Пребывание в Москве было, таким образом, узаконено, и Державин одно время даже служил секретарём, или, по-тогдашнему, „сочинителем“ в депутатской законодательной комиссии, потом мать вызвала его в Казань, он ездил к ней, каялся, а вернувшись, снова взялся за прежнее. Шалая жизнь постепенно его засасывала. Самое опасное было то, что Державин как-то нечаянно сблизился с Максимовым, которого проделки были отнюдь не невинного свойства… вскоре всплыла наружу проделка, в которой к тому же весьма замешан был и Державин.
В конце 1769 года мать прапорщика Дмитриева подала в полицию жалобу на Максимова и Державина вместе. По словам жалобщицы, Максимов с Державиным обыграли её сына в банк Фаро и выманили с него вексель в триста рублей, а также пятисотрублёвую купчую на имение отца его. Максимова, Державина, двоих свидетелей и обыгранного прапорщика вызывали для допроса. Дмитриев подтвердил заявление матери, а Державин и Максимов упёрлись. От всякой игры с Дмитриевым они отреклись, а происхождение векселя и купчей объяснили иными, вполне законными причинами. Делу этому дан был ход, оно поступило в Юстиц-коллегию, и… грозило самыми страшными последствиями…».
Кончилась эта история, к счастью для Державина, благополучно, но тянулась до 1782 года. Именно этот случай отрезвил Державина. Тот образ жизни, который он вёл в Москве, и то общество, которое его окружало, тяготили Державина сильно: «душевное своё состояние он излил в стихах, написанных, надо думать, при сдвинутых ставнях…» Стихи назывались «Раскаяние»:
Наконец, в марте 1770 года «Державин решился: он занял пятьдесят рублей у приятеля своей матери, „бросился опрометью в сани и поскакал без оглядок в Петербург“. Впрочем, не совсем без оглядок». Встретив в Твери одного из московских приятелей, Державин прокутил с ним все деньги, а занятые там же в Твери у проезжего ещё пятьдесят рублей были проиграны им в станционном трактире в Новгороде… и остался у него всего-навсего один рубль-крестовик, некогда данный на счастье матерью. Не тронув этого рубля (он сберёг его во всю жизнь), Державин кое-как тронулся дальше… Петербургская жизнь сразу сложилась немного печально, буднично, тихо. Но это было как раз то, что нужно. После московских беспутств Державин искал покоя, втягивался в полковые дела, в службу. Приехав, как сказано, без гроша в кармане, он на первое время занял у однополчанина восемьдесят рублей. В будущем, однако ж, не предвиделось никаких доходов; не только что отдавать долги — не на что было жить.
Тогда он ещё раз решился прибегнуть к помощи карт, но теперь игра его была совсем уж не та, что московская, хотя в основе её лежал опыт, в Москве добытый. Державин взял себя в руки и прежде всего раз навсегда отказался от игры нечестной, что обеспечило его от опасных столкновений с правосудием, а главное — дало спокойную совесть, в которой он так нуждался, и душевное равновесие — этот сильнейший козырь в азартных играх. Кроме того (что не менее важно), он перестал гоняться за крупным выигрышем. И тогда десятая муза, муза игры, которая, как все её сёстры, зараз требует и вдохновения, и умения, и смелости, и меры, улыбнулась ему благосклонно. Он стал выигрывать и прибегал к этому средству всякий раз, как бывала нужда в деньгах.
…Внезапно над головой Державина разразилась ещё одна буря. Два года тому назад, живя в деревянных апокойчиках госпожи Удоловой и водя весёлую дружбу с поручиком Масловым, он по приятельству поручился за вертопраха в дворянском банке. В два года Маслов совсем замотался, бежал в Сибирь и там скрылся. Теперь с Державина требовали весь банковский долг. Сверх того, так как он, не имея собственной недвижимости, не имел права ручаться за Маслова, то его привлекли за подложное ручательство, а денежное взыскание было обращено на имение его матери.