В 1666 година заедно с Михаел дьо Баск, друг известен главатар на флибустиери, Лолонуа провел първото голямо нападение срещу южноамериканския континент. За този грабителски поход двамината флибустиерски предводители обединили под своя команда осем ветрохода с 650 души екипаж. Още по пътя за Маракаибо, крайната цел на похода, те завзели множество кораба, сред тях и един голям испански ветроход с тежък товар какао и триста хиляди сребърни талера на борда.
Маракаибо се намира на горния край на едно езеро във Венецуела и е свързан с морето посредством тесен канал. Каналът се контролирал от форт. Лолонуа и дьо Баск стоварили дебаркационната си команда извън обсега на оръдията от форта и го щурмували. После през канала се промъкнали с корабите в езерото и нападнали четирихиля-дния град, който се отбранявал твърдо. Още по време на грабежите флибустиерите узнали, че към града приближава испанска военна колона. Лолонуа с още 380 души пресрещнал по суша колоната и я сразил пред малкия градец Гибралтар. Испанците дали 500 убити, докато флибустиерите се отървали само с 40 мъртви и 30 ранени. Шест седмици вилнял Лолонуа с хората си в Гибралтар, те опустошили града и заграбили добра плячка. И когато в редовете на флибустиерите избухнала епидемия, те изгорили града до основи и се върнали отново в Маракаибо, който този път също опожарили. Плячката на флибустиерите възлизала на 260 000 монети от осем реала и църковни утвари и скъпи украшения за 100 000 крони.
Със следващия голям поход Лолонуа се опитал да опустоши и оплячкоса цяла страна, а именно Испанска Никарагуа. След своя успех във Венецуела той бързо събрал шест кораба и команда от 700 флибустиери. Първата цел на плаването бил нос Грасиас а Диос, но безветрие и морско течение отнесли флибустиерите в залива на Хондурас. Те решили да „промият“ бреговете на залива, докато времето им позволи да продължат плаването. Тяхна жертва станали малките селца на индианците-ловци на костенурки. Флибустиерите разграбили не само жалките колиби, но отвлекли и лодките и с това унищожили основите за съществуване на индианците. Плячката била нищожна, ала флибустиерите си навлекли смъртната омраза на индианците.
Първият по-голям трофей на флибустиерите бил един испански ветроход с 20 топа, който им паднал в ръцете в Пуерто Кабало. Оттук Лолонуа започнал марша към вътрешността на страната. Принудил пленници да му послужат като водачи по пътя към града Сан Педро. Походът се оказал извънредно труден не само поради природните препятствия, но и от постоянните нападения на испанците, които узнали за нахлуването на Лолонуа. Както съобщава Ексквемелин, по време на похода Лолонуа упражнил срещу пленените испанци своята обичайна жестокост. „Привичка му беше, пише в книгата си холандският лекар, да сече на парчета с късата си сабя и да изтръгва моментално езика на лицата, които по време на мъченията не направят признание. Ако би било възможно, той с охота би сторил същото с всеки испанец по света. Често се случваше неколцина от тези нещастни пленници, подложени на нечовешки изтезания, да обещаят, че ще покажат мястото, гдето са се укрили техните избягали сънародници с имуществото си. И ако сетне не могат да покажат тези места, те умираха с една още по-злочеста, по-страшна и по-жестока смърт, отколкото техните другари преди това.“
В своята книга Ексквемелин дори твърди, че със сабята си Лолонуа разпарял гърдите на пленени испанци и изтръгвал от тялото туптящото още сърце.
След упоритата отбрана на испанските войници Сан Педро паднал в ръцете на флибустиерите. Ала повечето жители били избягали и отнесли цялото си по-ценно имущество на сигурно място. Останал без едра плячка, Лолонуа турил града под огън и силно отслабен се върнало обратно на брега. Макар че след пагубния и злощастен поход сред флибустиерите царувало силно недоволство, Лолонуа съумял да удържи своя екипаж с обещанието за богата плячка. Когато след три месеца дългоочакваният испански кораб най-после пристигнал, със своите 41 оръдия и 130 души екипаж той се оказал жилав и неудобен противник. Но флибустиерите жадували за плячка и с презрение към смъртта се нахвърлили върху него. Докато големите им кораби подлагали испанеца на артилерийски огън, с четири канута флибустиерите доближили кораба откъм противоположния борд и го завладели. Ала вместо очакваното злато и сребро корабът носел само желязо и хартия. Това ново разочарование било тъй огромно, че спойката между флибустиерите се разпаднала. Една част под командата на новоизбрания капитан ван Клин потеглила за Тортуга, друга с капитан Пиер продължила на своя глава да търси плячка, и пак с нищожен успех. Лолонуа останал в залива на Хондурас с по-малко от триста души и чакал за нова плячка, която не идела. Щастието било изоставило свикналия досега с успехите капитан. С кораба и с полумъртвия от глад екипаж той заседнал на пясъчна плитчина и не успял да го измъкне оттам, въпреки че свалили на суша топовете и цялото снаряжение. В продължение на половин година Лолонуа трябвало да се брани от постоянните атаки на индианците и с останалите живи 150 души и със саморъчно издялани плоскодънни барки се оттеглил към устието на голямата никарагуанска река. Но и там испанци и индианци го изтласкали обратно. С барките покрай брега те доплавали до залива на Дариен. Когато слязъл с хората си на сушата, за да попълнят запасите си от храна и прясна вода, нападнали го индианци и го пленили. Очевидно те са били канибали, понеже отчетът на Ексквемелин завършва с думите: „Тогава те го нарязаха на късове и го опекоха.“