Когато Чарлз Вейн си пробил със сила път от пристанището на острова Ню Провидънс, ветроходът бил препълнен с пирати. Затова от първите попаднали му трофеи Вейн подбрал два подходящи плавателни съда и прехвърлил на тях излишните хора. За разлика от повечето морски разбойници, които след пристигането на Роджър се спотайвали и изчаквали, Вейн нахално и безгрижно кръстосвал покрай източните брегове на Северна Америка и събрал богата плячка. От многото абордирани кораби вземал най-ценните стоки и пак ги пускал да продължават по пътя си. Веднъж му попаднал един ветроход с 90 роби-негри от Гвинея. Той освободил негрите и ги оставил на един от корабите на малката си ескадра, командуван от капитан Йитс. Отношенията между Вейн и Йитс не били особено блестящи. Йитс си играел с мисълта, дали да приеме кралската прошка, и в освободените роби на борда си съзрял благоприятна възможност. За тая работа се споразумял с екипажа. Само няколко дни след предаването на негрите те тайно опънали ветрилата и се отделили от ескадрата. Ала Вейн угадил намерението на Йитс, подгонил го и настигнал бегълците на един топовен изстрел. Но било твърде късно. Йитс бил достигнал фара на Чарлстън и се намирал в безопасност. Изстрелял последния си залп от всички топове като салют срещу Вейн и в Чарлстън се смирил под милосърдието на кралската амнистия.
Дълги дни още Вейн кръстосвал пред пристанището с надеждата да улови Йитс. Онзи не се показал, но затова пък право срещу него изникнали три ветрохода на път за Англия и станали жертва на застаналия в засада пират. Вместо да гони Бонит, губернаторът пратил полковник Рет, който чакал в пристанището готов за плаване, да преследва най-напред Вейн. Вейн се впуснал на север, Рет непрестанно след него, докато полковникът се уморил от гонитбата и се върнал обратно.
Тъкмо Вейн завзел една бригантина, която преустройвал и екипирал като нова единица от ескадрата си, мощен френски военен кораб изненадал пиратите. След кратка размяна на залпове разбойниците сменили курса и побягнали. Понеже бойният кораб ги последвал, разразила се оживена препирня какво да правят по-нататък. Вейн искал да се изплъзнат от битката, част от екипажа предлагала да се втурнат срещу французите и да ги абордират. Главатар на тази група бил квартирмайстерът Джек Рекъм. Но според статута на пиратите капитанът на кораба или ескадрата имал по време на бой или в момент на непосредствена опасност абсолютна власт. Затова разбойниците последвали указанията на своя капитан, вдигнали всички ветрила и избягали от французина. Обаче на следния ден се състояло съвещание, на което Вейн бил упрекнат в страхливост и с мнозинство от гласовете сменен от длъжността капитан. Вейн и петнадесет мъже от екипажа, които гласували за него, получили позволение да поемат придружаващия ги друг кораб. За свой нов главатар пиратите избрали Рекъм, чиято по-нататъшна участ вече описахме.
С новия си кораб Вейн се отправил за Хондурас, привел го там в ред и го преустроил като каперски кораб. Избрал после от трофеите си един добър ветроход и го присъединил към първия. С тези два кораба Вейн успешно продължил дейността си покрай бреговете на Централна и Северна Америка, докато един ден попаднал в страшен щорм. Придружаващият го кораб получил силни повреди в такелажа, станал неспособен за управление и морето го отнесло надалеч. Отначало Вейн и екипажът му се борили успешно с бурята и високите разярени вълни. Но през нощта бушуващото море запратило ветрохода върху риф и вълните го блъскали, докато го разбият на трески. Повечето хора от екипажа се издавили, на брега на малко островче се избавили малцина, между които и Вейн. След известно време кораб хвърлил котва край острова, за да се снабди с прясна вода, и взел Вейн и другарите му като корабокрушенци, без да подозира, кого е спасил. Едва по време на пътуването случаен гост-капитан от друг ветроход познал Вейн. Този капитан на име Холфорд взел пирата на своя кораб, оковал го във вериги и в Ямайка го предал на властите. Там набърже изправили Вейн пред съда и скоро го скъсили с една глава.