Яковлева пытались представить как коммуниста, скрывающегося за маской «политически бесцветной фигуры». Его называли рукой Москвы, с помощью которой «влиятельные столичные круги» хотят установить контроль над Петербургом, захватить его рынок и т. п. Самого же Яковлева называли «человеком с метлой», «с кругозором прораба», показывали якобы принадлежащие ему загородные виллы, пресловутую машину «Вольво». И, наконец, ему в вину поставили даже то, что в далеком и ненавистном тому же Собчаку 1982 году Владимиру Яковлеву объявляли выговор по партийной линии. «Разве может нашим городом управлять ваш кандидат, получивший выговор по партийной линии?» — строго спрашивали у противников мэра. «Запомнилась первая обидная статья автора Кузина. Совершенная гадость была написана, неправдоподобная околесица. Кто-то пригласил Кузина к нам в штаб, и я спрашиваю, Олег Сергеевич, как вы могли. Он говорит, считайте, что это на правах рекламы. Я ему много обидных слов наговорила, но мне было действительно непонятно, как можно человека очернить, смешать его с грязью и даже не стыдиться. Хотя стенка быстрее покраснеет, чем в то время покраснели бы некоторые журналисты. Такой вот был у меня первый опыт политической борьбы», — делилась своими впечатлениями Ирина Яковлева. Запомнила она и наиболее распространенные и несуразные слухи о своей семье: «Сначала утверждали, что у меня миллион дач и машин — целый гараж. Потом я стала главарем преступной группировки. Чуть позже превратилась в тайного сотрудника ФСБ. Сын у нас, как выяснилось, наркоман. И вообще, у Володи, оказывается, другая семья, тайный ребенок. Такого количества небылиц и бреда о себе мы не читали никогда». Позже подобные глупости появятся еще не раз. Самый живучий миф — жена Яковлева контролирует сеть супермаркетов «Пятерочка». Многократные заявления реальных хозяев магазинов и публикация учредительных документов не могут до сих пор развеять этот черный туман.
Однако не обошлось без скандалов и среди близких к Собчаку журналистов. В тот момент обозреватель «Невского времени» Борис Вишневский направил на имя главного редактора письмо с протестом против политической цензуры в газете. Накануне четверо сотрудников отдела политики «Невского времени» рассказали корреспонденту англоязычной газеты «Санкт-Петербург Таймс» о том, что мэрия заплатила руководству издания за то, чтобы в газете печатались только положительные материалы об Анатолии Собчаке в период выборов губернатора. В редакции разразился жуткий скандал. «Неизвестно, какой «бес попутал» мэра и его команду, но только они своими же агитационными акциями вдруг стали переиначивать формировавшийся ранее имидж Собчака как руководителя-интеллигента. Может быть, просто стали сдавать нервы», — описывали события в Питере центральные газеты страны.
Главная тема второго тура — на город «надвигаются московские орды», их ставленник — Владимир Яковлев. Сегодня этот тезис вообще кажется анекдотом, но тогда страсти по этому поводу бушевали нешуточные. Собчак убеждал, что он защищает Петербург, вновь оказавшийся в блокаде — теперь политической: «В город зачастил Коржаков (начальник Федеральной службы охраны при Ельцине. — Прим, автора), Сосковец (вице-премьер российского правительства) организовал Яковлеву поддержку директората военно-промышленного комплекса, тогдашний министр обороны Грачев через командование округа дал указание обеспечить избрание Яковлева и, наконец, к ним присоединился московский мэр Лужков, приславший открытое письмо в поддержку Яковлева». Почитаешь, и точно — генеральное наступление «темных сил» на светлый город. Команда мэра, спекулируя на теме «руки Москвы», сама же акцентировала внимание избирателей на невыгодном для Собчака обстоятельстве: у него плохие отношения с московским начальством, поэтому он не способен решать важные для города проблемы. Прошли времена, когда Собчак мог выиграть, обещая городу статус свободной экономической зоны, а горожанам — достаток позднего капитализма.
Владимир Яковлев, напротив, объяснял, что Петербург и Москва должны протянуть навстречу друг другу руки и только тогда город получит недостающие средства на строительство дорог, жилья, реконструкцию исторического центра, на развитие промышленности. Что же до помощи из Москвы, то здесь все просто. Как раз премьер-министр Виктор Черномырдин звонил Яковлеву и просил сойти с дистанции в пользу Собчака. Анатолий Чубайс приезжал в Петербург и вместе с Анатолием Александровичем выступал на предвыборном митинге. Потом еще долго спорили в городской избирательной комиссии — нарушил или нет Анатолий Собчак закон о выборах, занимаясь агитацией за сутки до голосования. Московские политики помогали Яковлеву спонтанно, не сговариваясь.