На самом деле Дрейк не ожидал, что будет командовать экспедицией. Изначально ее должен был возглавить сэр Ричард Гренвилл, знатный мореплаватель из Девона, к тому времени успевший побыть членом парламента и попытать счастья в качестве капера. В 1574 г. он предложил отправиться грабить испанские корабли, основать английские колонии в Южной Америке, пройти через Магелланов пролив и далее через Тихий океан к Островам пряностей (Молуккским). Дрейк в то время участвовал в подавлении кровавого восстания ирландцев и шотландцев, которое окончилось резней на острове Ратлин у побережья Ирландии. Тогда погибли сотни человек, а Дрейк, которому не заплатили за труды, предпочел забыть о случившемся. Гренвилл получил каперскую лицензию от английской короны, но позже ее отозвали, поскольку Англия не хотела провоцировать могущественного и нелюдимого испанского короля Филиппа II. В то время в моде была дипломатия, а не конфликт. Роль, предназначавшаяся сэру Ричарду, отошла Дрейку (за что Гренвилл всю оставшуюся жизнь презирал рыжеволосого выскочку).
В мировой торговле и открытии новых земель испанцы решительно опережали англичан. В июле 1525 г., всего через три года после того, как потрепанная «Виктория» Магеллана вернулась в Севилью, Гарсиа Хофре де Лоайса отправился по приказу короля Карла исследовать Острова пряностей с флотом из семи кораблей и 450 человек. Среди них был и Хуан Себастьян Элькано, баскский мореплаватель, который сопровождал Магеллана и стал одним из немногих выживших в той экспедиции. Лоайсе поручили спасти потерянные корабли злополучной Молуккской армады Магеллана, но, увы, ему так и не удалось выполнить эту амбициозную задачу.
Пережив штормы и мятеж, в мае 1526 г. значительно уменьшившийся флот Лоайсы вошел в Магелланов пролив. Следующий этап – плавание через Тихий океан – оказался для него фатальным: корабли один за другим садились на мель. «Санта-Мария дель Парраль» добралась до побережья Сулавеси в Индонезии. Там почти все члены команды были убиты либо обращены в рабство, за исключением четырех спасшихся. Из семи кораблей, отправившихся в плавание, лишь один сумел достичь Островов пряностей. К тому времени и Лоайса, и Элькано умерли от цинги. Их тела завернули в парусину и сбросили в море. К концу путешествия в живых оставалось 24 человека, все они вернулись в Испанию. Среди них был Ганс фон Аахен, бывший канонир Магеллана, который таким образом стал первым человеком, совершившим кругосветное плавание дважды.
Позднее, в 1533 г., Франсиско де Ульоа отправился исследовать Магелланов пролив из Вальдивии на южном берегу Чили (и стал первым европейцем, вошедшим в западное устье пролива). На половине пути он решил, что у него скоро закончится провизия, и повернул обратно. В ноябре 1557 г. Хуан Ладрильеро первым прошел пролив в обоих направлениях. За ним последовали другие испанские исследователи.
Их успехи повысили ставки для Дрейка. Елизавете было жизненно важно установить английское – и протестантское – присутствие в Новом Свете, пока не стало слишком поздно. Но Дрейк не принадлежал к числу тех, кто легко впадает в тревогу и отчаяние. Огромные территории Центральной и Южной Америки были слишком велики, чтобы какая-то одна держава – даже Испания – могла полностью взять их под свой контроль. А испанский флот, хотя это пока еще не стало очевидно, был слишком рассредоточен и страдал отсутствием дисциплины и бездеятельностью.
Разношерстная команда Дрейка едва ли соответствовала тем честолюбивым задачам, которые он перед ней ставил. Только один из его людей, Уильям Коук, до этого побывал в Тихом океане, и то не как исследователь, а как пленник испанцев. Однако Дрейк постарался набрать в команду всех специалистов, которые могли понадобиться в путешествии: кузнеца, бондарей, которые занимались ремонтом бочек, и плотников. Кроме того, Дрейк, большой любитель музыки, взял с собой на корабль несколько музыкантов, игравших на разных инструментах при сменах вахты и пении псалмов.
В экспедиции участвовало около дюжины «джентльменов», в их числе Томас Даути, дворянин, вложивший в это предприятие собственные средства, и его младший сводный брат Джон. Томас Даути, скорее всего, знал об истинных намерениях Дрейка, и, в силу своего статуса, вероятно, считал себя полноправным вторым командующим, что было опасным заблуждением. Возникшая в результате неопределенность нервировала Дрейка и сказывалась на состоянии команды до такой степени, что в определенный момент это стало угрожать плаванию.
Кроме того, в команду входили натуралист Лоуренс Элиот, специалист по ботанике, и несколько купцов, в том числе Джон Сараколд, член Почтенной компании драпировщиков, могущественной торговой ассоциации, основанной еще в 1180 г.