Капитан указал на сорокапушечное судно с командой из ста пятидесяти человек. Вооружение этого корабля во много раз превосходило вооружение Робертса, но он подошел к нему, прихватив с собой капитана захваченного судна. Сблизившись бортами, Робертс велел своему пленнику спросить: «Как дела у главного капитана?» – и пригласить его на пиратский корабль, поскольку хочет сообщить ему нечто важное. Ему ответили: «Подождите – у него есть дела поважнее». Робертс, однако, заметив необычную суету на португальском судне, понял, что там догадались, кто они, и, подведя корабль прямо к его борту, послал своих пиратов на абордаж. Они перебили всех, кто пытался сопротивляться, и захватили судно. В их руки попали мешки с сахаром и табаком, множество шкур и четыре тысячи золотых мойдоров, помимо других ценных грузов.
Овладев таким богатством, пираты принялись искать безопасное место, где могли бы предаться веселью и распутству. Таким местом был выбран остров Дьявола на реке Суринам; они отправились туда и были радостно встречены губернатором и обитателями этого места.
После этого они захватили на реке шлюп, командир которого сообщил им, что шел сюда вместе с бригантиной, нагруженной продовольствием. Пираты были в восторге от этой новости, ибо их собственные запасы подходили к концу. Решив, что ради этого стоит отправиться в незнакомые места, Робертс с командой из сорока человек бросился на шлюпе в погоню за бригантиной. Подгоняемый нуждой и веря в свою удачу, которая до этого ни разу его не подводила, Робертс думал, что быстро ее догонит и захватит со всем ее грузом, но, к его великому разочарованию, он преследовал ее восемь дней, но так и не смог догнать. К тому же он заблудился. Он велел бросить якорь и послал лодку с несколькими моряками, которые должны были сообщить остальным о постигшей их неудаче.
Ни пищи, ни воды у них почти не осталось; разобрав часть пола в каюте, они соорудили из досок нечто вроде плота с каболками, на котором добрались до берега и привезли на судно пресную воду, чтобы не умереть от жажды. Когда их терпение совсем истощилось, вернулась посланная лодка, но вместо провизии привезла неприятное известие о том, что лейтенант, которого звали Кеннеди, сбежал с обоими судами.
Отчаяние и гнев Робертса усиливались от осознания своей собственной недальновидности и поспешности, а также подлости, которую совершили Кеннеди и его команда. Подгоняемый необходимостью сделать что-то, чтобы не допустить в дальнейшем ничего подобного, он задумался над тем, как ему обеспечить преданность команды. Решив по своей глупости, что его пираты станут соблюдать клятвы, правила или постановления, он составил свод правил для поддержания порядка и единства в своем крошечном сообществе, хотя знал, что этой публике не было никакого дела до человеческих и божеских законов.
Необходимость раздобыть продовольствие заставила Робертса перейти к действиям, и его небольшой шлюп отправился в Вест-Индию. Вскоре им удалось захватить два шлюпа, которые снабдили их провизией, а через несколько дней – бригантину. После этого они направились на Барбадос. Неподалеку от этого острова им встретился десятипушечный корабль из Бристоля с богатым грузом; задержав его на три дня, они ограбили это судно дочиста, а потом отпустили восвояси. Капитан этого корабля, однако, сообщил губернатору Барбадоса о нападении, которому они подверглись, а тот выслал в море двадцатипушечный корабль с командой из восьмидесяти человек, велев найти пиратов и утопить.
Этим судном командовал Роджерс, который на второй день плавания обнаружил Робертса. Не зная о том, что его ищут, Робертс двинулся ему навстречу. Он приветствовал его пушечным салютом, но вместо ответного выстрела Роджерс дал залп из всех своих бортовых пушек, сопровождаемый троекратным «ура!». Разгорелся яростный бой, и Робертс, понимая, что скоро будет потоплен, сбросил в море лишний груз и бежал.
Добравшись до острова Доминика, он пополнил запасы воды и закупил у местных жителей провизию, расплатившись за нее товарами с захваченных кораблей. Здесь он встретил пятнадцать англичан, которых оставило на этом острове французское судно, захватившее их корабль; поступив на службу к Робертсу, они пополнили его команду.