В договоре записывали количество «пития», которое откупщик брался продать за год, а реализованное сверх того приносило ему доход. Если откупщику удавалось приобрести водку по более низкой цене, чем установило государство, разница тоже шла ему в карман. Эти два условия, очень привлекательные для откупщиков, не были единственным источником их барышей. Немалую прибыль приносила торговля «сопутствующими» товарами: пивом, «харчевной продажей», то есть закусками, медами собственной варки. Обязательства умершего откупщика, не выполнившего условия договора, переходили к его семье.
Водочная торговля была очень выгодна казне — к концу XVIII века отчисления от откупов составляли почти треть доходной части бюджета. Обогащала она и удачливых откупщиков. Однако в Восточной Сибири, где население было всегда малочисленно, а расстояния неохватны и требовали немалых транспортных расходов, производство и продажа водки частенько не окупались и разорившиеся заводчики были вынуждены отдавать за долги свои заведения в казну.
Чтобы получить винный откуп, требовался начальный капитал, и сибирские купцы сколачивали его, перепродавая меха. Вероятно, это и было источником первоначального накопления для Голикова, а вслед за ним и для Шелихова.
Сам откупщик, конечно же, за торговлей в кабаках не следил, а нанимал приказчика, тот объезжал всю территорию, взятую в откуп, собирал деньги, делал отчисление в казну и составлял ежегодный отчет. Вот на эту должность коронный поверенный Голиков и нанял молодого, энергичного рыльского мещанина Шелихова, который исполнял ее вплоть до 1781 года. Кстати, уже после смерти Григория Ивановича его двоюродный брат Иван Петрович взял откуп на питейные сборы в Якутске, Якутском уезде и на побережье Охотского моря.
Голиков составил для приказчика инструкцию, где описал маршрут, по которому Григорий Шелихов должен был объезжать кабаки Иркутского края: из Иркутска — в Качуг, оттуда по Лене сплав до Якутска, затем в Охотск и снова в Иркутск. Задача Шелихова не исчерпывалась сбором денег; поскольку было решено снаряжать корабли в Америку, в инструкции Шелихову предписывалось еще и набирать людей для будущей промысловой экспедиции.
Продажа мехов, водки, снаряжение кораблей — какая разнообразная, нескучная и полная риска жизнь началась у Шелихова в Сибири! Но что за купец без риска? Недаром один из героев Эмиля Золя признавался: «Спекуляция — самая соблазнительная сторона существования, это вечное стремление, заставляющее бороться и жить… Без спекуляции не было бы дел, мой милый друг… С какой стати я буду выкладывать деньги, рисковать своим состоянием, если мне не пообещают необыкновенных доходов, внезапного счастья, которое вознесет меня на небеса?.. Спекуляция губит только неумелых».
Шелихов к числу неумелых себя не относил. Опыт совместного предприятия с Голиковым у него уже был, и опыт успешный. В 1777 году они построили в складчину на Камчатке судно «Святой Андрей Первозванный» и отправили к Алеутским островам. Там охотники загрузили судно мехами, но на обратном пути попали в шторм и потерпели крушение. Однако расторопные промысловики сумели спасти ценное имущество, и компаньоны продали его за 133 450 рублей. «Этот богатый в то время груз, — писал К. Т. Хлебников, — вознаградил компаньонов за все убытки и сверх того доставил хорошие выгоды».
Вырученные от продажи мехов средства вложили в следующую экспедицию: в 1779 году, снова в компании с Голиковым, Шелихов отправил судно «Святой Иоанн Предтеча» из Петропавловской гавани на Алеутские острова. Через шесть лет в Охотск привезли одних шкур каланов более тысячи штук! Стоит заметить, что все предыдущие экспедиции, снаряженные при участии Шелихова, ходили недалеко от Камчатки и по уже известным маршрутам. Зато следующая экспедиция вошла в историю географических открытий.
В 1781 году Шелихов и П. С. Лебедев-Ласточкин отправили судно «Святой Георгий» под командой морехода Герасима Прибылова к Алеутским островам. Взяв курс на север, Прибылов открыл группу ранее неизвестных островов, где в изобилии водились каланы. Самый крупный остров он назвал именем Святого Георгия, другой — Святого Павла. Хлебников видел письмо Шелихова, где тот перечислял груз, привезенный Прибыловым после двух лет экспедиции: две тысячи шкур каланов, 40 тысяч морских котиков, шесть тысяч голубых песцов, а также немало моржового клыка и китового уса.