто чем живет» и Вильгельма Либкнехта «В защиту правды», а также взялся за изучение переведенного на русский язык первого тома «Капитала» Карла Маркса. Но очень скоро от этого намерения отказался, мотивируя это позже тем, что абстрактная логика Маркса и господство товара над человеком не укладывались в его голове. Столкнувшись с утверждением, что стол равен или может быть равен сюртуку с точки зрения количества и стоимости затраченного на изготовление обоих этих предметов труда, он закрыл книгу. Такой подход к вопросу показался ему полной бессмыслицей.
В свете подобных высказываний Пилсудского его в это время вряд ли можно было считать приверженцем теории научного социализма, логическим выводом из которой была идея социальной революции и общественного переустройства. Для него социализм был привлекателен прежде всего тем, что он был нацелен на активную борьбу с существующим порядком вещей – а значит, и с царизмом, с угнетением и дискриминацией польского народа. Причем социализм намеревался задействовать в этой борьбе новые общественные силы, особенно рабочий класс. Правда, в России он еще только выходил на арену политической жизни, но, как свидетельствовал опыт Западной Европы, в будущем ему предстояло стать весомой силой. Именно потенциально определяющая роль пролетариата в решении польского вопроса и привлекала к социализму внимание Пилсудского и многих его сверстников.
Вхождение в состав виленской социалистической группы петербургских студентов неожиданно самым серьезным образом сказалось на судьбе Юзефа Пилсудского. Именно через них он оказался в орбите воздействия уцелевших после разгрома «Народной воли» сторонников индивидуального террора против членов династии Романовых и высших государственных служащих. В их числе были выходцы из Вильно Юзеф Лукашевич, Константы Гамолецкий и Бронислав Пилсудский, а также старший брат В. И. Ленина Александр Ульянов. В конце 1886 года группа приступила к подготовке покушения на Александра III. Для полной уверенности в успехе террористической акции было решено помимо взрывчатого вещества начинить готовящуюся для этого бомбу сильнодействующим ядом, чтобы даже в случае легкого ранения император погиб. Этот яд уезжавший на рождественские каникулы в Вильно Бронислав Пилсудский обязался добыть у члена виленской конспиративной группы, владельца аптечного склада Титуса Пашковского. За ядом приехал из Петербурга участник заговора Михал Канчер. Бронислав поселил его у своей тетки Стефании Липман, где в это время он проживал вместе с Юзефом. На следующий день Бронислав покинул Вильно, оставив Канчера, совершенно не знавшего город, на попечение младшего брата.