Дампиру перед выходом в плавание был выдан патент, подписанный от имени британской короны первым лордом Адмиралтейства. При выдаче патента владельцы корабля уплачивали еще 2 тыс. ф. ст. в залог «мирного и честного поведения офицеров и матросов». Это выглядело поразительно цинично, поскольку всем было ясно, что корабль отправляется на морской разбой. В патенте говорилось, что Дампир назначается капитаном «Сент Джорджа» «без жалованья», иначе говоря, его доходом должна была быть захваченная им добыча. Добыча делилась так: две трети шли владельцам судна, одна треть — команде. Все это, конечно, было условно. Корабль уходил в далекое долгое плавание с командой, состоявшей, как правило, из отпетых «морских шакалов», не подчинявшихся никакой дисциплине. Оценка захваченного груза производилась по договоренности с командой. Так называемый совет офицеров корабля был чисто номинальным институтом. Вот, например, как описывает один из младших офицеров заседания совета на корабле «Сент Джордж»: «Обычно на заседаниях совета вначале высказывают свое мнение младшие офицеры. Но капитан Дампир, наоборот, всегда высказывался первым, и после этого, если кто-либо из офицеров высказывал мнение, противоречащее его мнению, он вставал в раздражении и говорил: «Если вы знаете лучше меня, возьмите ответственность за корабль». Он всегда был человеком столь самоуверенным, что не желал слушать никаких доводов».
Неприятности, сопровождавшие плавание «Сент Джорджа», начались еще до выхода в море. Эсткорут поссорился с владельцем судна «Фейм», которое должно было сопровождать «Сент Джорджа». Поэтому «Сент Джордж» вышел в море 30 апреля 1703 г. один. Первая остановка была в Кинсиле, в Южной Ирландии, где к нему присоединился другой приватирский корабль — галера «Синк Портс», водоизмещением 90 тонн, с 16 орудиями и командой из 63 человек. Капитаном был Чарлз Пикеринг. В то время галера представляла собой однопалубное судно, способное передвигаться с помощью весел, если не было ветра, хотя обычно оно шло под парусом. Галеры использовались как суда сопровождения. Они не были приспособлены для перевозки коммерческих грузов, но зато были хорошо вооружены, имели многочисленный экипаж. Поэтому «Синк Портс» была идеальным компаньоном для фрегата «Сент Джордж». После нескольких недель переговоров было подписано соглашение между владельцами судов о совместном плавании и условиях дележа добычи.
На остановке у островов Зеленого Мыса произошла ссора Моргана с помощником капитана Хаксфордом. В результате между ними состоялась дуэль. Португальские власти арестовали Хаксфорда и посадили его в тюрьму. Когда Хаксфорду удалось освободиться, он возвратился на корабль. «Сент Джордж» вышел в море. Но Морган заявил, что не потерпит Хаксфорда на борту корабля, и, несмотря на все мольбы Хаксфорда не бросать его «среди язычников», Дампир приказал посадить его в лодку и оставить в открытом море. Гардемарин Уэлб, совершавший плавание на «Сент Джордже», впоследствии писал, что Хаксфорд был подобран португальским судном, но оставался там недолго, а затем «они высадили его на берег, и через три месяца несчастный кончил свои дни частично от голода». «Я не удивляюсь чудовищной жестокости капитана, — продолжал Уэлб, — зная о подобном проявлении жестокости, когда он командовал «Роубаком»». Это свидетельствует о том, что на корабле знали о суде над Дампиром, что, естественно, не способствовало укреплению авторитета капитана среди команды. Также совершенно ясно, что Дампир не сделал никаких выводов из судебного процесса и не стеснял себя в своих действиях, проявляя очевидное самоуправство. Почти такой же случай произошел с преемником Хаксфорда на посту помощника капитана Джеймсом Бернби, когда «Сент Джордж» подошел к берегам Бразилии. После ссоры с Морганом Бернби и еще восемь человек из команды сложили свои вещи и потребовали высадить их на бразильский берег. «Я никогда с ним не спорил, — оправдывался после плавания Дампир, — но, считая, что он был несколько дерзок в споре с Морганом, я приказал удалить его с корабля». Вскоре после этого умер капитан «Синк Порте», и галерой стал командовать Томас Стрейдлинг, а Александр Селкирк, сын бедного шотландского сапожника, был назначен квартирмейстером.
Из Бразилии оба судна прошли в Тихий океан, миновали мыс Горн и направились к острову Хуан-Фернандес. «Синк Порте» достигла острова 7 февраля 1704 г., на три дня раньше «Сент Джорджа».