Фрэнсис Флетчер, священник англиканской церкви, отвечал за проведение религиозных обрядов. В его записях указано, что он учился в Пембрук-колледже в Кембридже, но не окончил его и некоторое время служил настоятелем прихода Святой Марии Магдалины в Лондоне. Среди участников экспедиции было крайне мало грамотных, поэтому Флетчеру пришлось взять на себя обязанности летописца. Он вел подробные записки о путешествии, которые позднее были собраны воедино и опубликованы под названием «Кругосветное плавание сэра Фрэнсиса Дрейка». Он проявил себя как увлеченный очевидец, чуткий к настроениям команды, красноречивый, склонный к живописным сравнениям и абсолютно лояльный. Следуя примеру других капитанов, Дрейк взял с собой личного слугу, африканца Диего, сбежавшего из испанского плена. Он был, вероятно, единственным чернокожим членом команды. Они познакомились в 1572 г., когда Дрейк напал на испанский порт Номбре-де-Диос в Панаме. Диего, говоривший как по-испански, так и по-английски, оказался весьма полезен Дрейку и не только стал его личным слугой, но и получал жалованье, как все остальные нанятые на корабль матросы. В путешествие отправились родственники Дрейка: его младший брат Томас, его племянник Джон, всего пятнадцати лет от роду, и племянник кузена и наставника Дрейка, Джона Хокинса, ранее познакомившего того с грязным, опасным и прибыльным ремеслом работорговца. За исключением Томаса Даути, который написал завещание 11 сентября 1577 г. незадолго до отъезда, и самого Дрейка, никто из команды, судя по всему, не осознавал, что они отправляются в самое амбициозное путешествие в истории английского флота. Даже сам Дрейк был не до конца уверен, куда его приведет эта затея. Он шел туда, куда его звала жажда золота и почестей.
Все это время за происходящим с беспокойством наблюдали испанские шпионы. Их опасения по поводу Англии и особенно Дрейка усиливались день ото дня. 20 сентября 1577 г. Антонио де Гуарас, испанский посол при дворе королевы Елизаветы, предупреждал: «Они осуществляют свои коварные планы весьма расчетливо, а потому есть подозрение, что пират Дрейк намеревается отправиться в Шотландию с некоторым количеством небольших судов, войти в удобный порт и попытаться схватить шотландского принца с тем, чтобы далее получить за него солидный выкуп, ради чего он и доставит его сюда под конвоем находящихся там кораблей королевы».
Невозмутимое поведение Дрейка не позволяло сделать никаких определенных выводов. Возможно, он планировал очередную авантюру и собирался отправиться туда, куда его понесут ветры судьбы, – через все Средиземное море к торговому порту в египетской Александрии, или вдоль побережья Африки, или через Атлантику. Как писал Фрэнсис Претти, оруженосец и личный охранник Дрейка: «15 ноября в год от Рождества Христова 1577 мастер Фрэнсис Дрейк с флотом из пяти кораблей и барков и с людьми числом 164 человека, джентльменами и матросами, вышел из Плимута, мнимо направившись в Александрию». Именно тогда их планы нарушило первое из множества неожиданных происшествий. «Поднявшийся встречный ветер вынудил его на следующее утро отправиться в Фалмут-Хейвен в Корнуолле, где на нас обрушилась буря столь ужасная, подобную которой мало кто видел, и поистине такая свирепая, что все наши корабли едва не погибли. Но Господу было угодно уберечь нас от этой крайности и поразить нас в настоящем лишь следующими двумя обстоятельствами: на нашем флагмане “Пеликане” людям пришлось срубить и свалить за борт мачту, дабы спасти корабль, а “Мериголд”, изрядно побитую, бурей выбросило на берег. Для устранения этих повреждений мы снова вернулись в Плимут».
Дрейк несколько недель восстанавливал поврежденное судно, а затем наконец экспедиция «вышла во второй раз из Плимута и отплыла 13-го числа следующего декабря». Дни были короткими, а воздух холодным и влажным – направься они в Египет, их ждало бы солнце Александрии. Магеллан назвал свой флот Молуккской армадой, тем самым обозначив конечную цель его плавания; Дрейк во многом вдохновлялся примером Магеллана, но решил не давать своей флотилии никакого имени, оставляя себе пространство для маневра. Может быть, они поплывут в Александрию – а может быть, и нет. Чтобы быстро сколотить состояние, стоило отправиться в Бразилию. Если бы Дрейк смог добраться до побережья, избежав столкновения с испанскими солдатами, и вернулся с полным трюмом серебра и золота, королева наверняка сочла бы его путешествие успешным. Чего Дрейк точно не собирался делать, это гибнуть на далеких берегах, как Магеллан, разрубленный на части и покрытый позором.