Протесты, которые вызвало в Португалии это пиратское нападение, разнеслись так широко, что на следующий год один из директоров голландской Ост-Индской компании заказал известному юристу Гуго Гроцию трактат о призовом праве, который оправдывал бы захват «Святой Екатерины» и продажу ее добра. Глава из этого труда была опубликована в 1609 году под названием «О свободном мире» и послужила основанием всех последующих законов о судоходстве в открытом море.
Голландские капитаны основное внимание обращали на карраки из Макао — они были для них не менее желанной добычей, чем манильские галионы для англичан. В последующие годы захватить карраку им не удавалось, хотя в 1605 году голландскому адмиралу ван Варвику попался в бухте Питани корабль с богатым грузом, шедший из Макао в Малакку. В том же году голландцы захватили все португальские форпосты на Молукках, и спасла положение лишь испанская эскадра с Филиппин. Это был один из немногих случаев, когда уния Португалии и Испании помогла португальцам. Куда чаще она приносила им вред: ведь голландцы оправдывали свои нападения на португальцев тем, что они борются с Испанией.
На следующий год голландский адмирал Корнелис де Йонг в союзе с раджей Джохора осадил Малакку, но взять ее не смог. Малакку защищал гарнизон, состоявший из португальцев и японцев. Япония оставалась в стороне от борьбы, шедшей в Южных морях, но группы молодых воинов часто поступали наемниками к португальцам или к их врагам. Осаду удалось снять эскадре, пришедшей из Гоа. После этого голландские корабли ушли к Тернате и в 1607 году отвоевали у испанцев восточную часть острова.
Можно до бесконечности продолжать перечисление сражений, названий голландских, испанских, английских и португальских кораблей, набегов и засад. Каким бы ни был исход каждого столкновения в отдельности, в целом Португалия и Испания терпели поражение, а голландцы и англичане постепенно укрепляли свои позиции.
Нападение голландцев на Макао в 1622 году можно сравнить с такими пиратскими набегами, как нападение Моргана на Панаму или Дрейка или Кавендиша на города Тихоокеанского побережья. Однако цели, которые преследовали голландцы, были в данном случае более широкими: они стремились не только разграбить склады и дома португальцев, но и лишить их, если удастся, крупной восточной базы на торговом пути в Японию.
Еще в 1614 году голландский колониальный деятель Ян Питерсзон Кун направил директорам Ост-Индской компании доклад, в котором призывал выделить средства и флот для нападения на Манилу или Макао. Отмечая, что это можно будет сделать с помощью японских наемников, Кун подчеркивал, что в случае успеха голландцы расколют надвое Иберийскую колониальную империю и получат в руки «богатство и товары Китая, к которым стремится весь мир». Став в 1618 году генерал-губернатором Нидерландской Индии (так назывались владения Голландии на островах Малайского архипелага), Кун получил возможность приступить к осуществлению своего плана. Он полагал, что захватить Макао можно будет без особого труда — ведь удалось же в 1603 году похитить карраку прямо из бухты этого города. Было известно, что Макао даже не окружен стеной. Впрочем, для гарантии успеха голландцы обратились за помощью к англичанам, с которыми в этот момент не было открытой войны. Представитель английской Ост-Индской компании Роберт Кокс также направил в Европу меморандум, в котором следующим образом оправдывал выгоды совместного голландско-английского набега: «Совершенно ясно, что с малой опасностью для нашего флота мы можем взять и ограбить Амакон (Макао) в Китае, который населен португальцами. Город не окружен стенами. Король Китая этого им не позволяет, как не позволяет и строить укрепления и ставить пушки на бастионах… на этот счет я советовался с Президентом и Советом в Джакарте, и, если бы не то, что у меня только два небольших корабля, „Бык“ и „Носорог“, я мог бы сам совершить туда набег в этом году и захватить 17 галионов, которые стояли на якоре в Макао, из которых два, направлявшихся в Японию, были полностью нагружены».
В конце 1621 года произошло событие, ускорившее набег на Макао. У берегов Малакки голландцы захватили торговое судно, на котором находился сундук с секретной перепиской между капитан-майором Макао и вице-королем Гоа. Жалобы капитан-майора на отсутствие гарнизона и укреплений, содержавшиеся в его письмах, были последним аргументом, склонившим голландцев к походу.
