Щербакова поддерживали военные и те, кто придерживался социалистических взглядов, но не хотел больше голосовать за коммунистов. У Щербакова была безупречная в глазах обывателей репутация человека, политические взгляды которого не переживали революционных изменений, а эволюционировали вместе с общественной идеологией: от честного коммуниста в умеренные демократы. Все помнили, как он начинал вместе с Собчаком и как потом мэр некрасиво пытался его убрать при помощи интриг, как откомандировал в распоряжение главнокомандующего ВМФ. Вячеслав Щербаков судился, восстановился на должности вице-мэра, но, восстановив статус-кво, сам ушел из Смольного. «Я хотел тихонько от Собчака уйти через выборы в Законодательное собрание. Он мне дал добро, а сам тайком делал все, чтобы я не прошел. Но я выиграл выборы. Уходя, я Собчаку заявил: «Зачем вы устраивали спектакль? Теперь я вам даю слово офицера, что сделаю все, чтобы вы не выиграли выборы губернатора», — вспоминает Щербаков историю драматического разрыва со своим бывшим кумиром. Он собирался выдвигаться на выборах губернатора, но неизвестные молодые люди «выразительной наружности» угрожали ему расправой. Из штаба Собчака тоже давили, убеждая отказаться от опрометчивого шага с выборами. Поэтому отказ Щербакова от самостоятельного выдвижения, затем коалицию адмирала с Яковлевым в окружении мэра расценили как свою удачу и слабость противника. «Когда я не выдвинул свою кандидатуру, у Собчака еще больше окрепла уверенность в своей непобедимости. Мне же не важно было, кого изберут, главное — не допустить Собчака, потому что я видел, как много он наломал дров», — Вячеслав Щербаков уверен в правильности своего решения.
У Игоря Артемьева победить на выборах самостоятельно шанса тоже не было, хотя «ЯБЛОКО» в Питере любили и в ЗакСе партия контролировала много голосов. Блок Артемьева с Яковлевым в этой ситуации также оказался стратегически важным, потому что отбирал значительную часть голосов у одного из основателей партии — Юрия Болдырева. Помните: «складываем Явлинский, Болдырев, Лукин и получаем — «ЯБЛоко». Но Болдырев к середине 90-х от партии стремительно отдалялся, местные функционеры помогать ему не собирались и переориентировались на Артемьева: «Болдырев — это пьяный с бритвой. Его все знали еще по работе в Институте, насмотрелись. Он болезненно бескомпромиссный, его точка зрения по любому вопросу является единственной и неизменной, что для политика абсолютно неприемлемо и губительно».
Таким образом, политический альянс для Яковлева получился максимально эффективным, добавил голоса из разных секторов электората.
Коалиция предполагала выдвижение единого кандидата на предстоящих выборах и общую предвыборную платформу. Необходимость подобного соглашения кандидаты мотивировали близостью своих политических позиций и необходимостью совместных усилий для борьбы «с переизбранием на новый срок нынешнего мэра Санкт-Петербурга Анатолия Собчака». Инициатором создания коалиции выступил Яковлев, который пообещал сформировать после выборов коалиционное правительство города: «Совместная борьба против провального политического курса нынешнего мэра Санкт-Петербурга выше амбиций лидеров различных политических сил». Анатолий Собчак ничего другого не придумал, как обрушить на конкурентов поток своего образного презрения. У него, как у любого революционера, была четкая картина мира, и все, что не вписывалось в эту картину, категорически с ходу отвергалось. Он не просчитал опасность созданной коалиции, потому что даже мысленно не ставил под сомнение собственную непобедимость.
В окружении Собчака долго дебатировался вопрос, кто главный конкурент действующего мэра — заместитель Владимир Яковлев или все-таки демократ Юрий Болдырев. Большинство склонялось к тому, что опаснее Болдырев — политик, борец с коррупцией, оратор. Яковлев же — тихий и незаметный. Обратное утверждал только Новолодский: «Болдырев, конечно, работал на том же демократическом поле, что и Собчак. Но важнее привлечь голоса тех, кто мог голосовать за Яковлева, у которого появилась очень профессиональная команда советников по выборам». Но Новолодского не послушали, и штаб мэра до первого тура активно работал именно против Болдырева. «Что касается Болдырева, то Анатолий Александрович пошел на грязную вещь, из разряда тех, которые даже в избирательных кампаниях делать нельзя: выступление по телевидению гомосексуалистов в поддержку Болдырева. «Болдырев — это просто душка», — кричали они в телекамеру. Это опустило Болдырева где-то на 1 %», — рассказал в интервью газете «КоммерсантЪ» сразу после выборов Владимир Большаков.