Располагая всеми этими данными, будущий «первооткрыватель» осознал огромные возможности, которые открывало плавание на запад. В руки Рыцарей Христа, или, иными словами, в распоряжение португальских тамплиеров перешли карты, которые король Альфонс V получил от флорентийского космографа Паоло дель Поццо Тосканелли. Колумбу они стали доступны в 1480 году, и он убедился, что в 1474 году Тосканелли предложил португальскому монарху более короткий и прямой путь в Сипанг (так в хрониках Марко Поло названа Япония). Колумб вступил в переписку с флорентийцем и, по слухам, получил от него множество сведений и некую карту Атлантического океана. В 1482 году он вошел в состав экспедиции Диего де Асамбуха, отправленной португальским королевским домом для исследования африканского Золотого Берега, что позволило ему как следует изучить поведение кораблей в долгих океанских переходах. Два года спустя он принял окончательное решение предпринять путешествие на запад через Атлантический океан.
Женившись на португалке, Христофор Колумб стал подданым этого королевства и поэтому представил свой проект королю Жоану II. Суверен отправил его в Морской Совет, в котором, не выслушав его доводов, решили, что предложение несвоевременно. В то время Португалия сосредоточила все усилия на поисках прохода в Индийский океан вокруг Африки, безопасный от нападений турков. Кроме того, адмиралы и картографы, которые составляли Совет, знали, что между Европой и Азией располагался большой остров, до тех пор не исследованный, или, возможно, даже целый континент, и выразили свое изумление неосведомленностью Колумба. По какой причине мореплаватель скрыл свои знания? Возможно, он боялся, что ученые сочтут исследование неизвестных земель слишком рискованным и невыгодным. В то время Европа была одержима идеей о богатствах Азии, и ее правители искали наиболее короткий и безопасный путь в Индию, Катай и далекий Сипанг. Эксперты, дававшие им советы, знали, что этот путь не лежит через Атлантику, что также без сомнения знал Христофор Колумб.
Почему он не обратился тогда к тамплиерам, чьи огромные богатства позволили бы ему покрыть расходы на любую экспедицию? С одной стороны, неизвестно, как на самом деле Колумб был связан с орденом, и входило ли в планы тамплиеров, чтобы именно Колумб и именно тогда узаконил существование Нового Света. Орден тамплиеров был могущественным, но не всемогущим, и должен был осуществлять свои планы, не вступая в противоречие с приоритетами и планами политической власти. Тем не менее Жоан II, который как король Португалии должен был быть Великим магистром Рыцарей Христа, снарядил каравеллу, чтобы исследовать океан втайне от Морского Совета. Когда это судно вернулось без успеха, суверен заморозил проект. Колумба тем временем поджидала новая неприятность: Фелипа внезапно скончалась в их доме на Мадейре. Старший брат унаследовал все титулы и состояние Полестрельо, не оставив ничего безутешному вдовцу. По этой причине отношения Колумба с его шурином несколько охладились, тем более что последний обращался с ним так, будто он незаконно проник в высокопоставленную семью Полестрельо. Обиженный мореплаватель покинул архипелаг и немного спустя уехал из Португалии.
Как известно, он отправился в Испанию, другую великую морскую державу того времени. Там он вступил в контакт с братом Хуаном Пересом, приором монастыря Ла-Рабида и исповедником королевы, через которого он передал прошение об аудиенции. Какое-то время прошло в ожидании ответа, и францисканец заинтересовал в проекте брата Антонио де Марчена, известного космографа, который предоставил в распоряжение Колумба некоторые карты и сведения. Однако королевский дворец хранил раздражающее молчание, несмотря на то что, как было известно брату Пересу, короли знали о присутствии Колумба в Испании и в общих чертах были знакомы с его проектом. Тогда на сцену вышел королевский секретарь, Луис де Сантанхель, влиятельный крещеный еврей, который при содействии главного казначея Алонсо де Кинтанилья добился того, чтобы Колумба выслушал Государственный совет, собравшийся в Кордове.