Голландско-английская эскадра, во главе которой был поставлен голландский адмирал Рейенсен, состояла первоначально из восьми кораблей (половина их имела водоизмещение пятьсот тонн и более), вооруженных двумя сотнями орудий. Кун был доволен. Он даже написал директорам, что сожалеет, что не сможет возглавить лично «столь великолепную экспедицию».
В инструкциях, которые были даны Куном адмиралу Рейенсену, говорилось: «Макао всегда был открытым городом без гарнизона, который, хотя там и есть несколько слабых фортов, можно легко взять десантом в тысячу или полторы тысячи солдат и превратить в крепость, которую мы могли бы защищать против всего мира». Важно отметить, однако, что инструкции адмиралу предусматривали и отказ от захвата Макао, если обстоятельства окажутся неблагоприятными. В таком случае он должен был захватить Пескадорские острова (Пэнхуледао), а если китайцы будут возражать против первой или второй акции или не захотят передать голландцам монополию на торговлю, то адмиралу предписывалось блокировать китайское побережье, захватывать, грабить и уничтожать все без исключения китайские корабли, а захваченные команды отсылать на Яву и продавать в рабство. Кун был убежден, что таким путем он подчинит себе не только португальские крепости, но и весь Китай, ибо, как он полагал, «китайцы не способны прислушаться к соображениям разума, но преклоняются перед грубой силой».
Чтобы увеличить силы нападавших, Кун приказал голландской эскадре, которая дежурила у Манилы, перехватывая и грабя испанские корабли, отрядить несколько судов Рейенсену. В этих условиях отпадала надобность в помощи двух английских кораблей, с которыми договорились раньше и которым очень хотелось принять участие в грабеже Макао. В отношении их Рейенсену были даны такие инструкции: если англичане захотят принять участие в боях, разрешить, однако на берег их ни в коем случае не допускать. Макао должен был стать голландским, и делиться добычей с англичанами голландцы не намеревались.
Слухи о набеге обгоняли эскадру, и по дороге — в Малакском проливе и у вьетнамских берегов — к ней приставали все новые корабли. К Рейенсену присоединилась даже вольная пиратская джонка с пятьюдесятью японцами и сиамцами, которых также включили в десант.
В пути шли последние приготовления. Голландские солдаты и матросы десанта были разделены на три отряда по двести человек в каждом. Эти отряды — красный, синий и зеленый — получили соответствующего цвета повязки на рукава и знамена. Каждому отряду были приданы пушки, лекарь, носильщики пороха. Отдельно действовали японцы, сиамцы и малайцы.
У входа в бухту Макао эскадру поджидали еще четыре корабля. Правда, на следующий день выяснилось, что два английских корабля участвовать в сражении не будут. Когда Рейенсен призвал на борт их капитанов и сообщил, что им позволено лишь бомбардировать Макао, но сходить на берег нельзя, англичане заявили, что в таком случае предпочитают держать нейтралитет.
22 июня адмирал выслал на берег разведку, которая должна была пробраться в китайские кварталы и узнать, можно ли рассчитывать на помощь китайцев. Но кварталы были пусты. За день до этого все китайское население Макао — более десяти тысяч человек — покинуло город, обреченный на разграбление, и скрылось в соседних холмах.
На следующее утро три голландских корабля начали обстрел португальской батареи, расположенной у входа в бухту. Было разрушено несколько домов, но подавить батарею не удалось. Голландские матросы кричали защитникам батареи, что завтра они войдут в город, изнасилуют всех женщин и перебьют всех мужчин. Естественно, такие заявления не вызывали у португальцев желания сдаться на милость победителей. В городе звенели колокола, монахи надевали под рясы панцири и кирасы. Вечером, когда бомбардировавшие батарею корабли присоединились к эскадре, на ней начался фейерверк, запели трубы, забили барабаны — шел пир по случаю завтрашней победы. В ответ на это капитан-майор Макао Лопо Сарменто де Карвало приказал начать празднества на набережной, «чтобы враг понял, что у нас куда больше оснований радоваться, ввиду того что господь Бог осыпает нас куда большими милостями, чем наших противников». Впрочем, надежда на бога не помешала капитан-майору в сопровождении офицеров и нескольких иезуитов объехать ночью посты и отдать распоряжения об особой охране мест возможной высадки.