В этом же, 1806 году, русские путешественники, выполняя задание Н.П. Резанова, отправились в экспедицию на Курилы и Южный Сахалин. Именно выполнение предписаний Резанова принесло Хвостову и Давыдову много неприятностей: не выполнить предписаний камергера они не могли. Резанов набросал планы дальнейшего развития Американской компании «для пользы всего Отечества». Он заботился, чтобы «земледелие и хозяйственные отрасли процветали, ремесла и рукоделия облегчали нужды жителей». Совершив несколько плаваний с Хвостовым и Давыдовым, поверив в их «благородные чувствования истинной любви к Отечеству», Резанов поручил им провести экспедицию, которая, на его взгляд, должна была «проложить путь новой торговле, дать необходимые силы краю сему и отвратить недостатки»[46]. Призвав Хвостова и Давыдова на «великий подвиг», «великое дело», Резанов дал инструкции побывать на Курильских островах, открытых русскими еще раньше, а затем идти к острову Сахалин, пока действуют японские законы Токуганы, запрещающие японцам поселяться за пределами Японии. Названные земли к тому времени уже были открыты россиянами.
В море вышли 27 июля 1806 года. Хвостов командовал «Юноной», Давыдов — тендером «Авось». «Авось» должен был посетить Курильские острова, а затем идти на Сахалин, в Аниву. Хвостов с «Юноной» вернулся в Охотск, чтобы оставить там Резанова, а потом следовать в Аниву и, соединясь с Давыдовым, общими силами исполнить предписание об осмотре острова.
«Юнона» уже была готова к отплытию из Охотска, но накануне отбытия Хвостов получил от Резанова дополнение к инструкции, в котором говорилось, что время встречи с «Авосем» в Аниве «уже пропущено» и потому надо следовать в Русскую Америку. Создавалось впечатление, что государственная экспедиция (а именно так понимал ее Хвостов) откладывается на другой год, потому, что «мачта худа, что время рыбной ловли уже пропущено и что нужно поспешать в Америку». Что делать? Куда идти? Может быть, другой на месте Хвостова, замечал Шишков, наблюдая покой свой и безопасность, не восхотел бы при таковых обстоятельствах подвергать жизнь свою трудам и неизвестному жребию, имея возможность при случае прикрыться отговорками, но не таков Хвостов. Экспедиция не отменена, а только отсрочена. «Следовательно, долг мой велит мне превзойти его (т. е. Резанова) чаяния». Тем более что в дополнениях было сказано: «Но ежели ветры, без потери времени, обяжут вас зайти в губу Аниву, то постарайтесь обласкать сахалинцев подарками и медалями и взгляните, в каком состоянии водворение в нем японцев находится». Хвостов, увидев, что дополнения не отменяют ранее данного ему предписания, а ветры явно благоприятствуют ему, снялся с якоря и 6 октября 1806 года направился на Сахалин. Время для плавания не лучшее — не зря Резанов беспокоился! Однако тендер «Авось» в пути повредился и вернулся в Петропавловск-Камчатский. Хвостов этого знать не мог, а бросать своего друга на произвол судьбы было не в его правилах. Он прибыл в Аниву тогда же, в октябре. «В 1806 г., в год подвигов Хвостова, на берегу Анивы было только одно японское селение, и постройки в нем все были из новых досок, так что было очевидно, что японцы поселились тут очень недавно… По всей вероятности, эти первые японские колонисты были беглые преступники или же побывавшие на чужой земле и за это изгнанные из отечества», — так писал А.П. Чехов в очерке «Сахалин». Не обошлось без стычек, что почти всегда бывало в те времена. На берегу Анивы Хвостов водрузил русский флаг, и 17 октября «Юнона» вышла в море. 8 ноября бросили якорь в Петропавловском порту. Здесь друзья снова встретились.
Весной 1807 года состоялась вторая экспедиция на Южные Курилы, теперь оба корабля, и «Юнона» и «Авось», шли вместе, но одно судно по одну, другое по другую сторону Курильских островов. Преодолевали беспрерывные туманы. Вышли в море из Охотска 4 мая 1807 года, а вернулись в Охотск 16 июля. Вышли к Южным Курилам, провели опись, побывали в бухте Анива. Научные описания языка, быта айнов до сих пор ценятся учеными — вот качество работы двух русских первооткрывателей!
Вернувшись в Охотск, Хвостов и Давыдов ждали, что их предприимчивые шаги будут по достоинству оценены уже здесь. Но «колесница счастья» неожиданно дала сбой. Начальником охотского порта был капитан 2-го ранга некий Бухарин, человек завистливый и подловатый. Он заподозрил, что в судах припрятано золото и он может обогатиться, арестовав их капитанов. Возмечтал! Арестовал. Но ни золота, ни великих богатств на судах не оказалось. Тогда выдвигается версия о их своеволии: как будто они выполняли не инструкцию камергера Резанова! Бухарин «сажает без всякого от правительства повеления» Хвостова и Давыдова под крепкую стражу. Тут бы помог Резанов, давший им распоряжение, но он был далеко: уехал в Петербург. И откуда им было знать, что по пути Резанов простудился и был похоронен в Красноярске. Долго будет ждать, но так и не дождется русского дипломата, своего жениха дочь коменданта форта Сан-Франциско Кончита де Аргуельо. Слухам о его смерти она не верила — так передает легенда. И только через много лет, в 1847 году, Калифорнию посетил директор Гудзон-Бейской компании сэр Джордж Симсон, он-то и сообщил Кончите достоверные сведения о Резанове. Он сказал ей, что на пути в Америку побывал в Красноярске и посетил могилу Резанова. После этого Кончита ушла в монастырь, приняв постриг. Так пишет Виктор Петров в книге «Русские в истории Америки».