Пассажиры, прибывающие на галеонах, если они не собирались сразу пускаться в тяжелый путь по труднопроходимой дороге на Мехико, должны были конкурировать с сотнями торговцев, стараясь заполучить место на ночлег в грязной лачуге либо в одном из женских монастырей. Во время праздников, которые устраивались в Акапулько после прибытия каждого манильского судна обычно в январе или феврале, город наводняли приезжие люди, и стоимость проживания в нем неимоверно возрастала - положение, которое, по всей видимости, сохраняется вплоть до наших дней. Некий путешественник в 1698 году жаловался: для того чтобы нормально питаться, человеку необходимо тратить не менее песо в день, что по тем временам составляло баснословно большую сумму.
Еще до того как прибывший галеон успевали разгрузить в порту, приготовления к его снаряжению в обратный путь на Филиппины уже шли полным ходом. Солдаты, преступники, высылаемые на Филиппины, и пассажиры прибывали в город из Мехико; на судне затыкали паклей и заливали смолой швы, а в трюмы загружали продовольственные запасы и серебро. При благоприятном стечении обстоятельств время, которое манильский галеон затрачивал на путь до Филиппин, было несколько меньше, чем время, затрачиваемое на обратную дорогу, и составляло немногим менее четырех месяцев. Январь или февраль были самыми благоприятными месяцами для отплытия манильского судна в восточном направлении, поскольку в случае задержки возникала опасность его встречи с инверсными ветрами, либо прибытие на Филиппины приходилось на разгар сезона тайфунов. Но, невзирая на возможные трудности, отплытие судна зачастую откладывалось на конец марта или даже апрель, в результате чего манильские гиганты не раз терпели кораблекрушения, унося с собой жизни людей, находившихся на борту. (Из 148 зарегистрированных рейсов из Акапулько с 1566-го по 1784 год 2 галеона вышли в море в декабре, 5 - в январе, 11 - в феврале, 87 - в марте, 42 - в апреле, и 1 галеон покинул Акапулько в мае. Эти задержки были преднамеренно организованы мексиканскими торговцами, которые решили сбить цену на китайский товар, сговорившись не скупать его до тех пор, пока продавцы не вынуждены будут пуститься в обратное плавание. Вице-короли понимали, что галеоны, запоздавшие с выходом в океан, подвергались серьезной опасности, поэтому обычно отдавали приказ, согласно которому манильские суда должны были покинуть порт до определенной даты.)
Продолжением маршрута манильских судов был путь от Акапулько до Перу. За восточные товары в Лиме платили гораздо больше, чем в Мексике. С самого начала король и его советники поняли, что подобная торговля поглощала часть их доходов от добычи перуанского серебра и нарушала монопольное право Испании на торговлю в этом регионе. Королевские указы, запрещающие подобные торговые вояжи, включая использование Акапулько как транзитного пункта, достигнув берегов Америки, не возымели должного действия, так как их умело обходили все заинтересованные лица, включая самого вице-короля. Указ, вступивший в силу в 1589 году, был встречен без особого энтузиазма и явился отправной точкой для процветания контрабандной торговли, поощряя взяточничество и обогащая королевских чиновников, призванных блюсти его исполнение. Китайские товары перегружались с галеонов на другие суда, ожидавшие их прибытия в небольшой бухте Пуэрто-Маркес или даже непосредственно в самой гавани Акапулько, и далее транспортировались в Перу. Другим распространенным видом доставки контрабандных товаров была его выгрузка с галеонов в пустынных портах еще до их прибытия в Акапулько.
Торговля с Китаем процветала в течение пятидесяти лет, прежде чем были предприняты шаги для защиты Акапулько от врагов Испании. В 1579 году Дрейк даже не пытался взять курс к берегам Акапулько, зная, что манильское судно покинет порт по крайней мере за месяц до того, как он сможет туда добраться. А в 1587 году Кавендиш, курсировавший в пределах видимости города, также понял, что галеон давно покинул порт, и даже если взять его штурмом, там будет мало чем поживиться. Во время плавания Кавендиша 30 октября 1587 года вице-король писал: "У вашего величества нет ни единого орудия [на всем побережье Новой Испании]". Однако из соображений экономии средств никаких шагов для укрепления Акапулько предпринято не было.
Когда в конце 1614 года весть о грядущем появлении голландского пирата Спеилбергена достигла Мексики, там были предприняты лихорадочные попытки построить импровизированный форт для защиты города. Солдат и "добровольцев" согнали со всего королевства на спешное рытье траншей и возведение орудийных платформ на холме Эль-Морро, что в северной части гавани Акапулько. Численность гарнизона, обычно насчитывающего 40 солдат, была увеличена до 400 человек. Четырнадцать орудий, с большим трудом доставленные из Мехико, были как раз вовремя установлены на новых огневых позициях. Когда Спеилберген подошел к Акапулько, все работы по укреплению порта были завершены. Увидев защищенный порт, голландец счел более целесообразным испросить перемирия для обмена пленных испанцев на продовольственные запасы, нежели штурмовать город.
В 1616 году в Акапулько пришло письмо от короля (так называемая цедула), предписывающее властям Новой Испании построить фортификационные сооружения, и уже к концу того же года строительство укреплений шло полным ходом. Инженером, отвечающим за проектирование и строительство форта, был голландец Адриан Бут. Укрепленная башня, находившаяся на холме и используемая для временной защиты города при недавнем визите Спеилбергена, получила название Сан-Диего-де-Акапулько.
Это укрепление представляло собой строение неправильной формы с пятью бастионами по периметру. Строительные работы по сооружению фортификационных укреплений города были завершены 15 апреля 1617 года. В период с 1617-го по 1742 год в замке Сан-Диего было установлено от тридцати до пятидесяти орудий. Немногим позднее на берегах южной стороны гавани также были установлены орудия, так что враг на подходе к городу оказывался под перекрестным пушечным огнем. По всей вероятности, новый форт производил устрашающее воздействие на пиратов и, возможно, в 1624 году, во время "визита" Шапенама, спас Акапулько от разграбления. Насколько нам известно, больше ни одна из пиратских экспедиций не подходила к городу, хотя Тоунлей (1685 год) и Ансон (1742 год) с разведывательной целью посылали свои лодки в порт Акапулько, после чего каждый из них предпочитал ожидать прихода манильских судов в более безопасном и менее защищенном месте. В 1776 году во время землетрясения форт Сан-Диего был разрушен, но на том же самом месте построили новый замок, возведение которого завершилось в 1783 году.