Сначала он обосновался в Иркутске. К тому времени вологодский купец Матвей Оконишников и Прокопий Протодьяконов из Якутска уже имели опыт снаряжения экспедиций для мехового промысла. В 1769 году они отправили из Охотска судно «Святой Прокопий», но вернулось оно лишь спустя четыре года с удивительно малым грузом, оцененным всего в 20 тысяч рублей. Огорченные результатом купцы в 1774 году снова решили попробовать — опять отправили «Святого Прокопия» на промысел. На этот раз груз был большой, мехов продали на 98 тысяч, но, видимо, вся выручка ушла на уплату долгов и покрытие издержек. Вероятно, Оконишников и Протодьяконов больше не рискнули пытать счастья в морском промысле, если их имена уже не встречаются в списке экспедиций.
Судя по тому, что Шелихов был отправлен Оконишниковым в Охотск и по его же поручению ездил в Кяхту, он-то и занимался снаряжением судов и продажей мехов. Казалось бы, неудача патрона должна была отвратить Шелихова от подобных операций, однако произошло обратное — он решил сам участвовать в морской торговле пушниной.
Одному фрахтовать судно было накладно и опасно — велик риск всё потерять, и потому купцы делали это в складчину. Рассылали предложения о совместном найме в Якутск, Иркутск и Киренск, затем двое или трое купцов брали в долг — ссужать деньги торговцам мехами было очень прибыльно, — строили корабль или снаряжали уже отстроенный. Поскольку строили суда в Охотске, всё необходимое везли туда на лошадях из Якутска, за тысячу верст. Дороги от Якутска до Охотска не было (впрочем, ее нет и сейчас — в тех краях используют авиацию); обессиленные бездорожьем и тяжестью грузов лошади погибали, и приходилось нанимать новых. Чтобы сохранить лошадей, на каждую грузили не более пяти пудов; особо тяжелые вещи, например якоря, крепили в люльки между двумя лошадьми или разрубали на части, а затем сваривали в Охотске. Доставка обходилась очень дорого — подвода стоила от 45 до 55 рублей. Припасы и материалы тоже были недешевы: за пеньку платили по 20 рублей за пуд, за железо — по 25 рублей. На снаряжение одного судна, по самым скромным подсчетам, тратилось от 20 до 30 тысяч. Ситуация изменится только с созданием Российско-американской компании, на судах которой начнут доставлять грузы в Америку не «посуху» через Сибирь, а через Атлантику, огибая либо Южную Америку, либо Африку.
Перед отправлением экспедиции компаньоны составляли список паев — долей в промысле. Купить или продать пай, который действовал во время промысловой экспедиции, было сложно. Паи делились на валовые, суховые и данные на сходе. Валовые паи — их было большинство — делили между собой хозяин (он брал из каждого пая половину) и промысловики, с которыми расплачивались, как правило, не деньгами, а мехами; после прибыльной экспедиции каждый ее участник получал мехов на две-три тысячи рублей. Могли составить договор, по которому весь товар целиком принадлежал хозяину, а промысловики получали от него оговоренную сумму. Первый вариант был выгоднее промысловикам, второй — хозяину. Существовал и третий вариант, когда паи промысловиков целиком принадлежали им — они назывались «данными на сходе». Были еще суховые паи, которые составляли незначительную часть от общего числа и принадлежали мореходу, шкиперу, передовщику-приказчику и священнику. Один пай неизменно шел на благотворительность — строительство или украшение храма и содержание церковного училища.
Компания купцов обычно создавалась на одно-два плавания, а затем распадалась, и судно, если возвращалось невредимым, отправлялось в следующую экспедицию или продавалось.
В 1776 году Шелихов в складчину с камчатским купцом Лукой Алиным построил в Нижнекамчатске судно «Святой Павел» и отправил его на Алеутские острова. В это же время с другим компаньоном, якутским купцом Павлом Лебедевым-Ласточкиным, он построил и снарядил в Охотске гукор (двухмачтовое грузовое судно) «Святой Николай», который под командой штурмана Михаила Петушкова пошел к Курильским и Японским островам. Эта промысловая экспедиция принесла большие барыши: за десять месяцев были добыты или обменяны у туземцев шкуры 970 каланов, 135 лисиц и 195 голубых песцов. Петушков пытался завести торговлю и с жителями Японских островов, куда плавал на байдаре, но договориться не сумел, хотя меновую торговлю с японскими рыбаками вели еще участники Второй Камчатской экспедиции в 1738–1739 годах.
Ободренные первым успехом, Шелихов и Лебедев-Ласточкин в 1778 году вновь отправили «Святого Николая» на Курилы. Свободных капитанов на тот момент не нашлось, и купцы рискнули поручить судно передовщику — «сибирскому дворянину» Ивану Антипину. Поскольку он был «ненастоящий мореход», с ним послали штурманского ученика Федора Путинцева. Но то ли ученик оказался неопытен, то ли Антипин неудачлив, но в результате случившегося на одном из островов землетрясения судно село на мель. Снять его при тогдашних технических возможностях было непростой задачей, и Антипин, пересев на байдару, вернулся с небольшим грузом на Камчатку.