Когда-то, еще до наступления ледникового периода, Евразия и Северная Америка не были разделены проливом, а составляли единое целое, и ныне исчезнувшие мамонты, пещерные медведи и саблезубые тигры запросто переходили по соединявшему материки перешейку, как по мосту. После великого оледенения перешеек опустился под воду, мост исчез, но о его существовании свидетельствуют и расположение горных хребтов, оказавшихся на дне океана, и сходство животного и растительного мира двух материков, и оставшиеся — как две опоры на концах моста — Аляска и Чукотка.
Как будто желая сохранить это единство, природа связала два побережья многочисленными островами, да и сами материковые берега отодвинула недалеко друг от друга: между крайней точкой Азии на востоке, мысом Дежнева, и западной точкой Америки, мысом Принца Уэльского, чуть более 85 километров. Доподлинно известно, что охотники из Сибири добирались по льду Берингова пролива до Америки, с привалом на отдых и ночлег на острове Святого Лаврентия, всего за два дня.
В первой половине XVIII века на небольших дощаниках, построенных из сырого леса, или шитиках, сшитых китовым усом, русские мореходы шли от Охотска до Алеутских островов 70–80 дней, обязательно делая по пути остановки, и зимовали на островах, чаще всего на Уналашке. По проложенным ими маршрутам собирался идти и Шелихов. В 1783 году в Охотске, на верфи в устье реки Урак, под его руководством построили галиоты: «Три святителя», «Святые Симеон и Анна» и «Святой Михаил». Галиот был прочнее и надежнее, чем шитик, имел две мачты, был вооружен пушками и вмещал солидный груз. Конечно, в сильный шторм у такого судна было мало шансов уцелеть, но оно имело свои преимущества: неглубокая осадка позволяла легко пройти мелководье, что при швартовке в малознакомых бухтах и гаванях очень важно.
К концу лета все приготовления были закончены, и 16 августа суда вышли по Ураку прямо в Охотское море. Первым галиотом управлял штурман Герасим Измайлов, моряк с богатым опытом. Еще штурманским учеником он принимал участие в экспедициях Ивана (Иоганна) Борисовича Синдта, Креницына и Левашова, побывал в северной части Берингова моря, обходил берега Аляски, заходил на Алеутские острова, учился картографированию и мореходному искусству. В 1771 году он вместе с другими штурманскими учениками Дмитрием Бочаровым и Филиппом Зябликовым находился на Камчатке, в Большерецке, когда ссыльный Бенёвский поднял там мятеж. Смутьяны убили коменданта крепости, разграбили казенные припасы, погрузили их на судно вместе с захваченными людьми и вышли в море.
Планы у Бенёвского были обширные: бежать в Европу, добраться до Франции и просить французское подданство. Но его намерения разделяли далеко не все — штурманские ученики вместе с одним камчадалом попытались отвести судно обратно на Камчатку. Однако их попытка не удалась, и борец за свободу Бенёвский приказал жестоко высечь Измайлова и камчадала для острастки остальных, а потом высадить на необитаемый остров. Так Герасим Григорьевич оказался на пустынном и голом, продуваемом холодными ветрами Симушире, куда и промысловики заходили не каждый сезон. Он прожил там год, питаясь ракушками, морской капустой и кореньями, пока проходивший мимо корабль не доставил его на Камчатку. Штурмана долго допрашивали в Иркутске и наконец признали невиновным.
Судьба его товарищей, оставшихся на судне, сложилась по-разному: Зябликов умер по пути, в Макао, а Бочаров после прибытия во Францию вместе с другими отказавшимися просить убежище добрался до русского консула в Париже и получил помилование от государыни. «Видно, что русак любит свою Русь, — писала тронутая их историей Екатерина II, — а надежда их на меня и милосердие мое не может сердцу моему не быть чувствительна».
После долгой разлуки Измайлов и Бочаров встретились в Иркутске и поведали друг другу о своих злоключениях. В последующие годы Измайлов нанимался на купеческие суда, по распоряжению генерал-майора Матвея (Магнуса) Бема проводил топографические съемки и составлял карту Камчатки, затем получил в командование судно «Святой Павел», на котором ходил к Алеутским островам.