В первые же три года правления власть Стефана по обе стороны пролива заметно поколебалась. Жоффруа Плантагенет от имени своего сына заявил права на герцогство Нормандское. В 1136 году он начал завоевательную войну на южных границах герцогства, которые Стефан не в состоянии был защитить. Все внимание короля было сосредоточено на Англии, где он быстро лишился поддержки сначала сводного брата Матильды, Роберта Глостера, самого могущественного барона в стране; затем своего собственного брата Генриха, епископа Винчестерского, которого он обидел, не отдав ему должности епископа Кентерберийского; и Роджера, епископа Солсбери, весьма опытного королевского чиновника, сына и сторонников которого Стефан арестовал, нарушив данную при коронации клятву не притеснять Церковь и ее епископов.
Политика Стефана сеяла распри с первых дней его правления. Он щедрой рукой раздавал богатства, которые так старательно копил Генрих, но делал это очень несправедливо. Он осыпал милостями своих друзей, например близнецов Галерана и Роберта де Бомона, и обходил авторитетных, влиятельных баронов вроде Ранульфа, графа Честера. Это дестабилизировало как общегосударственную, так и местную политику, а негативные последствия своих решений король усугубил непродуманными атаками на профессиональный чиновничий аппарат, созданный Генрихом I. Стефан увольнял одаренных администраторов и пытался править Англией с помощью представителей военной аристократии, которым он отдавал ключевые посты только лишь на основании их высокого социального положения, а не какого-либо административного опыта.
Для англо-нормандского государства это было плохо, но хорошо для Матильды и ее семьи, которые с пробуждающейся надеждой наблюдали издалека, как Стефан роет себе могилу. К 1138 году, когда влиятельный сводный брат Матильды Роберт, граф Глостерский, официально покинул круг сторонников Стефана, им, казалось, представился шанс взять реванш. В 1139 году, пока Жоффруа Плантагенет продолжал свои набеги на Нормандию, Матильда на правах наследницы своего отца обратилась к папе римскому и ко Второму Латеранскому собору с просьбой признать коронацию Стефана незаконной, вступив в союз с Глостером, вторглась в Англию и учредила свой двор и альтернативное правительство в Бристоле. Гражданская война началась.
К появлению на сцене Матильды Англия уже была в состоянии полной анархии. Очень скоро ее присутствие ухудшило дело. Она переманила на свою сторону небольшую, но весомую коалицию недовольных баронов, в том числе Глостера, лорда Марки Брайена Фиц-Каунта и Майлса Глостера, который занимал важный административный пост на западе Англии в годы правления ее отца. Но ее действия лишь раскололи страну пополам. Майлс Глостер атаковал крепости роялистов по всей Англии. Стефан выбивался из сил, отражая нападения, что позволило Матильде укрепиться, обрести уверенность и увеличить число своих сторонников. Однако императрица и близко не была так сильна, чтобы окончательно разбить короля и взять Англию под полный контроль. Результатом стала затяжная война между двумя кузенами: каждый утверждал, что является правомочным правителем Англии, но ни один не мог распространить свою власть на все королевство.
В 1141 году императрица одержала первую значительную победу. В конце 1140 года король Стефан нанес оскорбление Ранульфу, графу Честеру, пожаловав его врагам замки и земли, на которые тот положил глаз. Этого было достаточно, чтобы подтолкнуть Честера к вооруженному сопротивлению. Ранульф выбил королевский гарнизон из замка Линкольн, и в феврале 1141 года Стефан осадил замок, пытаясь вернуть его себе. Воспользовавшись случаем, Роберт, граф Глостерский, направил войска к Линкольну и атаковал королевскую армию. В решающей битве войска Стефана были обращены в бегство, а король взят в плен.
Это должно было стать моментом триумфа Матильды. Теперь, когда ее кузен был пленен, она могла заполучить английскую корону для себя и своего сына. Приняв новый титул Госпожи англичан, она попыталась организовать коронацию в Лондоне. Брат Стефана, епископ Винчестерский Генрих, был теперь папским легатом и своим авторитетом подкрепил притязания императрицы. Многие важные английские бароны, преследуя собственные интересы, оставили короля, не желая спасать режим, который уже давно вызывал у них сомнения.
Но императрица не смогла реализовать свое преимущество. Ей пришлось противостоять яростному сопротивлению, организованному супругой Стефана, которую тоже звали Матильдой. Она умудрилась быстро рассориться с епископом Винчестерским и обидеть большинство магнатов, с которыми обращалась с присущим ей высокомерием и гордыней. Когда ближе к лету императрица хотела лишить жителей Лондона финансовых льгот, они взялись за оружие и 24 июня 1141 года изгнали Матильду из города. Все ее планы пошли прахом, и императрица попыталась осадить Генриха, епископа Винчестера, в его епископской резиденции. В жестокой битве Роберт Глостерский был взят в плен. Чтобы освободить сводного брата, Матильде ничего не оставалось, как согласиться на обмен пленниками. Король Стефан обрел свободу, успех императрицы оказался мимолетным, и через восемь месяцев все вернулось на круги своя.