Пять недель пробыли англичане на австралийском берегу, «не очень привлекательном», как писал Дампир. Затем «Роубак» пошел к Тимору.
Гористый остров предстал перед англичанами на рассвете 11 сентября. Западная его половина принадлежала голландцам, восточная — португальцам. «Роубак» подошел к западному берегу, и англичан встретил весьма подозрительно настроенный командир голландского гарнизона. В этот район, где проходили важнейшие морские пути, иностранные корабли заходили обычно с целью пиратства. За два года до прихода «Роубака» здесь побывало французское пиратское судно, нанесшее серьезный ущерб.
Больших усилий стоило Дампиру добиться разрешения отправить к берегу лодку, чтобы взять питьевую воду. Это ему удалось сделать лишь после того, как он убедил голландцев, что его корабль принадлежит к королевскому флоту и что Англия и Голландия являются теперь союзниками в войне против Франции.
Один из офицеров «Роубака», посланный Дампиром на берег, сознательно постарался ухудшить отношения с голландцами, чтобы вынудить своего капитана прекратить опасное исследовательское плавание и повернуть к Яве. Когда Дампир узнал об этом, то приказал плыть к восточной части острова, где встретил более дружественный прием у португальского губернатора. Команде было разрешено сойти на берег для отдыха.
В это время Дампира гораздо больше беспокоило не здоровье экипажа, а состояние судна. В тропических водах днища деревянных кораблей быстро обрастали водорослями и ракушками. «Роубак» очень нуждался в очистке днища. Но корабельный плотник, как уже говорилось, дела своего не знал, и на Тиморе не было возможности произвести полный ремонт судна. Все, что можно было сделать, — это накренить корабль так, чтобы очистить его бока от водорослей и ракушек. Но времени для этого не было, поскольку Дампира предупредили, что в любой день может задуть муссон. Дампир решил отказаться от ремонта корабля. Он ограничился лишь пополнением запасов продовольствия и питьевой воды и продолжал плавание. В Новый, 1700 год «Роубак» подошел к западному берегу Новой Гвинеи. Предполагаемый Дампиром маршрут дальнейшего плавания должен был проходить в совершенно неизведанных водах, ибо маршруты двух капитанов, плававших здесь до него — Схаутена и Тасмана, — проходили значительно севернее.
«Роубак» шел вдоль северного побережья Новой Гвинеи. Дампир наносил на карту встречавшиеся ему острова, давал им свои названия. Один из них он назвал островом короля Вильяма, в честь своего монарха, другой — островом Провидения, потому что дошел до него на таком ветхом судне, как «Роубак». Но все эти земли были открыты до него, о чем Дампир, конечно, не знал. Единственной действительно открытой впервые именно Дампиром землей был остров, названный им Новая Британия.
Дампир не мог определить, является ли открытая им земля островом, пока не сделал наиболее важного открытия своего плавания: он нашел пролив между Новой Британией и Новой Гвинеей, называющийся сейчас проливом Дампира.
Когда Дампир плыл вокруг острова, он сделал одну ошибку: то, что он называл заливом Сент-Джордж, было в действительности входом в пролив, названный в настоящее время Сент-Джордж-Чэннел, разделяющий открытую им землю на два острова: Новую Британию и Новую Голландию, как это установил капитан Филипп Картерет во время своего плавания вокруг света в 1767 г., использовав карту этого района, сделанную Дампиром.
Хотя «Своллоу» («Ласточка»), корабль Картерета, был такой же ветхий, как «Роубак», но Картерет лучше использовал течения, да и сезонное направление ветров было иным: Дампир был в этом районе, когда дул западный муссон, а Картерету пришлось бороться с пассатами. Сильное течение, которое занесло корабль в залив Сент-Джордж, дало возможность Картерету узнать, что это пролив, разделяющий два острова. Таким образом, Картерет открыл наиболее удобный морской путь, соединяющий Южную Азию с Австралией, что оказалось очень кстати, когда была создана первая британская колония на пятом материке — Новый Южный Уэльс — и началось движение торговых судов из Индии.