Обстоятельства, при которых 24-летний Державин в тот же год попал в компанию шулеров, типичны и характерны для всех времён — проигрыш, отчаянное положение, предложение нажить деньги мошенничеством:
«…Прожив лето и осень с родными в Оренбургской губернии, Державин собрался в Петербург: отпуск его кончился. Наконец он тронулся в путь, приняв на себя два поручения: во-первых, довезти брата до Петербурга и там определить его в полк; во-вторых, будучи проездом в Москве, купить у неких господ Таптыковых небольшую, душ в тридцать, деревушку, лежавшую на реке Вятке. На это мать дала ему денег…
Поселился Державин по-родственному, у двоюродного своего брата майора Ивана Яковлевича Блудова… Вместе с Блудовым жил его дальний родственник и закадычный друг, отставной подпоручик Максимов, человек забубённой жизни, друг-приятель не одному Блудову, но и всей Москве, особенно разным сенатским чиновникам. Можно было через него обделывать всевозможные дела, чистые и сомнительные, сомнительные в особенности. Блудов находился под его влиянием. Дом с утра до вечера полон был всякого люда. Картёж и попойки не прекращались. Карты занимали Державина сильно ещё со времени пребывания в Валдае. Теперь, в обществе Блудова и Максимова, он стал иногда поигрывать. Сперва играл робко и понемногу, но потом, разумеется, втянулся.
Новичкам обычно везёт, но с Державиным случилось иначе. С каждой игрой дела его становились труднее, но был он упрям, горяч и не знал поговорки „Играй, да не отыгрывайся“. Лишившись собственных денег, он не бросил игры, а пустил в ход материнские, данные на покупку имения, и в недолгое время проиграл их все, до последней копейки. Двоюродный братец Блудов из этой беды как будто бы его выручил, но на самом деле забрал в сущую кабалу. А именно — он дал Державину денег на покупку имения, но в обеспечение долга взял с него закладную, да не только на эту деревню, а ещё и на другую, тоже принадлежавшую матери. Совершать подобную сделку Державин не имел никакого права, следственно, ему теперь уже до зарезу надобно было разжиться деньгами, чтоб закладную у Блудова выкупить.
Для этого был единственный способ — опять-таки отыграться. И вот, располагая всего лишь грошами, он стал с отчаяния день и ночь ездить по трактирам — искать игры. Вскоре он сделался завсегдатаем таких мест и другом тамошних завсегдатаев. Иначе сказать, „спознакомился с игроками, или, лучше, с прикрытыми благопристойными поступками и одеждою разбойниками; у них научился заговорам, как новичков заводить в игру, подборам карт, подделкам и всяким игрецким мошенничествам“.
Надо сказать правду, и в этом обществе сохранил он известное благородство души, впрочем, весьма нередко свойственное и заправским шулерам. Конечно, он не гнушался „обыгрывать на хитрости“, иначе бы не вступал в такую компанию. Но, помня, должно быть, собственную историю, новичкам и неопытным людям иногда покровительствовал. Так, однажды он спас от мошенников заезжего недоросля из Пензы, „слабого по уму, но довольно достаточного по имуществу“. В отместку за это составлен был целый заговор, чтобы Державина поколотить, а может быть, убить вовсе. Но по странному совпадению тут его спас другой, тоже им облагодетельствованный человек — офицер Гасвицкий, которому как раз незадолго до того в каком-то трактире Державин успел шепнуть, что его обыгрывают на бильярде при помощи поддельных шаров.
Однако шулерство не принесло ему пользы. То ли он горячился и сам проигрывал ещё более ловким игрокам, то ли существовали другие, неизвестные нам причины, только сколотить нужную сумму и расплатиться с Блудовым Державин не мог. Хуже того: иногда проигрывался до нитки и принуждён был бросать игру пока не разживался какими-нибудь деньжонками. Случалось не на что было не только играть, но и жить. Тогда, запершись дома, он ел хлеб с водою и марал стихи. Иногда на него находило отчаяние. Тогда затворял он ставни и сидел в тёмной комнате при свете солнечных лучей, пробивавшихся в щели. Так проводить несчастливые дни осталось его привычкой на всю жизнь.
Прошло уже более полугода с тех пор, как отсрочка, ему данная (на службе — сост.), кончилась. До полка дошли слухи, что Державин в Москве „замотался“, а сам он не только не помышлял о возвращении в Петербург, но и не представлял никаких объяснений. Ему грозил суд и разжалование в армейские солдаты. Спас… благодетель Неклюдов, который, не спросясь Державина, приписал его к Московской команде.