Дампир часто говорил о своем «великом замысле»: либо захватить манильский галион, либо разграбить богатый город. Когда «Сент Джордж» был на Галапагосских островах, Дампир наконец назвал этот город. Это был город Санта-Мария на Панамском перешейке, который удалось захватить отряду Коксона, когда Дампир впервые пересекал перешеек. Но тогда буканьеров постигла неудача: испанцы успели до их прихода спрятать сокровища. Дампир рассказывал экипажу, какое важное значение имеет Санта-Мария как пункт, где перегружались сокровища, доставлявшиеся из Перу. «Город расположен на берегу реки, — говорил Дампир, — и его легко достигнуть, плывя на лодках от Панамского залива».
Рассказы Дампира разжигали воображение его команды. «Сент Джордж» направился к Панамскому перешейку. Там Дампир и Стрейдлинг с отрядом из 102 человек поплыли на лодках к Санта-Марии. Но их все время подстерегали неудачи. Сначала сильный ливень вымочил их порох и одежду. Потом им встретились несколько индейцев в каноэ. Против обыкновения Дампир приказал своим людям стрелять в них. Пули пролетели мимо, не причинив индейцам вреда. Те скрылись, чтобы поднять тревогу. Стрейдлинг был послан вперед, чтобы захватить индейскую деревню, пока жители не сообщат испанцам. Дампир обещал сразу же последовать за ним, но по ошибке свернул с главного русла реки и попал в рукав, из которого не было выхода.
Тем временем Стрейдлинг захватил индейскую деревню, но не нашел там ничего, кроме ямса и кур. Однако он обнаружил пакет с письмами, из которых узнал, что по распоряжению губернатора Панамы в Санта-Марию было послано 400 солдат в помощь местному гарнизону. Письма были двухдневной давности, так что теперь уже посланный отряд наверняка был в Санта-Марии.
Когда наконец оба английских отряда объединились и подошли к городу, то попали в засаду. Им удалось выбраться, но Дампир сказал, что вторую попытку овладеть городом делать не следует, ибо они потеряли свой главный козырь — внезапность нападения, потому приказал отступить к побережью.
Счастье немного улыбнулось англичанам, когда они вернулись на корабли. Большой испанский корабль водоизмещением 500 тонн с грузом бренди, муки, сахара, льняных и шерстяных тканей стал на якорь недалеко от них, не подозревая, что это английские суда. Англичане взяли его без сопротивления. Они тут же разделили награбленное, причем Морган умудрился незаметно унести еще один сервиз.
На захваченном корабле англичане обнаружили письмо капитана «Сен Жозефа» губернатору Панамы, в котором он жаловался на большой урон, нанесенный ему нападением англичан. Из других писем они узнали, что два больших испанских фрегата были посланы вдогонку за ними.
Первый успех привел не к сплочению обоих судов, а, как тогда часто бывало, к их разобщению. Стрейдлинг заявил, что пойдет к острову Хуан-Фернандес, где он оставил часть запасов, а Дампир, все еще надеявшийся захватить манильский галион, остался в Панамском заливе.
Больше капитаны не встречались, но тем не менее плавание Стрейдлинга имело удивительное последствие для Дампира. Селкирк все еще находился на борту «Синк Порте». Когда корабль подошел к острову Хуан-Фернандес, то Стрейдлинг обнаружил, что оставленные им запасы исчезли (как оказалось, их взяли французы). Он обрушился на своего квартирмейстера Селкирка. Тот обиделся и заявил, что останется на острове. Видимо, он надеялся на то, что Дампир его снимет с острова, хотя и не верил в добрые чувства Дампира. Может быть, он опасался дальше плыть на судне, уже сильно подтекавшем. Так или иначе, Селкирк добровольно остался на необитаемом острове.
Что касается Стрейдлинга, то он повел свою галеру к островам Мапелла, где безуспешно пытался найти Дампира. Кончилось дело тем, что «Синк Порте» налетела на скалы, и Стрейдлинг со своей командой добрался до пустынного острова, с которого их сняло испанское судно. Они были доставлены в Лиму, где их заковали в кандалы и посадили в тюрьму как пиратов. Через пять лет Стрейдлинга передали французам, которые доставили его в Бретань и тоже заключили в тюрьму. Там он рассказывал тюремщикам всякие басни о спрятанных пиратами сокровищах на одном ему известном острове в Южных морях. Эти рассказы дошли до французского морского министра, и тот приказал улучшить тюремный режим для Стрейдлинга и попытаться разузнать у него побольше. Однако Стрейдлинг сумел убежать из тюрьмы. Он перелез через стену, окружавшую тюремное здание, связав простыни.