Неожиданную удачу и благосостояние архипелагу Мадейра принесли новые сахарные плантации. Это была традиционная культура Индии, где ее называли «sakkara».
Арабские торговцы перевели ее название как «sukkar» и стали возить ее в Европу, проделывая полный случайностей и опасностей путь по морю и суше. Колонисты, привезенные Полестрельо, попробовали посадить сахарный тростник на Мадейре и достигли таких успехов, что вскоре начали экспортировать его во Фландрию, Англию и Венецию. Это предприятие имело свою темную сторону: для уборки урожая были необходимы рабы, которые в огромном количестве привозились с Африканского континента. За первые полвека португальской колонизации не менее 800 семей, часть которых была шотландского происхождения, обосновались на различных островах.
Одним из первых шотландских колонистов был внук Генри Синклера, дочь которого Элизабет вышла замуж за Джона Драммонда, члена другого могущественного шотландского клана, тесно связанного с тамплиерами. Его сын, носивший то же имя, был женат на Катарине Вас де Лордело, вдове одного из Полестрельо, а затем шотландский пионер заключил второй брак с Бранкой Альфонсо да Кунья, которая родила ему девятерых детей. Некоторые из них и их потомков вступили в брак с членами семьи Полестрельо, поэтому оба клана жили на Мадейре в полном согласии, как будто они были одной семьей.
Прибыв в Лисабон, Колумб поселился у своего родственника (возможно, одного из братьев), который держал магазин географических и морских карт. Это заведение находилось неподалеку от церкви Монастыря Всех Святых, где во время мессы молодой Колумб обменялся первыми взглядами с Фелипой Полестрельо. Возможно, во время последующей беседы они говорили об общих знакомых в Пьяченце — один из доводов, которые приводятся, чтобы объяснить столь вопиющий мезальянс. Родители Колумба, хотя не были богатыми и знатными людьми, поддерживали торговые связи с влиятельными семьями в Пьяченце и с некоторыми из них дружили. Помимо того что Фелипа полюбила юного моряка за его личные качества, было еще три причины, склонившие Полестрельо согласиться на этот брак: тот факт, что он был их соотечественником, что тогда, как и сейчас, вызывало доверие даже к незнакомцам; затем его богатый опыт морских походов, вызывавший уважение семьи моряков; и особенно его принадлежность к тамплиерам или, по меньшей мере, намерение вступить в орден.
После свадьбы Христофор и Фелипа перебрались в Порто-Санто, которым после смерти отца Фелипы, Бартоломео Полестрельо, управлял ее старший брат. Свекровь Колумба сделала ему бесценный подарок: карты, документы и дневники своего покойного супруга и возможность проводить неограниченное время за изучением библиотеки одного из первых великих португальских моряков эпохи географических открытий. Христофор Колумб не преминул воспользоваться этой возможностью. Несомненно, его свекр записал истории о расположенных на западе загадочных островах, которые рассказывались на Мадейре, и кроме того, он унаследовал документы, свидетельствующие об экспедиции Генри Синклера, возможно, даже судовой журнал и морские карты, составленные братьями Дзено. К сожалению, невозможно установить, какую часть герметических знаний тамплиеров о древних путешествиях и поселениях в Новом Свете, которые, возможно, восходили к финикийцам и египтянам, и даже к Атлантиде, охватывали бумаги Полестрельо.
Другие книги, которые, несомненно, прочел Колумб, включали произведения греков и римлян, таких как Плиний, Страбон и Марин Тирский. Этот последний разделил мир на 24 часовых пояса, и Колумб мог сосчитать, что между только что открытыми островами Зеленого Мыса и берегами Азии помещалось восемь таких «часов». Страбон, греческий географ I века до н. э., полагал, что берегов Азии можно достичь, совершив переход через Атлантический океан, это же мнение разделяли Аристотель и Сенека. В III веке римлянин Гай Юлий Солин уже говорил об «Индии», до которой можно было добраться за сорок дней морского пути от островов Горгон, то есть Зеленого Мыса. Наконец, Аристотель писал о существовании «моря трески» рядом с плодородным островом в середине океана, и по крайней мере в отношении рыбы он не ошибся. Для века, когда только было изобретено книгопечатание, Колумб был ненасытным читателем. Говорится, что его настольной книгой была «Imago Mundi» французского географа Пьера д'Эли, в которой, помимо признания шаровидности Земли, утверждалось, что наша планета вращалась вокруг своей оси, и оценивались размеры Атлантического океана. Очень вероятно, что Колумб также читал «Медею» Сенеки, содержавшую пророчество, возвещающее, что однажды кто-нибудь пересечет это море.