Испортил Кудрин отношения и с Яковлевым. «Кудрин не хотел финансировать коммунальное хозяйство, поскольку на него и так Собчак повесил «Игры доброй воли». На Игры потратили большое количество денег, а на следующий 1995 год, чтобы сверстать бюджет, надо было сокращать расходы на ЖКХ. Яковлев жилкомхоз отстоял, на себе экономить не позволил. Кудрин же всю жизнь считал себя монетаристом, поэтому для него это была какая-то внутренняя политэкономическая травма. Он с тех пор и возненавидел Яковлева, у них началась перманентная холодная война» — так описывает журналист Коцюбинский одну из внутренних интриг в окружении Собчака. Хотя внешне, для публики, склок в администрации города не было, но монолит давно дал трещину и окружение мэра активно не сопротивлялось медленной утрате власти. Как ни странно, Собчаку конкуренция заместителей даже нравилась, он считал, что это укрепляет его личные позиции, и, руководствуясь принципом «разделяй и властвуй», иногда даже стравливал замов между собой. Одновременно администрация старательно зачистила пространство от возможных пришлых конкурентов, расставив множество юридических ловушек для потенциальных кандидатов в губернаторы.
Собчак подстраховывался и экономически. Депутатам Законодательного собрания выделили 2 % городского бюджета на текущие расходы. На 50 человек ЗакСа сумма получилась более чем внушительная, поэтому депутаты мэра поддерживали. Кроме того, администрация Санкт-Петербурга приняла несколько популистских финансовых решений. Расчет был такой, что победа на выборах все спишет, и во второй половине 1996 года путем увеличения тарифов на транспорт, электричество и коммунальные услуги финансовую дыру в бюджете удастся залатать. Анатолий Собчак был уверен, что он — единственный и непобедимый. «Надо забыть про эти штампы, что Собчак — демократ. Они не очень уместны по той простой причине, что Собчак в городской политической жизни себя вел абсолютно как тоталитарный правитель. И поэтому местные партии, политики и депутаты от него натерпелись массу унижений и притеснений», — утверждает Даниил Коцюбинский. «Собчак потихоньку вычистил всех глав районов, которые пришли во власть на волне демократической революции. Демократов в руководстве города осталось немного, Собчак поменял их на старых партократов, объясняя тем, что некогда учить новых людей», — подчеркивает контр-адмирал Вячеслав Щербаков, который в 1991 году много сделал для прихода Собчака к власти. На первых выборах главы города они шли вдвоем: Собчак — мэр, Щербаков — вице-мэр: «Я был искренне влюблен в Собчака, с большой благодарностью согласился помогать ему. Он для меня был кумир, поэтому я готов был работать, помогал как опытный военный-штабист. Он меня представлял как свою честь и совесть. А потом предал…»
В 1991 году на пост мэра Ленинграда претендовали двое: коммунист Юрий Севенард, начальник строительства сооружений защиты города на Неве от наводнений, и демократ, юрист Анатолий Собчак. Демократические идеи победили со значительным перевесом. В 1996 году на пост губернатора Санкт-Петербурга выдвигалось уже 18 кандидатов. Их было бы еще больше, но городская избирательная комиссия забраковала подписи избирателей, собранные за четверых из претендентов. Таким образом, выборы были сугубо мужскими — среди «забракованных» оказалась и единственная женщина-претендент Галина Шарова, мать троих детей. Перекрыли дорогу в Смольный и знаменитым выходцам из Петербурга: Алексею Большакову, Юрию Ярову, Анатолию Чубайсу, Сергею Беляеву, Георгию Хиже, перебравшимся на работу в Москву. Городское Законодательное собрание буквально накануне избирательной кампании установило годичный «ценз оседлости» как необходимое условие участия в выборах главы Санкт-Петербурга. Анатолий Собчак, естественно, инициативу местных законодателей одобрил.
Пройдемся коротко по именам претендентов на победу в избирательной кампании 1996 года — сохраним их для истории. Начнем с аутсайдеров, которые в принципе не могли ни на что рассчитывать: ЛДПРовец Вячеслав Улыбин; «свободно владеющий арабским, английским и французским» востоковед Сергей Рудасев; председатель «Прогрессивной партии возрождения» Владислав Карабанов и военный пенсионер Сергей Васильев. Все они обещали примерно одно: «Жить лучше, чем вчера». Нелегко сейчас назвать причины их участия в губернаторской гонке. Может быть, кто-то из них страдал манией величия, другому захотелось обогатить участием в выборах страницы семейной летописи, третий решил просто подзаработать?.. Питер вообще рождает много странных политиков. Например, многократно просвещенный председатель Совета Федерации Сергей Миронов тоже постоянно участвует в выборах, создает разнообразные политические партии и движения. Последний раз он отличился со своей необычной «Партией жизни», которая борется за выживание не только российских избирателей, но и пушного зверька по имени выхухоль.